Содержание
1. Моносахариды
2. Дисахариды
3. Полисахариды
К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при
гидролизе. Углеводы – продукты растительного и животного происхождения.
Наряду с белками и жирами, они являются важнейшей составной частью пищи
человека и животных; многие из них используются как техническое сырье.
Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
Моносахариды – простейшие углеводы, они не подвергаются гидролизу – не
расщепляются водой на более простые углеводы.
Глюкоза, или виноградный сахар, С6Н12О6 – важнейший из моносахаридов;
белые кристаллы сладкого вкуса, легка растворяющиеся в воде. Содержится
в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и
человека. Мышечная работа совершается главным образом за счет энергии,
выделяющейся при окислении глюкозы.
Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом; строение ее можно
представить формулой (а):
Н Н ОН ОН О
6 ? ? ? ?
НОСН2 – С 5 * – С 4 * – С 3 * – С 2 * – С 1
(а)
? ? ? ?
ОН ОН Н ОН Н
Глюкоза
Н Н ОН О
6 ? ? ? ? ? 1
НОСН2 – С 5 * – С 4 * – С 3 * – С 2 * – СН2 ОН
(б)
? ? ?
ОН ОН Н
Фруктоза
Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов крахмала и целлюлозы (под
действием ферментов или минеральных кислот). Применяется как средство
усиленного питания или как лекарственное вещество, при отделке тканей,
как восстановитель – в производстве зеркал.
Фруктоза, или плодовый сахар, С6Н12О6 – моносахарид, спутник глюкозы во
многих плодовых и ягодных соках; значительно слаще глюкозы; в смеси с
ней входит в состав меда. Представляет собой шестиатомный кетоноспирт;
строение фруктозы выражает приведенная выше формула (б).
В формулах глюкозы (а) и фруктозы (б) показано характерное для всех
моносахаридов относительное пространственное расположение атомов Н и
групп ОН при входящих в углеродную цепь ассиметрических атомов углерода
(они помечены звездочками).
Ассиметрический атом – это атом, в соединение которого имеется атом
углерода, связанный с четырьмя разными атомами или группами атомов.
Моносахариды как альдегидо- или кетоноспирты являются соединениями со
смешанными функциями; природа их усложнена возможностью
внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с
альдегидной или кетоновой карбонильной группой. Благодаря этому
моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной
форме, но еще и в циклических формах. Углеродная цепь моносахарида,
например глюкозы (а), может принимать конформацию «клешни» (см. ниже
формула в); при этом 1-й С-атом , несущий карбонильную группу,
сближается со спиртовой группой при 5-ом С-атоме; атом Н из группы ОН
перемещается (как показано пунктирной стрелкой) к карбонильному
кислороду, а кислород при 5-ом С-атоме соединяется с 1-м (карбонильным)
С-атомом (это тукже показано пунктирной стрелкой).
Конформация – это различные формы, которые может принимать цепь в
пространстве, благодаря возможности вращения атомов вокруг оси связи.
В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо.
Так образуются две цикличные ?- и ?- формы глюкозы, отличающиеся
пространственным расположение атома Н и группы ОН при 1-м (в цикле он
становится ассиметричным) С-атоме. Это можно представить перспективными
формулами (:
Перспективные формулы чаще пишут упрощенно – без символов С, образующих
кольцо и соединенных с ними символов Н:
В формулах циклических форм показано (пунктирной стрелкой), что возможен
обратный переход атома Н из группы ОН при 1-ом С-атоме к кислороду
кольца. Последнее при этом раскрывается и образуется цепная форма.
Природная кристаллическая глюкоза (виноградный сахар) представляет собой
циклическую ?-форму (т. пл. моногидрата 83? С, безводной 146? С). При
растворении в воде она, как показано выше на схеме, переходит в цепную,
а через нее в ?-форму; при этом устанавливается динамическое равновесие
между всеми(. ?-форма также может быть выделена в кристаллическом виде
(т. пл. 148-150? С); в водном растворе и она образует равновесную
систему, содержащую все формы. Цепная же форма существует лишь в
растворах, причем в очень небольших количествах (доли процента), а в
свободном виде не выделена.
Изомерные формы соединений. Способные переходить друг в друга, называют
таутомерными формами, или таутомерами, а само существование их –
явлением таутомерии; оно весьма распространено среди органических
соединений.
Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии
минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу,
расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Свекловичный , или тростниковый, сахар 9сахароза), С12Н22О11 – важнейший
из дисахаридов. Получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28%
сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника ( откуда и
происходит название); содержится также в соке березы, клена и некоторых
фруктов. Сахароза – ценнейший пищевой продукт. При гидролизе она
распадается с образованием молекулы глюкозы и молекулы фруктозы
(образующая смесь этих моносахаридов называется инвертным сахаром):
С12Н22О11 + Н2О С6Н12О6 + С6Н12О6
сахароза глюкоза фруктоза
Полисахариды . эти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридов
– не имеют сладкого вкуса, в большинстве не растворимы в воде; они
представляют собой сложные высокомолекулярные соединения, которые под
каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с
образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в
конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов.
Важнейшие представители полисахаридов – крахмал и целлюлоза (клетчатка).
Их молекулы построены на звеньях – С6Н10О5 -, являющихся остатками
шестичленных цикличных форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды;
поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой
(С6Н10О5) х . Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено
пространственной изомерией образующих их моносахаридных молекул:
крахмал построен из звеньев ?-, а целлюлоза – ?-формы глюкозы.
Крахмал – (С6Н10О5) х – белый (под микроскопом зернистый) порошок,
нерастворимый в холодной воде; в горячей – набухает, образую коллоидный
раствор (крахмальный клейстер); с раствором йода дает синее окрашивание
(характерная реакция). Молекулы крахмала неоднородны по величине
–значение х в них колеблется от сотен до 1000-5000 и более.
В технике превращения крахмала в глюкозу (процесс осахаривания)
осуществляется путем кипячения его в течении нескольких часов с
разбавленной серной кислотой (каталитическое влияние серной кислоты на
осахаривание крахмала было обнаружено в 1811 г. русским ученым
К.С.Кирхгофом). чтобы из полученного раствора удалить серную кислоту, к
нему прибавляют мел, образующий с серной кислотой нерастворимый сульфат
кальция. Последний отфильтровывают и раствор упаривают. Получается
густая сладкая масса, так называемая крахмальная патока, содержащая,
кроме глюкозы, значительное количество других продуктов гидролиза
крахмала. Патока применяется для приготовления кондитерских изделий и
для различных технических целей.
\
v
\
??3?31/433/43A3Ae3AE3V4p4d8f8h8l8n8p8¶9?9?93/49A9A9AE9E9>;N;X;Z;\;`;b;d;
h;p;l
Нашли опечатку? Выделите и нажмите CTRL+Enter
