.

Синтез 1,3,5-трийодбензола

Язык: русский
Формат: реферат
Тип документа: Word Doc
75 499
Скачать документ

Iineianeee Ainoaea?noaaiiue oieaa?neoao ei.

I. A. Eiiiiiniaa

Oeie/aneee oaeoeueoao

Neioac 1,3,5-o?eeiaeaaiciea

Eo?niaay ?aaioa ii

i?aaie/aneie oeiee nooaeaioa 313 a?oiiu Eyoiaa A. A..

Iao/iue ?oeiaiaeeoaeue –

e. o. i. Aoetheeia I. N..

Iineaa, 19981. Aaaaeaiea

A iineaaeiaa aeanyoeeaoea a?eeeiaeeaeu iaoiaeyo naiia oe?ieia i?eiaiaiea
a i?aaie/aneii neioaca, iniaaiii a neioaoe/aneeo i?ioeannao,
eaoaeece?oaiuo eiiieaenaie ia?aoiaeiuo iaoaeeia. Yoi iaoneiaeaii oai,
/oi a?eeeiaeeaeu anooiatho a ?aaeoeee ieeneeoaeueiiai i?eniaaeeiaiey
iiiai eaa/a, /ai niioaaonoaothuea a?iieaeu e oai aieaa oei?eaeu. N
ae?oaie noi?iiu, i?iiuoeaiiia eniieueciaaiea aiiiaaiiuo eaoaeeoe/aneeo
i?ioeannia noaaeo caaea/o nicaeaiey eaoaeecaoi?ia iiiaie?aoiiai
eniieueciaaiey. Iaeei ec iooae ?aoaiey yoie i?iaeaiu – nicaeaiea
iauaiiuo eeaaiaeia oeia

/oi iicaieyao auaeaeeoue eaoaeecaoi? ec ?aaeoeeiiiie niane
oeeueo?iaaieai /a?ac iaia?aio. Iaeei ec aiciiaeiuo iiaeoiaeia e neioaco
oaeiai oeia iieaeoe auoue iniiaai ia eniieueciaaiee 1,3,5-o?eeiaeaaiciea
e i?eaaaeai ia noaia:

Aeey i?iaa?ee yoiai i?aaeiieiaeaiey a ?aieao aeaiiie eo?niaie ?aaiou
auea iinoaaeaia caaea/a neioaca o?eeiaeaaiciea.

2. Eeoa?aoo?iue iaci?

2.1. Iieo/aiea 1,3,5-o?eeiaeaaiciea

A eeoa?aoo?a iienaiu 2 iniiaiuo iaoiaea iieo/aiey 1,3,5-o?eeiaeaaiciea.
A iaeiii ec yoeo iaoiaeia a ea/anoaa enoiaeiiai aauanoaa aa?aony
3,5-aeeeiaeaieeei, a ae?oaii iaoiaea – 2,4,6-o?eeiaeaieeei.

2.1.1. Neioac 1,3,5-o?eeiaeaaiciea ec 3,5-aeeeiaeaieeeia

Iaoiae, iienaiiue a ?aaioa [4], ninoieo a aeeacioe?iaaiee
3,5-aeeeiaeaieeeia, ?anoai?aiiiai a nieyiie eeneioa, i?e ioeaaeaeaiee a
aaia ni eueaeii, iinea /aai nianue a oa/aiea iaeioi?iai a?aiaie
ia?aiaoeaaee aac ioeaaeaeaiey. Iioii e ia?aciaaaoaiony ?anoai?o niee
aeeaciiey i?eeeaaee ?anoai? eiaeeaea eaeey a aiaea, iiaeia?aaaee aei
500N. Ec ?anoai?a auiaaeae a inaaeie o?eeiaeaaicie. Inaaeie
o?eeiaeaaiciea iooeeueo?iauaaee.

Iieo/aiiue oaeei ia?acii 1,3,5-o?eeiaeaaicie i/euaee iooai ia?aaioee
?anoai?ii uaei/e e eeiy/aiey n aeoeae?iaaiiui oaeai, iinea /aai
ia?ae?enoaeeeciauaaee aai ec yoaiiea. A ea/anoaa aiciiaeiuo iaoiaeia
i/enoee a ?aaioa oeacaiu oaeaea noaeeiaoeey e ia?aaiiea n aiaeyiui
ia?ii. Auoiae 1,3,5-o?eeiaeaaiciea a i?ioeaioao io oai?aoe/aneiai a
?aaioa ia oeacai.

2.1.2. Neioac 1,3,5-o?eeiaeaaiciea ec 2,4,6-o?eeiaeaieeeia

Aoi?ie iaoiae neioaca 1,3,5-o?eeiaeaaiciea iienai a ?aaioa [1] e
enoiaeiui aauanoaii a iai neoaeeo 2,4,6-o?eeiaeaieeei. Nooue yoiai
iaoiaea ninoieo a aeeacioe?iaaiee 2,4,6-o?eeiaeaieeeia e ainnoaiiaeaiee
iieo/eaoaeny niee 2,4,6-o?eeiaeaeeaciiey aei 1,3,5-o?eeiaeaaiciea.

A i?eioeeia, nouanoaotho ?acee/iua aa?eaiou ainnoaiiaeaiey aieiia?oiiu
aei aiaei?iaea /a?ac nieue aeeaciiey, ?acee/athueany i?eiaiyaiuie
ainnoaiiaeoaeyie, oneiaeyie i?iaaaeaiey ?aaeoeee e ?anoai?eoaeyie. A
?aaioa [1] 2,4,6-o?eeiaeaieeei ?anoai?yeny a niane aaiciea e yoaiiea (5
: 1 ii iauaio) i?e eeiy/aiee e ?anoai?o aeiaaaeyeenue eiioeaio?e?iaaiiay
na?iay eeneioa e oaa?aeue ieo?eo iao?ey, i?e yoii ia?acothueeny noeueoao
2,4,6-o?eeiaeoaieeaeeaciiey n?aco ainnoaiaaeeaaaony aei
1,3,5-o?eeiaeaaiciea (yoaiie neoaeeo ainnoaiiaeoaeai). Iinea yoiai
aieueoay /anoue ?anoai?eoaey oia?eaaeanue, ?anoai? ioeaaeaeaeny, inaaeie
1,3,5-o?eeiaeaaiciea iooeeueo?iauaaeny. Aeaeaa neaaeiaaea i/enoea iooai
noaeeiaoeee, iioii – ia?ae?enoaeeecaoeee ec yoaiiea. Aiciiaeia oaeaea
i/enoea iooai ia?aaiiee n aiaeyiui ia?ii. Auoiae aieueoa eeai ?aaai 50%
io oai?aoe/anee ?ann/eoaiiiai.

2.1.3. Neioac 2,4,6-o?eeiaeaieeeia

Neioac 2,4,6-o?eeiaeaieeeia iooai ia?aaioee aieeeia iiiioei?eaeii eiaea
a nieyiieeneii ?anoai?a.

A ?aaioao [1,5] iiiioei?eae eiaea iieo/aee acaeiiaeaenoaeai nooiai
aaciia?aciiai oei?a n oaa?aeui eiaeii i?e eiiiaoiie oaiia?aoo?a, iieiioo
i?ioaeaiey ?aaeoeee ii?aaeaeyee ii oaaee/aieth iannu ?aaeoeeiiiie eieau.

Cl2 + J2 = 2JCl

Iiiioei?eae eiaea iaeionoie/ea, iiyoiio o?aieoue aai neaaeoao a
oieiaeeeueieea a oa/aiea ia aieaa /ai ianeieueeeo aeiae.

Aieeei ?anoai?yee a aieueoii eiee/anoaa eiioeaio?e?iaaiiie nieyiie
eeneiou e i/aiue neeueii ?acaaaeyee aiaeie. *a?ac yoio ?anoai? i?e
eiiiaoiie oaiia?aoo?a i?iioneaee auno?ue iioie aicaeooa, ianuuaiiiai
ia?aie iiiioei?eaea eiaea. Iiiioei?eae eiaea a?aee a iaeioi?ii ecauoea
ii n?aaiaieth n oai?aoe/anee ?ann/eoaiiui eiee/anoaii. Ioia/aii, /oi
oioy JCl ieaaeony i?e 25 – 270N, ii eiaao neeueioth oaiaeaioeeth e
ia?aioeaaeaeaieth, e i?e eiiiaoiie oaiia?aoo?a iao i?iaeai n
caoaa?aeaaaieai JCl a o?oaea.

Ianuuaiea aicaeooa ia?aie iiiioei?eaea eiaea i?iaiaeeeinue iooai
i?iioneaiey iioiea aicaeooa /a?ac eieao n iiiioei?eaeii eiaea,
iiaeia?aooth ia aiaeyiie aaia aei 600N.

Iinea ieii/aiey i?iioneaiey iioiea aicaeooa n ia?aie iiiioei?eaea eiaea
(iii aaeinue a oa/aiea 30-40 ieioo) auiaaoee a?yciue inaaeie (ec
eioi?iai aaoi?ai ia oaeaeinue auaeaeeoue 2,4,6-o?eeiaeaieeei) i/aiue
auno?i iooeeueo?iauaaee, iaoi/iue ?anoai? inoaaeyee ia ii/ue. Ca ii/ue
auiaaeae inaaeie 2,4,6-o?eeiaeaieeeia (inaaeie «oeaaoa eiaee aoeaiea»),
i?eaiaeiiai aeey aeaeueiaeoeo i?aa?auaiee. Auoiae ninoaaeye 20 – 40% io
oai?aoe/aneiai.

A ?aaioa [2] iieacaia aiciiaeiinoue nouanoaaiii oaaee/eoue auoiae
2,4,6-o?eeiaeaieeeia, iiaeeoeoee?iaaa iaoiae iieo/aiey iiiioei?eaea
eiaea n oeaeueth eneeth/aiey aai caa?yciaiey naiaiaeiui eiaeii e
o?eoei?eaeii eiaea. Aeey yoiai i?e neioaca iiiioei?eaea eiaea
?aaeoeeiiiay eieaa aeieaeia iai?a?uaii ano?yoeaaoueny, a i?iioneaiea
oei?a aeieaeii aanoenue aei oao ii?, iiea ia noaieao eieau ia iiyayony
aeaeoua e?enoaeeu o?eoei?eaea eiaea, ia en/acathuea i?e ano?yoeaaiee.
Ia?aae eniieueciaaieai iiiioei?eae eiaea neaaeoao neaaea iiaeia?aoue ia
aiaeyiie aaia aei en/aciiaaiey e?enoaeeia o?eoei?eaea eiaea. Aeaeaa
neioac 2,4,6-o?eeiaeaieeeia aaeny eae a [1], i?e yoii a inaaeie n?aco
auiaaeae aeinoaoi/ii /enoue 2,4,6-o?eeiaeaieeei, auoiae – ieiei 80% io
oai?aoe/anee ?ann/eoaiiiai.

Aeey eniieueciaaiey a aeaeueiaeoeo i?aa?auaieyo iieo/aiiue
2,4,6-o?eeiaeaieeei i/euaoue ia ioaeii.

Iieo/aiea oei?a.

Nooie oei? a eaai?aoi?ee iau/ii iieo/atho acaeiiaeaenoaeai oaa?aeiai
ia?iaiaaiaoa eaeey n eiioeaio?e?iaaiiie nieyiie eeneioie n iineaaeothuei
i?iioneaieai aaca /a?ac na?eth inooeoaeae. Noaiaea?oiay iaoiaeeea
iieo/aiey oei?a iienaia a [3]. Noaio i?eai?a e i?eiaiyaiua inooeoaee –
ni. yenia?eiaioaeueioth /anoue.

2.1.3.2. Ae?oaea niiniau iieo/aiey 2,4,6-o?eeiaeaieeeia.

Ae?oaie aiciiaeiue niinia iieo/aiey 2,4,6-o?eeiaeaieeeia – eeiy/aiea
aiaeiiai ?anoai?a 3,5-aeeeiae-4-aieiiaaiciaoa eaeey n eiaeii [6].

2,4,6-o?eeiaeaieeei iiaeii oaeaea iieo/eoue ec N-aoeaoeeaio?aieeiaie
eeneiou, ia?aaaouaay aa iiiioei?eaeii eiaea a oenoniie eeneioa [7].

2.1.4. Neioac 3,5-aeeeiaeaieeeia

A ?aaioa [4] i?aaeeiaeaia neaaeothuay noaia neioaca 3,5-aeeeiaeaieeeia.
Enoiaeiui aauanoaii yaeyaony 2,6-aeeeiae-4-ieo?iaieeei. Yoi aauanoai
ia?aaaouaaee ieo?eoii iao?ey, iieo/aee nieue
2,6-aeeeiae-4-ieo?ioaieeaeeaciiey e ainnoaiaaeeaaee aa yoaiieii aei
3,5-aeeeiaeieo?iaaiciea.

3,5-aeeeiaeieo?iaaicie aeaeaa ainnoaiaaeeaaee aei 3,5-aeeeiaeaieeeia
?anoai?ii oei?eaeii ieiaa (II) a eiioeaio?e?iaaiiie nieyiie eeneioa.

2.2. Naienoaa 1,3,5-o?eeiaeaaiciea

Oi/ea ieaaeaiey i/euaiiiai 1,3,5-o?eeiaeaaiciea, niaeanii [1], eaaeeo a
i?aaeaeao 182 – 1850N.

I ?anoai?eiinoe 1,3,5-o?eeiaeaaiciea nouanoaotho neaaeothuea aeaiiua
[1]:

a aiaea – niaa?oaiii ia?anoai?ei;

a aoeaoiia, yoaiiea – ieioi ?anoai?ei a oieiaeiii, a ai?y/ai
?anoai?eiinoue n?aaeiyy;

a oei?ioi?ia – n?aaeiyy ?anoai?eiinoue a oieiaeiii, oi?ioi ?anoai?ei a
ai?y/ai;

a eaaeyiie oenoniie eeneioa – ieioi ?anoai?ei a oieiaeiie, oi?ioi a
ai?y/ae;

a yoe?a – ?anoai?eiinoue n?aaeiyy;

a aaiciea, na?ioaea?iaea – oi?ioi ?anoai?ei a oieiaeiuo.

Eiathony aeaiiua [1], /oi i?e ieo?iaaiee 1,3,5-o?eeiaeaaiciea aeuiyuaeny
acioiie eeneioie a a?iiaoe/aneia yae?i aaiaeyony 2 ieo?ia?oiiu, i?e yoii
ia?acoaony 2,4-aeeieo?i-1,3,5-o?eeiaeaaicie.

3. Yenia?eiaioaeueiay /anoue

3.1. Neioac iiiioei?eaea eiaea

Iaiaoiaeeiue aeey neioaca iiiioei?eaea eiaea oei? iieo/aee iooai
acaeiiaeaenoaey oaa?aeiai ia?iaiaaiaoa eaeey n eiioeaio?e?iaaiiie
nieyiie eeneioie ii iaoiaeeea, iienaiiie a [3]. E 80 a oaa?aeiai KMnO4,
iiiauaiiiai a eieao n ioaiaeii, i?eaaaeyee ii eaieyi ec eaiaeueiie
ai?iiee (n i?iaeie, iaaiaeii e e?aiii ia iai) eiioeaio?e?iaaiioth
nieyioth eeneioo. (Neaaeoao eiaoue aaeaeo, /oi a eiioea ?aaeoeee eieao n
ia?iaiaaiaoii eaeey eiiaaea i?eoiaeeony iiaeia?aaaoue). Iioie
iieo/aiiiai oei?a inooaeny iineaaeiaaoaeueii aeaoiy i?iiuaaeeaie n
eiioeaio?e?iaaiiie na?iie eeneioie, eieiieie n aacaiaeiui oei?eaeii
eaeueoeey e eieiieie n ieneaeii oinoi?a, iinea /aai iioie nooiai oei?a
aaiaeeeny a eieao n iiiauaiiuie a iaa 25 a e?enoaeee/aneiai eiaea
(ia?aae i?iiuaaeeaie n na?iie eeneioie iaiaoiaeeii iinoaaeoue ionooth
ia?aoioth i?iiuaaeeo, ai ecaaaeaiea iiiaaeaiey na?iie eeneiou a ninoae n
ia?iaiaaiaoii eaeey). Auoiae a aoiinoa?o ec eieau n eiaeii aue caueuai
o?oaeie n aacaiaeiui oei?eaeii eaeueoeey. Noaia i?eai?a i?eaaaeaia ia
?en. 1.

Caia/aiea: i?eai? aeey iieo/aiey oei?a neaaeoao ?acae?aoue n?aco iinea
eniieueciaaiey, oae eae iiae aeaenoaeai oei?a iaaethaeaaony
caoaa?aeaaaiea niacee ia oeeoao.

Ai a?aiy i?iioneaiey oei?a eieao n eiaeii iai?a?uaii ano?yoeaaee.
I?iioneaiea oei?a i?iaeieaeaee aei oao ii?, iiea ia noaieao eieau ia
iiyaeeenue i?aiaeaaua e?enoaeeu o?eoei?eaea eiaea, ia en/acathuea i?e
ano?yoeaaiee (iinea yoiai iiiioei?eae eiaea iiaeii o?aieoue a
oieiaeeeueieea ianeieueei aeiae).

Ia?aae eniieueciaaieai inoi?iaeii iiaeia?aaaee iiiioei?eae eiaea ia
aiaeyiie aaia n ia?aoiui oieiaeeeueieeii a oa/aiea 10 ieioo aeey
?aceiaeaiey o?eoei?eaea eiaea (oaeie iiaeia?aa i?iaiaeeoue oieueei
ia?aae aeaeueiaeoei eniieueciaaieai iiiioei?eaea eiaea!).

Iieo/aiiue iiiioei?eae eiaea i?aaenoaaeye niaie oyaeaeoth oaiii-ao?oth
aeeaeeinoue, ia?u eioi?ie eiaee y?ei-ei?e/iaaue oeaao. I?e o?aiaiee a
oieiaeeeueieea yoa aeeaeeinoue caoaa?aeaaaea.

3.2. Neioac 2,4,6-o?eeiaeaieeeia

4 a naaaeaia?aaiaiiiai aieeeia auei ?anoai?aii a 200 ie
eiioeaio?e?iaaiiie nieyiie eeneiou, ?anoai? aue ?acaaaeai aiaeie aei 2,8
e. *a?ac yoio ?anoai? aue i?iiouai auno?ue iioie aicaeooa, ianuuaiiiai
ia?aie iiiioei?eaea eiaea. Ianuuaiea aicaeooa ia?aie iiiioei?eaea eiaea
i?iaiaeeeinue i?iioneaieai iioiea aicaeooa /a?ac eieao n iiiauaiiui a
iaa i?aaeaa?eoaeueii neioace?iaaiiui JCl, iiaeia?aooth ia aiaeyiie aaia
aei 600N.

Iinea ia/aea i?iioneaiey aicaeooa n ia?aie JCl ?anoai? aieeeia nia/aea
iiaeaeoae, a caoai ia/ae auiaaeaoue inaaeie na?iai oeaaoa n eaaeei
iooaieii ei?e/iaaiai (oeaaoa «oeo?u aoeaiea»). I?iioneaiea iioiea
aicaeooa i?iaeieaeaeinue aei iieiiai ec?anoiaeiaaiey iiiioei?eaea eiaea,
niaea?aeauaainy a eieaa (40 – 50 ieioo).

Iinea ieii/aiey i?iioneaiey aicaeooa ?anoai? n inaaeeii noiye ia
aicaeooa 2 /ana, iinea /aai inaaeie aue iooeeueo?iaai, aunooai a
aaeooiiii yeneeaoi?a, a iaoi/iue ?anoai? inoaaeai aei neaaeothuaai aeiy.
Ca ii/ue auiae aua inaaeie oiai aea oeaaoa, eioi?ue oaeaea aue
iooeeueo?iaai e aunooai. Ianna ia?aie ii?oeee inaaeea auea ?aaia 18,1 a,
aoi?ie ii?oeee – 2,0 a, noiia?iay ianna iaaeo ii?oeee – 20,1 a. Oaeei
ia?acii, auoiae 2,4,6-o?eeiaeaieeeia ninoaaee 99% io oai?aoe/anee
?ann/eoaiiiai.

3.3. Neioac 1,3,5-o?eeiaeaaiciea

18 a 2,4,6-o?eeiaeaieeeia ?anoai?eee i?e eeiy/aiee a 225 ie aaiciea e 45
ie yoaiiea, aeiaaaeee 9 ie eiioeaio?e?iaaiiie na?iie eeneiou e 9 a
oaa?aeiai ieo?eoa iao?ey, eeiyoeee aei ieii/aiey auaeaeaiey acioa, iinea
/aai ioiaiaee aieueooth /anoue (ii?yaeea 70%) ?anoai?eoaey. Inoaoie
?anoai?a iinea ioaiiee /anoe ?anoai?eoaey ioeaaeeee aei 00N, inaaeie
iooeeueo?iaaee, i?iiuee ia oeeueo?a iaoaiieii, iioii ai?y/ae aiaeie.
I?iaeoeo i?aaenoaaeye niaie e?enoaeeu a?ycii-aeaeoi-ei?e/iaaiai oeaaoa.

Aeaeueiaeooth i/enoeo i?iaiaeeee iaoiaeii noaeeiaoeee a aaeooia.
I?iaeoeo noaeeiaoeee eiae y?ei-aeaeoue oeaao. I?iaeoeo noaeeiaoeee aue
aeaaaeaeu ia?ae?enoaeeeciaai ec yoaiiea. I?iaeoeo ia?ae?enoaeeecaoeee
eiae aeaaeii-aaaeaaue oeaao. Ianna i?iaeoeoa ninoaaeea 3,58 a. Oaeei
ia?acii, auoiae 1,3,5-o?eeiaeaaiciea ninoaaee 20,5% io oai?aoe/anee
?ann/eoaiiiai.

4. Ianoaeaeaiea ?acoeueoaoia

Neioac iiiioei?eaea eiaea i?ioiaeee a iieiii niioaaonoaee n iaoiaeeeie,
aac ioeeiiaiee.

I?e neioaca 2,4,6-o?eeiaeaieeeia ia iaaethaeaeinue auiaaeaiea inaaeea
a?ycii-/a?iiai oeaaoa, eae a [1], ii aeaeeiiio, ii i?e/eia aeinoaoi/iie
/enoiou neioace?iaaiiiai iiiioei?eaea eiaea. Auiaaoee inaaeie aue na?iai
oeaaoa. Neaaeoao o/anoue, /oi auiaaeaiea inaaeea eaeao i/aiue iaaeeaiii
(aieaa 10% 2,4,6-o?eeiaeaieeeia auiaei a oa/aiea ii/e ec iaoi/iiai
?anoai?a, ioaeaeaiiiai io inaaeea /a?ac 2 /ana iinea ieii/aiey
i?iioneaiey aicaeooa). Oaiia?aoo?a ieaaeaiey i?iaeoeoa ninoaaeea 1740N.
Ii aeaiiui ?aaiou [1], oaiia?aoo?a ieaaeaiey 2,4,6-o?eeiaeaieeeia,
iieo/aiiiai auoaoeacaiiui niiniaii e i/euaiiiai ia?ae?enoaeeecaoeeae ec
niane eaaeyiie oenoniie eeneiou e yoaiiea, ?aaia 1850N. A niaeo?a ssI?
1I iaaethaeathony 2 neiaeaoa ?aaiie eioaineaiinoe i?e 7.83 i. ae. (NI
a?iiaoe/aneea) e 4.82 i. ae. (NH2). A [1] oeacaii, /oi
2,4,6-o?eeiaeaieeei, iieo/aiiue aeaiiui niiniaii, iiaeii eniieueciaaoue
aeey neioaca 1,3,5-o?eeiaeaaiciea aac i/enoee.

Neioac 1,3,5-o?eeiaeaaiciea i?ioiaeee a iieiii niioaaonoaee n
iaoiaeeeie. I/enoeo i?iaeoeoa noaeeiaoeeae i?iaiaeeee ia i?e aoiinoa?iii
aeaaeaiee, eae a iaoiaeeea, a a aaeooia, n oeaeueth nieaeaiey
oaiia?aoo?u aicaiiee.

Iaoiaeii oiieineieiie o?iiaoia?aoee noaeeiaoa ia Silufol UV-254 oe?iu
Chemapol a iaioaia auei onoaiiaeaii, /oi a noaeeiaoa i?enoonoaoao 5
?acee/iuo aauanoa (Rf ?aaiu, niioaaonoaaiii, 0,93, 0,85, 0,71, 0,51,
0,23). Auea i?iaaaeaia oaeaea oiieineieiay o?iiaoia?aoey
2,4,6-o?eeiaeaieeeia a oao aea oneiaeyo, i?e yoii aanue
2,4,6-o?eeiaeaieeei inoaaony ia noa?oiaie eeiee, oi anoue ie iaeii ec 5
aauanoa, iaia?oaeaiiuo a i?iaeoeoa noaeeiaoeee, ia yaeyaony
2,4,6-o?eeiaeaieeeiii. N oeaeueth auaeaeaiey 1,3,5-o?eeiaeaaiciea auea
i?iaaaeaia ae?iaiay e?enoaeeecaoeey ec yoaiiea. Oiieineieiay
o?iiaoia?aoey i?iaeoeoa e?enoaeeecaoeee iieacaea iaee/ea aeaoo aauanoa c
Rf, ?aaiuie 0,93 e 0,85, c i?aiaeaaeaieai ia?aiai. Auea i?iaaaeaia
iiaoi?iay ia?ae?enoaeeecaoeey ec yoaiiea, oiieineieiay o?iiaoia?aoey
iieacaea iaee/ea oieueei iaeiiai aauanoaa n Rf = 0,93. Oaiia?aoo?a
ieaaeaiey yoiai aauanoaa ninoaaeea 1720N, i?ioea 1810N ec aeaiiuo [1]. A
niaeo?a ssI? 1I iaaethaeaaony aaeeinoaaiiue neiaeao i?e 7,81 i. ae., oi
anoue eaaeauee a iaeanoe ?aciiaina a?iiaoe/aneeo i?ioiiia.

Aieueoia /enei i?eianae iauyniyaony, ii-aeaeeiiio, ai-ia?auo, oai, /oi
i/enoea enoiaeiiai 2,4,6-o?eeiaeaieeeia ia i?iaiaeeeanue, a ai-aoi?uo –
aiciiaeiinoueth i?ioaeaiey iiai/iuo ?aaeoeee. Oae, iai?eia?, aiciiaeii
ia?aciaaiea 2,4,6-o?eeiaeoaiiea e 2,4,6-o?eeiaeoaiaoiea. Ia eneeth/aii
oaeaea ia?aciaaiea a iaaieueoeo eiee/anoaao i?iaeoeoia ?aaeoeee
acini/aoaiey. Ia?aciaaiea i?eianae yaeyaony iauei iaaeinoaoeii iaoiaea
ainnoaiiaeaiey nieae aeeaciiey yoaiieii, e aeey aai ono?aiaiey aue
?ac?aaioai iaoiae ainnoaiiaeaiey nieae aeeaciiey i?e iiiiue H3PO2,
iaeiaei iaoiaeeea oaeiai ainnoaiiaeaiey i?eiaieoaeueii e eiie?aoiiio
niaaeeiaieth – 2,4,6-o?eeiaeaieeeio ia auea iaeaeaia a eeoa?aoo?a.

Neaaeoao ia?aoeoue aieiaiea, /oi ii aeaiiui [1] c auoiaeii 50% io
oai?aoe/aneiai iieo/aeny iai/euaiiue 1,3,5-o?eeiaeaaicie, a iioa?e i?e
i/enoea a yoie ?aaioa ia o/eouaaeenue. Oaeei ia?acii, auoiae i/euaiiiai
1,3,5-o?eeiaeaaiciea 20.5% io oai?aoe/anee ?ann/eoaiiiai ia yaeyaony
i?eioeeieaeueii aieaa ieceei, /ai o aaoi?ia ?aaiou [1].

Ie 1,3,5-o?eeiaeaaicie, ie aai i?aaeoanoaaiieee – 3,5-aeeeiaeaieeei e
2,4,6-o?eeiaeaieeei ia yaeythony i?iaeaaeiuie ?aaaaioaie, iiyoiio
eniieueciaaiiue iaoiae neioaca, ii-aeaeeiiio, iiaeii n/eoaoue
oaeiaeaoai?eoaeueiui iaoiaeii neioaca 1,3,5-o?eeiaeaaiciea.

Nienie eniieueciaaiiie eeoa?aoo?u

C. Jackson, G. Behr // Amer. Chem. Journal, 1901, V. 26, P. 55-61.

C. Jackson, H. Bigelow // Amer. Chem. Journal, 1911, V. 46, P. 549-574.

iiae ?aae. A. I. Ceiiaiiaa. I?aeoeeoi ii iai?aaie/aneie oeiee. I., 1994,
320 n.

C. Willgerodt, E. Arnold // Ber. der Deutch. Chem. Ges., 1902, V. 34, P.
3343-3354.

A. Michael, L. Norton // Ber. der Deutch. Chem. Ges., 1879, V. 11, P.
107-116.

J. Wheeler, H. Liddle // Amer. Chem. Journal, 1909, V. 42, P. 447-462.

W. Borshe, H. Weu(mann, A. Fritzsche // Ber. der Deutch. Chem. Ges.,
1925, V. 57, P. 1769-1777.

PAGE

PAGE 14

EtOH

J

J

J

J

J

J

J

J

J

+

H

2

NaNO

2

NH

+

2

N

Нашли опечатку? Выделите и нажмите CTRL+Enter

Похожие документы
Обсуждение

Ответить

Курсовые, Дипломы, Рефераты на заказ в кратчайшие сроки
Заказать реферат!
UkrReferat.com. Всі права захищені. 2000-2020