МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
Челябинск
2000
План:
Строение алкадиенов:
а) молекулярное
б) структурное
Вид гибридизации
Гомологический ряд
Изомерия
Свойства:
а) химические
б) физические
Получение
Применение
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды,
содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
Строение алкадиенов:
а) молекулярное
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
б) структурное
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
CH2 = CH – CH = CH2
|
CH3
2-метилбутадиен-1,3
Вид гибридизации
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии
sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых
лежат в одной плоскости, в молекуле возникают (-связи между всеми
атомами углерода и (-связи углерод – водород. Центры всех атомов в
молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные
p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены
перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между
атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях
образуют общую (-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей
между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
Гомологический ряд
Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2
C3H4 – пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6H10 – гексадиен
C7H12 – гептадиен
C8H14 – октадиен
C9H16 – нонадиен
C10H18 – декадиен
Изомерия
I. Структурная:
а) C-скелет:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2
петадииен-1,3 |
CH3
2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3
пентадиен-1,3
пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C3H4 C3H4
CH ( C – CH3 CH2 = C = CH2
II. Пространственная
CH3 – CH = CH – CH = CH2
H H CH3 H
| | | |
C = C C = C
| | | |
CH3 CH=CH2 H CH=CH2
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
Свойства
а) физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом,
температурой плавления –4,5(C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с
температурой кипения 34(C.
б) химические
Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в
виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена
присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так
называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь
между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут
присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при
этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ( CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ( CH2Br – CH = CH – CH2Br
Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию
продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
( CH2Cl – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|
( CH2 = CH – CHCl – CH3
Полимеризация
Горение
Получение
Дегидрирование алканов
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ( CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al2O3 – католизаторы
C2H5OH + C2H5OH ( CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2
Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры –
высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком
интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем
воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму.
Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья —
сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в
Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и
темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав
отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке
обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных
масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в
полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в
качестве катализатора:
nСН2 = СН – СН =CH2 ( (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен,
изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев,
эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина
отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее
к действию температуры и растворителей.
Нашли опечатку? Выделите и нажмите CTRL+Enter
