Контрольная работа
по курсу «Основы биохимии»
№1
Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической
и структурной классификации, охарактеризуйте химические и
кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2, CH3OH.
Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее
катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная
аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме
(рН = 7)?
Ответ: Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который
используется для метилирования большого числа разных соединений.
Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая
аминокислота с неполярным радикалом (? – амино – г – метилтиомасляная
кислота).
CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH
?
NH2
Сокращенное название: «Мет».
Физические свойства – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо
растворяется в воде.
Химические свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу,
обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят
основные свойства.
Изоэлектрическая точка – 5,74.
1) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + HCl ?
?
NH2
? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH Cl –
?
+ NH2
2) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + NaOH ?
?
NH2
? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COONa + H2O (натриевая соль
?
аминокислокислоты).
NH2
3) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + НО – N = O ?
? (HNO2)
NH2
? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + N2 + H2O
?
OH
4) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + CH3OH ?
?
NH2
CH3
? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + C = O ?
?
CH3
NH2
? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + H2O
?
N = C (CH3)2
Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и
основного центра приводит к возможности внутримолекулярного
взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер – ионов:
CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO- + Н+ ?
?
NH3
? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO-
?
+ NH3
В водном растворе б – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси
биполярного иона, катионной и анионной формы:
+ – H+ +
-H+
NH3 – CH – COOH ? NH3 – CH – COO- ? NH2 – CH – COO-
? +H+ ? +H+
?
CH3 CH3
CH2
? ?
?
S S
S
? ?
?
CH2 CH2
CH2
? ?
?
CH2 CH2
CH2
? ?
?
CH – NH2 CH – NH2
CH – NH2
? ?
?
COOH COOH
COOH
Катионная форма
Анионная форма
В среде рН = 7 существует в виде диполя.
№2
Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков
приведенных ниже аминокислот. Сделайте предположение о значении
изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные
названия.
1) Глутаминовая кислота, серин;
2) Серин, аланин, метионин.
1) Глутаминовая кислота
HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH
?
NH2
Серин
HOCH2 – CH – COOH
?
NH2
H2O
HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH + HOCH2 – CH – COOH ?
?
?
NH2
NH2
H2O
? HOOC – CH2 – CH2 – CH – C + HOCH – CH – C – OH
? ?
? ?
NH2 O
NH2 O
Глутамилариновая кислота.
Глу – Сер
рНi = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45
2) Серин
HOCH2 – CH – COOH
?
NH2
Аланин
CH3 – CH – COOH
?
NH2
Метионин
CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH
?
NH2
HOCH2 – CH – COOH + CH2 – CH – COOH +
? ? ?
NH2 H NH2
– 2H2O
+ CH2 – S – (CH2)2 – CH – COOH ?
? ?
H NH2
? HOCH2 – CH – C + CH2 – CH – C +
? ? ? ?
NH2 O NH2 O
+ CH2 – S – CH2 – CH2 – CH – COOH
?
NH2
Серилаланилметионин Сер – Ала – Мет
рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81
№3
Составьте формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите
реакции со следующими реагентами:
1) I2;
2) H2;
3) HBr.
Рассчитайте йодное число и количество водорода в граммах и литрах,
необходимое для полной гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия
нормальные).
Остаток линолевой и два остатка линоленовой кислот.
CH – OH C17H31COOH
?
CH2 – OH C17H29COOH
?
CH2 – OH C17H29COOH
CH – OH HO – C – H31C17
? ?
O – 3 H2O
CH2 – OH + HO – C – H29C17 ?
? ?
O
CH2 – OH HO – C – H29C17
?
O
1 CH – O – C – C17H31
?
O
2 CH2 – O – C – C17H29
?
O
3 CH2 – O – C – C17H29
?
O
1 – линолеоил – 2 – линолеонил – 3 – линолеонилглицерин
H2 – гидрогенизация.
O
?
CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3
? O
?
CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 + 5H2 ?
? O
?
CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3
O
?
CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3
? O H H
? ? ?
CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3
? O H H
? ? ?
CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3
М (С57Н95О6) = 12*5 + 95*1 + 16*6 = 875
875 г триглицерида присоединяет 10 г Н2
1000 г Х
Ответ: Х = 11,43 г Н2
V моль любого газа = 22,4 л, то
875 г/моль требует 5*22,4 л Н2
1000 г Х1
Ответ: Х1 = 128 л Н2
Йодное число
O
?
CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3
? O
?
CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 + 5I2 ?
? O
?
CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3
O
?
CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3
? O I I
? ? ?
? CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3
? O I I
? ? ?
CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3
5 моль I = 1270 (М (I2) = 254 г / моль)
875 г жира присоединяет 5*254 г I
10 г Х2
Ответ: Х2 = 145,14
Реакция с HBr.
O
||
CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3
O
| ||
CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 + 5HBr ?
O
| ||
CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3
O
||
CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3
O HBr HBr
| || | |
? CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3
O HBr HBr
| || | |
CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3
№4
Назовите следующие триглицериды и продукты их гидролиза в щелочной и
нейтральной среде. Приведите уравнения соответствующих реакций.
O
||
СН2 – О – С – С19Н31
O
| ||
CH – O – C – C13H27
O
| ||
CH2 – O – C – C17H35
В щелочной среде:
O
||
СН2 – О – С – С19Н31 CH2 – OH C19H31COONa
арахидонат Na
O
| || |
CH – O – C – C13H27 +2NaOH ? CH – OH + C13H27COONa
миристат Na
O
| || |
CH2 – O – C – C17H35 CH2 – OH C17H35COONa
г
глицерин стеарат Na
В нейтральной среде:
O
||
СН2 – О – С – С19Н31 CH2 – OH C19H31COOH
O
арахидоновая кислота
| || |
CH – O – C – C13H27 + 3Н2О ? CH – OH C13H27COOH
миристиновая кислота
O
| || |
CH2 – O – C – C17H35 CH2 – OH C17H35COOH
глицерин
стеариновая кислота
№5
Какую массу глюкозы необходимо взять для получения путем брожения
этилового спирта массой 46 кг, если практический выход его составляет
87%?
C6H12O6 ?2C2H5OH + 2CO2
100% 87%
X 4600г
Ответ: Х ? 5287 г
№6 Витаминоподобные жирорастворимые вещества
Витаминоподобные вещества – группа органических веществ разной
химической природы, недостаточность которых в продуктах питания и
недостаточное поступление в организм не вызывает резко выраженных
изменений в обменных процессах организма. По биологическим функциям эти
вещества больше похожи не на витамины, а на другие незаменимые вещества
– аминокислоты, некоторые липиды, высшие жирные кислоты. Часть из них
может синтезироваться в организме, в результате чего удовлетворяются его
потребности. К витаминоподобным веществам относятся холин, инозит,
липоевая, оротовая, понгамовая и n – аминобензойная кислоты.
К витаминоподобным жирорастворимым веществам относятся убихинон (коэнзим
Q) и эссенциальные жирные кислоты (витамин F).
Коэнзим (или кофермент Q, KoQ) относится к широко распространенным
коферментам; отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»).
Был открыт во всех живых клетках – растений, животных, грибов,
микроорганизмов. Внутри клеток убихинон локализован, по – видимому,
исключительно в митохондриях или аналогичных их мембранных структурах
бактерий.
По химической природе убихинон представляет собой 2, 3 – диметокси – 5 –
метил – 1, 4 – бензохинон с изопреновой цепью в 6 – м положении.
О
?
4
Н3СО 3 5 СН3 СН3
? ?
?
2 6
Н3СО 1 (СН2 – СН = С – СН2)n – Н
?
О
Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников
варьирует от 6 до 10, что обозначается KoQ6 или KoQ7 и т. д. в
митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10
изопреновыми звеньями. Как и близкие ему по структуре витамины К и Е,
убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах растений было открыто
близкое к убихинону соединение пластихинон, который отличается строением
бензольного кольца, где вместо двух метоксильных остатков содержится две
метильные группы и отсутствует СН3- группа у 5 – го углеродного атома.
К настоящему времени выяснена основная коферментная роль KoQ10. он
оказался обязательным компонентом дыхательной цепи, осуществляя в
метохондриях перенос электронов от мембраны дегидрогеназ (в частности,
НАДН – дегидрогеназы дыхательной цепи, СДГ и т. д.) на цитохромы. Таким
образом, если никотинамидные коферменты переносят водород между
водорастворимыми ферментами, то KoQ10 благодаря своей растворимости в
жирах осуществляет такой перенос в гидрофобной митохондриальной
мембране. Пластихиноны выполняют аналогичную функцию переносчиков при
транспорте электронов в процессе фотосинтеза.
В организме человека KoQ может синтезироваться из мевалоновой кислоты и
продуктов обмена фенилаланина и тирозина. По этой причине KoQ нельзя
отнести к классическим витаминам, однако при некоторых патологических
состояниях, развивающихся как следствие неполноценности питания , KoQ
становится незаменимым фактором. Так, например, у детей, получавших с
пищей недостаточное количество белка, развивается анемия, не поддающаяся
лечению известными средствами (витамин В12, фолиевая кислота и др.). в
этих случаях препараты KoQ дают хорошие результаты. KoQ оказался также
эффективным средством при лечении мышечной дистонии (в том числе ее
генетической формы) и сердечной недостаточности.
Витамин F (ненасыщенная высшая жирная кислота) – группа биологически
активных полиненасыщенных жирных кислот (линолевая, линоленовая,
арахидоновая), которые относятся к незаменимым факторам. В 1926 г. Г.
Эванс выявил симптомы авитаминоза у животных, которые питались с
дефицитом жиров. Позднее было выделено и исследовано строение и свойства
вещества, которое предотвращает появление авитаминоза, стимулирует рост,
развитие и размножение животных. Этим веществом оказались
полиненасыщенные высшие жирные кислоты – масляные жидкости, не
растворимые в воде и растворимые в органических растворителях. Витамин F
легко окисляется кислородом воздуха.
СН3 – (СН2)4 – СН = СН – СН2 – СН = СН – (СН2)2 – СООН – линолевая
кислота.
СН3 – СН2 – СН = СН – СН – СН2 – СН = СН – (СН2)7 – СООН – линоленовая
кислота.
СН3 – (СН2)4 – СН = СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН –
(СН2)3 – СООН – арахидоновая кислота.
Физиологически активной формой этих кислот является цис–конфигурация.
Предполагают, что биологическая активность кислот обусловлена наличием
метиленовых групп, разделенных метиновыми остатками. Наибольшую
биологическую активность имеет арахидоновая кислота. Но в продуктах
питания она присутствует в незначительных количествах. Линоленовая
кислота малоактивная и главная ее роль – активировать линолевую кислоту,
которая частично синтезируется в организме млекопитающих.
При наличии пиридоксина линолевая кислота превращается в линоленовую и
арахидоновую. Считают, что основным незаменимым веществом является
арахидоновая кислота. Признаки F – авитаминоза у людей не определяются.
У животных на искусственной диете наблюдаются прекращение роста,
дерматиты, сухость кожи, экзема, выпадение шерсти, ломкость костей,
нарушение функций некоторых внутренних органов, развитие атеросклероза.
Диапазон биологической деятельности полиненасыщенных кислот достаточно
широкий: они участвуют в процессах роста и развития организма,
способствуют повышению эластичности и прочности кровеносных сосудов,
положительно влияют на обмен водорастворимых витаминов (С, В1, В6) и
функциональную активность эндокринных желез, усиливают защитные реакции
и резистентность организма. Источником витамина F являются масла,
животные жиры, яйца, арахис. Суточная потребность – 2 – 10 г
Нашли опечатку? Выделите и нажмите CTRL+Enter