Содержание:
I. Общая характеристика:
спирты;
фенолы;
жиры – сложные эфиры;
альдегиды;
карбоновые кислоты.
II. Жиры:
структура молекул;
химические свойства;
распространение в природе;
применение.
III. Синтетические моющие свойства.
IV. Список литературы.
I.
Спирты – гидроксильные производные углеводородов различных типов.
Для гидроксильных производных бензола и его гомологов, содержащих
ОН-группу непосредственно у бензольного ядра, употребляют название
фенолы.
По химической природе жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта
глицерина и высших одноосновных кислот.
Для альдегидов характерно присутствие в молекуле кислорода, связанного
двойной связью с атомом углерода.
Органические соединения, содержащие в качестве функциональной группы
карбоксил, носят название карбоновых кислот. В зависимости от характера
радикала, с которым связана карбоксильная группа, различают кислоты
предельные, непредельные, ароматические и т.д. По числу имеющихся в
молекуле карбоксильных групп их подразделяют на одноосновные,
двухосновные и т.д.
II.
Жиры – вещества главным образом животного и растительного происхождения,
состоящие в основном из сложных эфиров глицерина и одноосновных высших
карбоновых кислот (триглицеридов):
СН2 – ООС – R
CH – OOC – R
CH2 – OOC – R
Чаще всего в состав жиров входят насыщенные кислоты – пальмитиновая
С15Н31СООН, стеариновая С17Н35СООН и ненасыщенная кислота – олеиновая
С17Н33СООН. В небольших количествах в природных жирах находятся также и
другие предельные одноосновные кислоты от С4 до С24 и непредельные
кислоты с несколькими двойными связями. При этом в составе природных
жиров встречаются исключительно кислоты с четным числом углеродных
атомов. Это связано с характером обмена веществ в животных и
растительных организмах.
Исследуя жиры, французский химик М.Э. Шеврель установил, что жиры
состоят из глицерина и кислот, получивших название жирных. В дальнейшем
это название было распространено вообще на соединения, содержащие
нециклический углеводородный радикал. И сегодня еще употребительно для
этих соединений название соединения жирного ряда. Синтез жиров из
глицерина и жирных кислот был впервые осуществлен в 1854г. М. Бертло.
Вместе с белками и углеводами жиры входят в число важнейших с
биохимической точки зрения веществ. Поступающие с пищей жиры в процессе
пищеварения расщепляются на глицерин и жирные кислоты; эти вещества
всасываются в кишечнике, затем из них вновь синтезируются жиры. Жиры
источник энергии в организме; калорийность чистого жира 3770 кДж (900
ккал)/100 г.
Жиры разного происхождения внешне различаются прежде всего по своему
физическому состоянию: они бывают твердыми (животные жиры) и жидкими
(растительные масла: жирные, растительные жиры, получаемые из семян и
плодов растений отжимом или экстрагированием. Различают р.м. твердые и
(чаще) жидкие; высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие
(подсолнечное, хлопковое), невысыхающие (касторовое, кокосовое). Многие
р.м. – важные пищевые продукты; их используют также для производства
маргарина, мыла, олифы, лаков и др.). При химическом исследовании жиров
было выяснено, что в твердых жирах преобладают триглицериды предельных
кислот (пальмитиновой, стеариновой), в жидких – содержится значительный
процент триглицерида непредельной (олеиновой) кислоты. В индивидуальном
виде эти триглицериды имеют следующие точки плавления: трипальмитин
+65оС, тристеарин +72оС, триолеин – 4оС.
В коровьем масле в отличие от других жиров содержится в некотором
количестве также эфир глицерина с низкомолекулярной масляной кислотой –
трибутирин. Отсюда масляная кислота и получила свое название.
Осуществляя гидрогенизацию жиров (присоединение к ним водорода в
присутствии никелевого катализатора), в промышленном масштабе превращают
жидкие жиры в твердые, идущие на производство маргарина, а также для
других целей.
Старейшее техническое использование жиров – получение мыла. Если жир
нагреть со щелочью, то происходит (как у всякого сложного эфира) его
гидролиз с образованием глицерина и солей жирных кислот, которые и
составляют мыло:
СН2 – ООС – С17Н35 СН2 – ОН
СН – ООС – С17Н35 + 3NаОН СН – ОН + 3С17Н35СООNа
СН2 – ООС – С17Н35 СН2 – ОН
Часто употребляемое для процессов гидролиза второе название – омыление
обязано своим происхождением этому старинному процессу.
Технически более удобный способ расщепления жиров основан на
использовании кислых катализаторов: серной кислоты, сульфокислот
нафтеновых углеводородов (так называемый контакт Петрова), продуктов
сульфирования касторового масла (реактив Твитчеля). В последнем случае
жирные кислоты выделяются в свободном виде, легко отделяются от
глицерина и уже потом перерабатываются действием щелочей (едкий натр,
сода) на мыло или используются для других целей.
Моющее действие мыла основано на сложных физико-химических процессах.
Являясь солью слабой кислоты и сильного основания, мыло в воде
подвергается гидролизу:
С17Н35СООNа + Н2О С17Н35СООН + NаОН
Выделяющаяся при гидролизе щелочь в некоторой степени обусловливает
моющее действие мыла, однако главную роль играют процессы
эмульгирования, связанные с изменением поверхностного натяжения воды под
действием мыла.
Для получения мыла расходуются значительные количества жиров. Сокращение
расходов пищевого сырья для технических целей достигается двумя путями.
Во-первых, высокомолекулярные жирные кислоты, необходимые для
производства мыла, получают не только из жиров, но и окислением парафина
– смеси высокомолекулярных углеводородов, выделяемых из нефти. Окисление
проводят, продувая воздух через расплавленный парафин при температуре
около 100оС. катализаторами служат окислы марганца.
Второй путь уменьшения расхода жиров на технические нужды – замена мыла
другими моющими средствами.
III.
Синтетические моющие средства.
Основу синтетических моющих средств составляют поверхностно-активные
(обладающие способностью понижать поверхностное натяжение) органические
вещества, характерной структурной особенностью которых является наличие
длинной углеродной цепи и ионогенной группы. Последняя чаще всего
представляет собой соль сульфокислоты. Такие вещества можно получить,
например, одновременным действием хлора и сернистого газа
(сульфохлорирование) на парафиновые углеводороды с 10-14 углеродными
атомами и последующей обработкой полученных сульфохлоридов щелочами:
С10Н22+SО2+Сl2 С10Н21SО2Cl+HCl
C10H21SO2Cl+2NaOH C10H21SO2ONa+NaCl+H2O
В качестве сырья используют также ароматические углеводороды с длинной
боковой цепью, подвергая их действию хлорсульфоновой кислоты:
HSO3Cl NaOH
C8H17 – C6H5 C8H17 – C6H4 – SO3H C8H17 – C6H4 – SO3Na
Соли кислых сульфатов высокомолекулярных спиртов также являются
поверхностно-активными веществами:
SO3 NaOH
C12H25OH C12H25OSO3H C12H25OSO3Na
Перечисленные типы соединений образуют класс анионоактивных
поверхностно-активных веществ, поскольку главную роль в них играет
органический анион. В качестве катиона в состав таких
поверхностно-активных веществ может входить не только натрий, но и
калий, аммоний, органические основания – амины. Анионоактивные
соединения – самый распространенный тип поверхностно-активных веществ.
Органический остаток может существовать также и в виде катиона, чаще
всего в форме четвертичной аммониевой соли [R4N]+X-. Подобные вещества
называют катионоактивными. Третий тип поверхностно-активных веществ
содержит в органическом остатке как катионную, так и анионную группу.
Такие вещества относятся к числу амфотерных. Наконец, известны и
неионогенные поверхностно-активные вещества.
Моющие средства, используемые на практике, помимо того или иного вида
поверхностно-активных веществ, содержат различные добавки,
способствующие усилению моющего действия, это некоторые неорганические
вещества щелочного характера (сода, различные фосфаты и др.). Кроме
того, добавляют вещества, способствующие стабилизации пены, оптические
отбеливатели (органические соединения, преобразующие поглощенный ими
ультрафиолетовый свет в видимый голубой, повышая тем самым белизну
ткани).
Современные синтетические моющие вещества не только являются
полноценными заменителями мыла, но и превосходят его по некоторым
свойствам. Так, обычное мыло теряет свое моющее действие в жесткой или
морской воде. Происходит это из-за образования нерастворимых кальциевых
солей жирных кислот:
2С17H35COONa+Ca(HCO3)2 (C17H35COO)2Ca+2NaHCO3
Синтетические моющие средства не обладают этим недостатком. Кроме того,
из-за своей меньшей щелочности они меньше разрушают ткань. Все это
привело к тому, что ныне производство синтетических моющих средств
достигло больших размеров.
Отмечено вместе с тем и нежелательное побочное действие синтетических
моющих средств: когда вода, содержащая их, в больших количествах
попадает в реки, это вызывает сильное образование пены и ухудшает
условия существования рыб и других обитателей рек. Поэтому сейчас
стремятся выпускать моющие средства сравнительно нестойкие, легко
подвергающиеся деструкции в природных условиях, биологическому
разрушению. Такими свойствами прежде всего обладают алкилсульфонаты, в
меньшей степени – алкилсульфаты. Хуже всего в этом отношении
алкилбензолсульфонаты с разветвленной углеводородной цепью.
Список литературы:
В.М. Потапов «Органическая химия», М., «Просвещение»,1983г.
«Большая Российская энциклопедия», Научное издательство, М., 1998г.
PAGE
PAGE 2
Нашли опечатку? Выделите и нажмите CTRL+Enter
