.

Пропилен

Язык: русский
Формат: реферат
Тип документа: Word Doc
2 1111
Скачать документ

Оглавление

TOC \o “1-3” \h \z \u HYPERLINK \l “_Toc104195402” Физические
свойства PAGEREF _Toc104195402 \h 2

HYPERLINK \l “_Toc104195403” Химические свойства PAGEREF
_Toc104195403 \h 2

HYPERLINK \l “_Toc104195404” Получение пропилена PAGEREF
_Toc104195404 \h 4

HYPERLINK \l “_Toc104195405” Получение пропилена в лаборатории
PAGEREF _Toc104195405 \h 4

HYPERLINK \l “_Toc104195406” Получение пропилена в промышенности
PAGEREF _Toc104195406 \h 5

HYPERLINK \l “_Toc104195407” Применение: PAGEREF _Toc104195407 \h
6

HYPERLINK \l “_Toc104195408” Список литературы PAGEREF
_Toc104195408 \h 9

Пропилен (пропен) Н3С—СН==СН2 относится к углеводородам ряда этилена
(алкены или олефины).

Алкены, или олефины (от лат. olefiant – масло — старое название, но
широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию
послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое
маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в
молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем
соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому
такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Непредельный (алкеновый) радикал называют тривиальным названием или по
систематической номенклатуре: Н2С==CН—СН2 – аллил (пропенил-2)

Пропилен служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола,
полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука
и других ценных органических продуктов.

Физические свойства

Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой
температурой кипения t кип=-47,7 °С и температурой плавления t пл=
-187,6 °С, оптическая плотность d204=0,5193.

Химические свойства

-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь
реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование):

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной
температуре.

Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с
образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и
брома, труднее — иода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования):

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен
переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации):

Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды происходит по правилу
В.В.Марковникова (1869). Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее
гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток
Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов
водорода.

Горение на воздухе.

При поджигании горит на воздухе:

6СО2 + 6Н2О.

С кислородом воздуха газообразные пропилен образует взрывчатые смеси.

Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что
сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей
(соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С).

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид при нагревании в
присутствии серебряных катализаторов:

-cвязей:

Получение пропилена

Получение пропилена в лаборатории

Из лабораторных способов получения пропилена можно отметить следующие:

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них
спиртового раствора щелочи:

H2C—CH2 – CH3 = H2C==CH2– CH3 + KCl + H2O

      |      |

    Cl    H

   K—ОH

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

H—C?C— CH3 + H2 = H2C==CH— CH3

3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве
катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3:

Н2С—СН2 — CH3 = Н2С==СН — CH3 + Н2О

      |     |

    H -OH

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих
галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов
(Zn и др.):

Получение пропилена в промышенности

e

„,

0

2

4

6

8

:

@

B

D

F

H

X

Z

\

^

¤

¦

?

Ue

TH

a

a

ae

ae

e

e

e

i

$&(*@BDxz|~?‚„†?AAAeAEeei

$

&

(

H

th

??Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых
печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы
Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем
(процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в
качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи
(процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского,
автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают
также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит
дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

Применение

Пропилен находит свое применение в промышленном синтезе.

    Полипропилен. Производство полипропилена в промышленности началось в
1954 году благодаря работам Натты, который использовал для полимеризации
пропилена каталитическую систему Циглера. Натта впервые получил
стереорегулярный полимер, названный им изотактическим; в нем все
метильные группы расположены по одну сторону цепи, что способствует
благоприятной “упаковке” полимерных молекул и определяет хорошие
механические свойства полипропилена:

Полипропилен находит аналогичное полиэтилену применение — как пластик,
для производства волокна и др.

    Оксид пропилена. Около 10% нефтехимического пропилена расходуется на
производство оксида пропилена. До 1968 года оксид пропилена производился
только хлоргидринным методом (промежуточно образовывался
пропиленхлоргидрин ):

Этот метод имеет недостатки, связанные с использованием дорогостоящих
хлора и гидроксида кальция. Начиная с 1968 года появился альтернативный
вариант, так называемый халкон-процесс, основанный на взаимодействии
пропилена с гидропероксидами (например., третичным бутилпероксидом ):

Вполне вероятно, что этот метод со временем полностью заменит
хлоргидринный процесс. Оксид пропилена используется для синтеза
пропиленгликоля, из которого далее получают взаимодействием с
многоатомными спиртами (например, глицерином) пенополиуретаны, находящие
применение в качестве амортизирующих материалов (коврики, мебель,
упаковка), теплоизоляторов в строительстве, фильтрующих и сорбирующих
жидкости материалов.

    Изопропиловый спирт и ацетон. Важнейшее применение пропилена связано
с синтезом изопропилового спирта и ацетона. Как уже упоминалось,
изопропиловый спирт, который используется как ценный растворитель, можно
считать первым продуктом нефтехимии. Интересно, что большие количества
его все еще получают, как в 1920 году, сернокислотным процессом:

Изопропиловый спирт также получают прямой гидратацией пропилена в
присутствии кислых катализаторов:

Почти 50% производимого изопропилового спирта расходуется на получение
ацетона дегидрированием на медно-цинковом катализаторе или оксиде цинка
при 380°С:

    Гидроформилирование. Особо хотелось обратить внимание на
использование пропилена для синтеза альдегидов с помощью замечательной
реакции гидроформилирования, или оксосинтеза, которая была открыта в
1938 году и стала одной из важнейших в нефтехимии.

При взаимодействии пропилена (и других алкенов) с монооксидом углерода и
водорода (такая смесь называется синтез-газом) в присутствии карбонилов
кобальта Со2(СО)8 при температуре 150— 180°Си давлении 200 —250 атм
образуются два альдегида — нормального и изостроения:

С момента открытия эта реакция являлась предметом интенсивных
исследований ученых: необходимо было смягчить условия реакции, по
возможности уменьшить долю менее ценных разветвленных альдегидов и
избежать возможной реакции гидрирования двойной связи. Были разработаны
более экономичные процессы, например, с использованием родиевых
катализаторов, стабилизированных трифенилфосфином . В последнем случае
удалось снизить температуру до 100°С, давление —до 20 атм и повысить
выходы альдегидов нормального строения.

    Акриловая кислота и акрилонитрил. Теперь перейдем к продуктам,
получаемым в результате реакций метильной группы пропилена. В этом ряду
основное место без сомнения занимают процессы

получения акриловой кислоты

и акрилонитрила

В 50-е годы эфиры акриловой кислоты стали широко использовать в
промышленности в качестве ценных сополимеров.

Примерно 15% нефтехимического пропилена используется в качестве
исходного продукта для производства акрилонитрила, из которого получают
ценное волокно (нитрон), пластические массы (сополимер со стиролом),
синтетические каучуки (сополимер с бутадиеном). Но в конце 50-х годов
был разработан гораздо более дешевый способ — окислительный аммонолиз
пропилена. Суть реакции заключается в окислении пропилена в присутствии
аммиака:

Список литературы

1 А.И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1998, 535 с.

2 Б.Д. Степин, А.А.Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1994,
605 с.

3 http://chem..edu.ru

PAGE 8

Нашли опечатку? Выделите и нажмите CTRL+Enter

Похожие документы
Обсуждение

Оставить комментарий

avatar
  Подписаться  
Уведомление о
Заказать реферат!
UkrReferat.com. Всі права захищені. 2000-2020