.

Основы биохимии

Язык: русский
Формат: контрольна
Тип документа: Word Doc
0 981
Скачать документ

Контрольная работа

по курсу «Основы биохимии»

№1

Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической
и структурной классификации, охарактеризуйте химические и
кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2, CH3OH.
Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее
катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная
аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме
(рН = 7)?

Ответ: Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который
используется для метилирования большого числа разных соединений.
Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая
аминокислота с неполярным радикалом (? – амино – г – метилтиомасляная
кислота).

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH

?

NH2

Сокращенное название: «Мет».

Физические свойства – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо
растворяется в воде.

Химические свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу,
обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят
основные свойства.

Изоэлектрическая точка – 5,74.

1) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + HCl ?

?

NH2

? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH Cl –

?

+ NH2

2) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + NaOH ?

?

NH2

? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COONa + H2O (натриевая соль

?
аминокислокислоты).

NH2

3) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + НО – N = O ?

? (HNO2)

NH2

? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + N2 + H2O

?

OH

4) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + CH3OH ?

?

NH2

CH3

? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + C = O ?

?
CH3

NH2

? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + H2O

?

N = C (CH3)2

Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и
основного центра приводит к возможности внутримолекулярного
взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер – ионов:

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO- + Н+ ?

?

NH3

? CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO-

?

+ NH3

В водном растворе б – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси
биполярного иона, катионной и анионной формы:

+ – H+ +
-H+

NH3 – CH – COOH ? NH3 – CH – COO- ? NH2 – CH – COO-

? +H+ ? +H+
?

CH3 CH3
CH2

? ?
?

S S
S

? ?
?

CH2 CH2
CH2

? ?
?

CH2 CH2
CH2

? ?
?

CH – NH2 CH – NH2
CH – NH2

? ?
?

COOH COOH
COOH

Катионная форма
Анионная форма

В среде рН = 7 существует в виде диполя.

№2

Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков
приведенных ниже аминокислот. Сделайте предположение о значении
изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные
названия.

1) Глутаминовая кислота, серин;

2) Серин, аланин, метионин.

1) Глутаминовая кислота

HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH

?

NH2

Серин

HOCH2 – CH – COOH

?

NH2

H2O

HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH + HOCH2 – CH – COOH ?

?
?

NH2
NH2

H2O

? HOOC – CH2 – CH2 – CH – C + HOCH – CH – C – OH

? ?
? ?

NH2 O
NH2 O

Глутамилариновая кислота.

Глу – Сер

рНi = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45

2) Серин

HOCH2 – CH – COOH

?

NH2

Аланин

CH3 – CH – COOH

?

NH2

Метионин

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH

?

NH2

HOCH2 – CH – COOH + CH2 – CH – COOH +

? ? ?

NH2 H NH2

– 2H2O

+ CH2 – S – (CH2)2 – CH – COOH ?

? ?

H NH2

? HOCH2 – CH – C + CH2 – CH – C +

? ? ? ?

NH2 O NH2 O

+ CH2 – S – CH2 – CH2 – CH – COOH

?

NH2

Серилаланилметионин Сер – Ала – Мет

рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81

№3

Составьте формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите
реакции со следующими реагентами:

1) I2;

2) H2;

3) HBr.

Рассчитайте йодное число и количество водорода в граммах и литрах,
необходимое для полной гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия
нормальные).

Остаток линолевой и два остатка линоленовой кислот.

CH – OH C17H31COOH

?

CH2 – OH C17H29COOH

?

CH2 – OH C17H29COOH

CH – OH HO – C – H31C17

? ?

O – 3 H2O

CH2 – OH + HO – C – H29C17 ?

? ?

O

CH2 – OH HO – C – H29C17

?

O

1 CH – O – C – C17H31

?

O

2 CH2 – O – C – C17H29

?

O

3 CH2 – O – C – C17H29

?

O

1 – линолеоил – 2 – линолеонил – 3 – линолеонилглицерин

H2 – гидрогенизация.

O

?

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

? O

?

CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 + 5H2 ?

? O

?

CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3

O

?

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

? O H H

? ? ?

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3

? O H H

? ? ?

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3

М (С57Н95О6) = 12*5 + 95*1 + 16*6 = 875

875 г триглицерида присоединяет 10 г Н2

1000 г Х

Ответ: Х = 11,43 г Н2

V моль любого газа = 22,4 л, то

875 г/моль требует 5*22,4 л Н2

1000 г Х1

Ответ: Х1 = 128 л Н2

Йодное число

O

?

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

? O

?

CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 + 5I2 ?

? O

?

CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3

O

?

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

? O I I

? ? ?

? CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3

? O I I

? ? ?

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3

5 моль I = 1270 (М (I2) = 254 г / моль)

875 г жира присоединяет 5*254 г I

10 г Х2

Ответ: Х2 = 145,14

Реакция с HBr.

O

||

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

O

| ||

CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 + 5HBr ?

O

| ||

CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3

O

||

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

O HBr HBr

| || | |

? CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3

O HBr HBr

| || | |

CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3

№4

Назовите следующие триглицериды и продукты их гидролиза в щелочной и
нейтральной среде. Приведите уравнения соответствующих реакций.

O

||

СН2 – О – С – С19Н31

O

| ||

CH – O – C – C13H27

O

| ||

CH2 – O – C – C17H35

В щелочной среде:

O

||

СН2 – О – С – С19Н31 CH2 – OH C19H31COONa

арахидонат Na

O

| || |

CH – O – C – C13H27 +2NaOH ? CH – OH + C13H27COONa

миристат Na

O

| || |

CH2 – O – C – C17H35 CH2 – OH C17H35COONa

г
глицерин стеарат Na

В нейтральной среде:

O

||

СН2 – О – С – С19Н31 CH2 – OH C19H31COOH

O
арахидоновая кислота

| || |

CH – O – C – C13H27 + 3Н2О ? CH – OH C13H27COOH

миристиновая кислота

O

| || |

CH2 – O – C – C17H35 CH2 – OH C17H35COOH

глицерин
стеариновая кислота

№5

Какую массу глюкозы необходимо взять для получения путем брожения
этилового спирта массой 46 кг, если практический выход его составляет
87%?

C6H12O6 ?2C2H5OH + 2CO2

100% 87%

X 4600г

Ответ: Х ? 5287 г

№6 Витаминоподобные жирорастворимые вещества

Витаминоподобные вещества – группа органических веществ разной
химической природы, недостаточность которых в продуктах питания и
недостаточное поступление в организм не вызывает резко выраженных
изменений в обменных процессах организма. По биологическим функциям эти
вещества больше похожи не на витамины, а на другие незаменимые вещества
– аминокислоты, некоторые липиды, высшие жирные кислоты. Часть из них
может синтезироваться в организме, в результате чего удовлетворяются его
потребности. К витаминоподобным веществам относятся холин, инозит,
липоевая, оротовая, понгамовая и n – аминобензойная кислоты.

К витаминоподобным жирорастворимым веществам относятся убихинон (коэнзим
Q) и эссенциальные жирные кислоты (витамин F).

Коэнзим (или кофермент Q, KoQ) относится к широко распространенным
коферментам; отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»).
Был открыт во всех живых клетках – растений, животных, грибов,
микроорганизмов. Внутри клеток убихинон локализован, по – видимому,
исключительно в митохондриях или аналогичных их мембранных структурах
бактерий.

По химической природе убихинон представляет собой 2, 3 – диметокси – 5 –
метил – 1, 4 – бензохинон с изопреновой цепью в 6 – м положении.

О

?

4

Н3СО 3 5 СН3 СН3

? ?
?

2 6

Н3СО 1 (СН2 – СН = С – СН2)n – Н

?

О

Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников
варьирует от 6 до 10, что обозначается KoQ6 или KoQ7 и т. д. в
митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10
изопреновыми звеньями. Как и близкие ему по структуре витамины К и Е,
убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах растений было открыто
близкое к убихинону соединение пластихинон, который отличается строением
бензольного кольца, где вместо двух метоксильных остатков содержится две
метильные группы и отсутствует СН3- группа у 5 – го углеродного атома.

К настоящему времени выяснена основная коферментная роль KoQ10. он
оказался обязательным компонентом дыхательной цепи, осуществляя в
метохондриях перенос электронов от мембраны дегидрогеназ (в частности,
НАДН – дегидрогеназы дыхательной цепи, СДГ и т. д.) на цитохромы. Таким
образом, если никотинамидные коферменты переносят водород между
водорастворимыми ферментами, то KoQ10 благодаря своей растворимости в
жирах осуществляет такой перенос в гидрофобной митохондриальной
мембране. Пластихиноны выполняют аналогичную функцию переносчиков при
транспорте электронов в процессе фотосинтеза.

В организме человека KoQ может синтезироваться из мевалоновой кислоты и
продуктов обмена фенилаланина и тирозина. По этой причине KoQ нельзя
отнести к классическим витаминам, однако при некоторых патологических
состояниях, развивающихся как следствие неполноценности питания , KoQ
становится незаменимым фактором. Так, например, у детей, получавших с
пищей недостаточное количество белка, развивается анемия, не поддающаяся
лечению известными средствами (витамин В12, фолиевая кислота и др.). в
этих случаях препараты KoQ дают хорошие результаты. KoQ оказался также
эффективным средством при лечении мышечной дистонии (в том числе ее
генетической формы) и сердечной недостаточности.

Витамин F (ненасыщенная высшая жирная кислота) – группа биологически
активных полиненасыщенных жирных кислот (линолевая, линоленовая,
арахидоновая), которые относятся к незаменимым факторам. В 1926 г. Г.
Эванс выявил симптомы авитаминоза у животных, которые питались с
дефицитом жиров. Позднее было выделено и исследовано строение и свойства
вещества, которое предотвращает появление авитаминоза, стимулирует рост,
развитие и размножение животных. Этим веществом оказались
полиненасыщенные высшие жирные кислоты – масляные жидкости, не
растворимые в воде и растворимые в органических растворителях. Витамин F
легко окисляется кислородом воздуха.

СН3 – (СН2)4 – СН = СН – СН2 – СН = СН – (СН2)2 – СООН – линолевая
кислота.

СН3 – СН2 – СН = СН – СН – СН2 – СН = СН – (СН2)7 – СООН – линоленовая
кислота.

СН3 – (СН2)4 – СН = СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН –
(СН2)3 – СООН – арахидоновая кислота.

Физиологически активной формой этих кислот является цис–конфигурация.
Предполагают, что биологическая активность кислот обусловлена наличием
метиленовых групп, разделенных метиновыми остатками. Наибольшую
биологическую активность имеет арахидоновая кислота. Но в продуктах
питания она присутствует в незначительных количествах. Линоленовая
кислота малоактивная и главная ее роль – активировать линолевую кислоту,
которая частично синтезируется в организме млекопитающих.

При наличии пиридоксина линолевая кислота превращается в линоленовую и
арахидоновую. Считают, что основным незаменимым веществом является
арахидоновая кислота. Признаки F – авитаминоза у людей не определяются.
У животных на искусственной диете наблюдаются прекращение роста,
дерматиты, сухость кожи, экзема, выпадение шерсти, ломкость костей,
нарушение функций некоторых внутренних органов, развитие атеросклероза.
Диапазон биологической деятельности полиненасыщенных кислот достаточно
широкий: они участвуют в процессах роста и развития организма,
способствуют повышению эластичности и прочности кровеносных сосудов,
положительно влияют на обмен водорастворимых витаминов (С, В1, В6) и
функциональную активность эндокринных желез, усиливают защитные реакции
и резистентность организма. Источником витамина F являются масла,
животные жиры, яйца, арахис. Суточная потребность – 2 – 10 г

Нашли опечатку? Выделите и нажмите CTRL+Enter

Похожие документы
Обсуждение

Ответить

Заказать реферат!
UkrReferat.com. Всі права захищені. 2000-2020