Углеводы

Углеводы (сахара) – одна из наиболее важных и распростра-ненных групп
природных органических соединений.

Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого
вещества животных организмов.

Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с
различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе
сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с
участием зелёного пигмента растений – хлорофилла.

В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:

6СО2 + 6Н2О ——— С6Н12О6 + 6О2

1. Моносахариды:

– глюкоза С6Н12О6

– фруктоза С6Н12О6

– рибоза С5Н10О5

2. Дисахариды:

– сахароза С12Н22О11

3. Полисахариды:

– крахмал (С6Н10О5)n

– целлюлоза (С6Н10О5)n

Моносахариды

Глюкоза С6Н12О6

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших
количествах во всех клетках.

Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно
много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в
присутствии зелёного вещества – хлорофилла, содержащего атом магния.

6СО2 + 6Н2О ———– С6Н12О6 + 6О2

Различают следующие структурные формулы глюкозы:

– с открытой цепью – глюкоза является одновременно многоатом-

ным спиртом и альдегидом.

– циклическая,которая имеет различное пространственное строе-

ние:

а – форма глюкозы – гидроксильные группы (-ОН) при первом и

втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

б – форма глюкозы – гидроксидные группы находятся по разные

стороны кольца молекулы.

Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг

с другом (реакция мутаротации глюкозы).

Н О

СН2ОН С СН2ОН

Н О Н Н–С–ОН Н
О ОН

Н ==== НО–С–Н ==== Н

ОН Н Н–С–ОН ОН Н

ОН ОН Н–С–ОН ОН
Н

Н ОН СН2ОН Н
ОН

а – глюкоза б
– глюкоза

Получение:

1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен-

ный способ получения):

(С6Н10О5)n + nН2О —– nC6H12O6

крахмал глюкоза

2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция

(предложен А. М. Бутлеровым):

О са(он)2

6Н–С ———- С6Н12О6

формальдегид Н глюкоза

Физические свойства:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо
растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.

Химические свойства:

Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и
гидроксильной (-ОН) групп.

1. Свойства,характерные для спиртов:

– взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож-

ных эфиров (реакция этерификации).

2. Свойства, характерные для альдегидов:

-взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе

(реакция “серебряного зеркала”):

О
О

СН2ОН–[CH(OH)]4–С +Аg2O —– CH2OH–[CH(OH)]4–C +2Ag

глюкоза Н
глюконовая кислота ОН

-восстановление (гидрирование) – до шестиатомного спирта (сор-

бита):

О [H]

СН2ОН–[CH(OH)]4–С —— СН2ОН–[CH(OH)]4–СН2ОН

глюкоза Н сорбит

3. Специфические реакции – брожение:

– спиртовое брожение:

С6Н12О6 —– 2С2Н5ОН + 2СО2

глюкоза этиловый спирт

– молочнокислые брожение:

С6Н12О6 —– 2СН3–СН–С

ОН ОН

глюкоза молочная кислота

– маслянокислое брожение:

С6Н12О6 —– С3Н7–С +2Н2 +2СО2

ОН

глюкоза масляная кислота

Применение:

– в кондитерской промышленности,

– в медицине,

– в химическом производстве используются продукты брожения (спирт).

Фруктоза

Н–С–ОН

НОСН2 О ОН С=О

НО–С–Н

Н НО или Н–С–ОН

Н СН2ОН Н–С–ОН

Н–С–ОН

ОН Н Н

Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы
спиртов -ОН и кетонов С=О.

Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается
организмом.

Дисахариды .

Дисахариды – кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из
соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов.

Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом.

При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы
моносахаридов.

СН2ОН

Н О Н НОСН2 О ОН
Н2SО4, t

Н
+Н2О ———-

ОН Н Н НО

ОН —О— СН2ОН

Н ОН ОН Н

сахароза

СН2ОН

Н О Н НОСН2 О ОН

—— ОН Н + Н НО

ОН ОН Н
СН2ОН

Н ОН ОН Н

глюкоза
фруктоза

Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный
или тростниковый сахар – сахароза, солодовый сахар – мальтоза, молочный
сахар – лактоза и целлобиоза.

Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.

Сахароза.

Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и
фруктозы.

Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из
которых её получают в промышленности.

Физические свойства:

Сахароза (чистая) – бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го
вкуса, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства:

Сахароза подвергается гидролизу – разложению в присутствии ми-неральной
кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу.

С12Н22О11 + Н2О ——- С6Н12О6 + С6Н12О6

сахароза фруктоза
глюкоза

Применение:

– в качестве продукта питания,

– в кондитерской промышленности,

– для получения искусственного мёда (гидролиз сахарозы).

Нашли опечатку? Выделите и нажмите CTRL+Enter