AeA?AEAAIEE OI?AA?NEOAO «EUeA?ANUeEA IIE?OAOI?EA»

IAOOAE

Ieeiea Aeieo?iae/

OAeE 547.556.7+547.63

CAEIIII??IINO? ?AAeIEN-EAOAE?OE*IEO ?AAEOe?E

IAIANE*AIEO NIIEOE C NIEssIE A?AIAe?ACII?TH

Niaoe?aeuei?noue 02.00.03 — i?aai?/ia o?i?y

A a o i ? a o a ? a o

aeena?oaoe?? ia caeiaoooy iaoeiaiai nooiaiy

aeieoi?a o?i?/ieo iaoe

Euea?a — 1999

Aeena?oaoe??th ? ?oeiien

?iaioa aeeiiaia a Euea?anueeiio aea?aeaaiiio oi?aa?neoao? ?iai? ?aaia
O?aiea I?i?noa?noaa ina?oe Oe?a?ie

Iaoeiaee eiinoeueoaio — aeieoi? o?i?/ieo iaoe, i?ioani?
Aaiouae

Ieeiea ?aaiiae/, Euea?anueeee aea?aeaaiee oi?aa?neoao ?iai? ?aaia
O?aiea, caa?aeoaa/ eaoaae?e i?aai?/ii? o?i??

Io?oe?ei? iiiiaioe:

Aeieoi? o?i?/ieo iaoe, i?ioani? Noai?iaoeue Aaneeue ?aaiiae/, ?inoeooo
i?aai?/ii? o?i?? IAI Oe?a?ie, caa?aeoaa/ a?aeae?eo iaoai?ci?a i?aai?/ieo
?aaeoe?e

Aeieoi? o?i?/ieo iaoe, i?ioani? Oaaeea Ieanue Iaaeiae/, ?inoeooo
o?ceei-i?aai?/ii? o?i?? oa aoaeao?i?? ?i. E.I.Eeoaeiaiea IAI Oe?a?ie,
caa?aeoaa/ a?aeae?eo o?i?? acie?a

Aeieoi? o?i?/ieo iaoe, i?ioani? Iia?eia Aieiaeeie? Iaaeiae/, Aea?aeaaiee
oi?aa?neoao «Euea?anueea iie?oaoi?ea», caa?aeoaa/ eaoaae?e oaoiieia??
a?ieia?/ii aeoeaieo niieoe, iai?ai?iaeoeo?a oa aa?aiee?a

I?ia?aeia onoaiiaa —

Ee?anueeee iaoe?iiaeueiee oi?aa?neoao ?iai? Oa?ana Oaa/aiea I?i?noa?noaa
ina?oe Oe?a?ie,

eaoaae?a i?aai?/ii? o?i??

Caoeno a?aeaoaeaoueny ______________ 1999 ?. i 15 aiae. ia can?aeaii?
niaoe?ae?ciaaii? a/aii? ?aaee Ae 35.052.01 o Aea?aeaaiiio oi?aa?neoao?
«Euea?anueea iie?oaoi?ea» ca aae?anith: 290646, Euea?a-13, ie. Na. TH?a
3/4, aoae. 240.

C aeena?oaoe??th iiaeia iciaeiieoenue o iaoeia?e a?ae?ioaoe?
Aea?aeaaiiai oi?aa?neoaoo «Euea?anueea iie?oaoi?ea» ca aae?anith:
Euea?a-13, aoe. I?ioani?nueea, 1.

Aaoi?aoa?ao ?ic?neaiee __________________ 1999 ?.

A/aiee nae?aoa?

niaoe?ae?ciaaii? a/aii? ?aaee

eaiaeeaeao o?i?/ieo iaoe, aeioeaio
Nei?ioiaea A.E.

CAAAEUeIA OA?AEOA?ENOEEA ?IAIOE

Aeooaeuei?noue ?iaioe. Eaoae?oe/ia aca?iiae?y oei?eae?a a?aiae?acii?th c
iaiane/aieie niieoeaie (?aaeoe?y Ia??aaeia) noaea aaaeeeaei
i?aia?aoeaiei iaoiaeii i?aai?/iiai neioaco. Oea coiiaeaii iiaeeea?noth
a?aeiinii eaaei c aeinooiieo aeo?aeieo ?a/iaei iaea?aeoaaoe
iie?ooieoe?ei? a?aee?euei? niieoee, ui iathoue i?aeoe/ia cia/aiiy /e
iiaeooue aeei?enoiaoaaoenue ye ?aaaaioe. Canoinoaaiiy oeueiai
neioaoe/iiai iaoiaeo cia/ii ?icoe?eeinue i?ney oiai, ye aoei
anoaiiaeaii, ui ?aaeoe?y Ia??aaeia ? eeoa ie?aiei aeiaaeeii
ai?iia?eethaaiiy iaiane/aieo niieoe ae?acii??aeie nieyie a i?enooiino?
ioeeaio?e?a. Aei oeeo ?aaeoe?e a?aeiinyoue oaeiae
ai?iia?ainoeueoii?ethaaiiy aeeai?a ? aeeaae??i?a oa a?eethaaiiy
oo?aiiaeo niieoe ae?acii??aeie nieyie.

Aiae?c ?ia?o, ye? noinothoueny ?aaeien-eaoae?oe/ii? aca?iiae??
a?aiae?acii??aeo nieae c iaiane/aieie noano?aoaie, aea? i?aenoaae
i?eionoeoe, ui a caeaaeiino? a?ae i?e?iaee ?aaaaio?a, eaoae?caoi?a oa
oiia i?iaaaeaiiy oae? ?aaeoe?? iiaeooue a?aeaoaaoeny ca ??cieie
iaoai?ciaie. Anoaiiaeaiiy caeiiii??iinoae ia?aa?ao oeeo i?ioean?a aeaei
a ciiao ae?iaeoe ocaaaeueithth/o eiioeaioe?th aeaae?acii?thaaiiy
a?aiae?acii??aeo nieae o i?enooiino? iaiane/aieo niieoe, i?iaiicoaaoe
iia? ?aaeoe?? ai?iia?eethaaiiy oa aecia/eoe iaae? ?o i?aia?aoeaiiai
canoinoaaiiy.

O ca’yceo c oeei aeooaeueieie caaea/aie ? ?ic?iaea iiaeo i?aeoiae?a aei
?aaeoe?e ae?acii??aeo nieae c ooieoe?iiae?ciaaieie ieao?iaie,
aeeaae??iaie, aee?iaie ? iio?aeieie oo?aio, aea/aiiy iaoai?ci?a ?o
ia?aa?ao oa oeyo?a canoinoaaiiy iaea?aeaieo niieoe.

?iaioa aoiaeeea o eii?aeeiaoe?ei? oa oaiaoe/i? ieaie
iaoeiai-aeine?aeieo ?ia?o I?i?noa?noaa ina?oe Oe?a?ie ? aea?aeaai?
iaoeiai-oaoi?/i? i?ia?aie, i?aeo?eiaia i?aeia?iaeiei iaoeiaei oiiaeii
(ISSEP, a?aio APU 503075).

Iaoith ?iaioe ? anoaiiaeaiiy caeiiii??iinoae ia?aa?ao ?aaeoe?e
a?eethaaiiy, oei?- oa ai?iia?eethaaiiy iaiane/aieo niieoe
a?aiae?acii??aeie nieyie, ?icoe?aiiy ?o i?aia?aoeaieo iiaeeeainoae,
?ic?iaea iiaeo aa??aio?a ?aaeoe?e oaeiai oeio, iiooe oeyo?a canoinoaaiiy
neioaciaaieo niieoe.

Iaoeiaa iiaecia. ?ic?iaeaii ocaaaeueithth/ee i?aeo?ae aei ?aaeoe?e
a?aiae?acii??aeo nieae c iaiane/aieie niieoeaie. Ia(?oioiaaii ?o
iaoai?cie, iieacaia ?ieue eiiieaenieo ?ioa?iaae?ao?a
?aaaaio-eaoae?caoi?-noano?ao oa eii-?aaeeeae?a noano?ao?a, ui
ooai?ththoueny o i?ioean? oeeo ?aaeoe?e.

?ic?iaeaii oiiae aoaeoeaiiai canoinoaaiiy eaoae?caoi?a oei?eaeo cae?ca
(??), a i?enooiino? yeiai, e??i i?iaeoeo?a oei?a?eethaaiiy, iiaeooue
ooai?thaaoeny oaeiae oaeiia?e, ie?aiia?e oa aeeia?e, ui caeaaeeoue a?ae
aoaeiae noano?aoo. Aia?oa iieacaii, ui ?aaeoe?y oei?a?eethaaiiy iiaea
a?aeaoaaoeny a oiiaao aeaeo?io?i?/iiai a?aeiiaeaiiy ae?acieao?iia. Ia
i?eeeaae? aca?iiae?? a?aiae?acii??aeo nieae c aaeiaainoe?ieaie o
i?enooiino? CuII aeiaaaeaii, ui a oiiaao oaeeo ?aaeoe?e ooai?ththoueny
eao?ii-?aaeeeaee ieao?i?a. Cai?iiiiiaaii

ai?ii-?aaeeeaeueiee iaoai?ci oei?- ? o?ioe?aiaoia?eethaaiiy
aeaeo?iii-aeao?oeeoieo ieao?i?a (ia i?eeeaae? (((,(-o?eooi?noe?ieo).
Iieacaii, ui a iaeaoae?oe/ieo ?aaeoe?yo o?ioe?aiaoia?eethaaiiy
o?ioe?aiao-?ii aa?a o/anoue o i?ioeanao ia?aiino aeaeo?iia. Aeyaeai?
caeiiii??iino? aca?iiae?? iaiane/aieo niieoe c ae?acii??aeie nieyie ?
SO2 (a?ainoeueoii?ethaaiiy), ia(?oioiaaii iaoai?ci, ui aeeth/a?
ooai?aiiy eao?ii-?aaeeeaea noano?aoo.

Iieacaii, ui a oiae? ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy ooai?ththoueny
oao?aoei?i-eoi?aoe?? a?aiae?acii?th. ?ic?iaeaii iaoiaee neioaco oeeo
nieae ia iniia? iio?ae-ieo ai?e?io oa aaiceaeeio, 1-iaooeeai?io,
1-ai?iiaio?ao?iiio. Anoaiiaeaii, ui oae? ae?acii??a? nie? ? aoaeoeaieie
a?eethth/eie ?aaaaioaie. Ciaeaeaii aoaeoea-i? iiaeeo?eaoe?? ?aaeoe?e
Ia??aaeia oa Caiaeiae??a, ui (?oioothoueny ia canoinoaaii?
oao?aoei?ieoi?ao?a?? a?aiae?acii?th. Anoaiiaeaii, ui oei?a?eethaaiiy
i?ioiaeeoue ye o?ain-i?e?aeiaiiy a?eeueiiai ?aaeeeaea ? aoiia oei?o aei
e?aoiiai ca’yceo oa ia(?oioiaaia noa?aio?i?y i?ioeano. Iaoiaeii AI?
anoaiiaeaii, ui a ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy ooai?ththoueny
aee?iia?iiaoe/i? ?aaeeeaee. Anoaiiaeaii, ui aca?iiae?y oo?aiiaeo niieoe
c ae?acii??aeie nieyie i?ioiaeeoue ia ye a?eueii?aaeeeaeueia
a?eethaaiiy, a /a?ac ooai?aiiy eiiieaeniiai ?ioa?iaae?aoo (oo?oo?ie
aca?iiae?? c ae?acii??aeie nieyie ye iaiane/aiee noano?ao). ?ic?iaeaii
iaoiaee a?eethaaiiy oo?oo?eeiaiai nie?oo oa neioaco
2-a?ee-5-noe?eeoo?ai?a. Aia?oa anoaiiaeaii, ui a?eethaaiiy iaiane/aieo
niieoe ae?acii??aeie nieyie iiaea a?aeaoaaoeny oeyoii cai?uaiiy aoii?a
oei?o, a?iio /e ooi?o, a oaeiae oi?i?eueii? oa a?ae?ieneiaoeeueii? a?oi.
Aeyaeaia iiaeeea?noue ia?aa?oioaaiue o oiae? ?aaeoe?e a?eethaaiiy.
Anoaiiaeaii, ui i?e?iaea ioeeaio?eo iiaea aecia/aoe iaoai?ci ?aaeoe??
ai?iia?eethaaiiy. Iieacaii, ui ooai?aiiy aaeoeoo c a?aee?eueiiai
?aaeeeaea ia inoaii?e noaae?? a?eueoino? ?aaeoe?e ai?iia?eethaaiiy
a?aeaoaa?oueny ye aioo??oiueinoa?ia ieeniaiiy (ca aeiiiiiaith CuII) c
ia?aiinii e?aaiaea.

I?aeoe/ia cia/aiiy iaea?aeaieo ?acoeueoao?a iieyaa? a ?ic?iaoe? iaoiae?a
neioaco ??ciiiai?oieo iie?ooieoe?eieo niieoe c oe?ieei niaeo?ii ?o
i?aeoe/iiai canoinoaaiiy, ianaiia?aae, ye ?aaaaio?a aeey oiieiai
i?aai?/iiai neioaco oa a?ieia?/ii aeoeaieo ?a/iaei. ?ic?iaeaii oiiae
i?aia?aoeaiiai canoinoaaiiy a ?aaeoe?? c ae?acii??aeie nieyie ae?eueieo
niieoe, a?i?eoeeeeii?iiai?a, aeayeeo iio?aeieo oo?aio. Cai?iiiiiaaii
iia? aoaeoeai? a?eethth/? ?aaaaioe — oao?aoei?ieoi?aoe?? a?aiae?acii?th.
?ic?iaeaii i?aia?aoeai? niiniae neioaco iio?aeieo noeeueaaio oa
iie?a?eeiie??i?a, ye? iiaeooue canoiniaoaaoenue ye i?aai?/i?
iai?ai?ia?aeieee, ethi?iioi?e, noeeioeeyoi?e, ??aee? e?enoaee. Iieacaii,
ui a?eeiie??iia? niieoee, ye? i?noyoue oo?aiiaee oeeee, iiaeooue
aeei?enoiaoaaoenue ye iaoa??aee aeey oioi/ooeeaeo eiiiiceoe?e.
?ic?iaeaii noaie neioaco ?yaeo aaoa?ioeeee?/ieo niieoe (iio?aei?
2-ai?iio?acieo, 2-o?acie?io, 4-o?acie?aeiio oiui) ia iniia? i?iaeoeo?a
ai?iia?eethaaiiy oa cai?iiiiiaaii niin?a iaea?aeaiiy eaaii?oeaoeio.

A ?acoeueoao? a?ieia?/ieo aeine?aeaeaiue anoaiiaeaii, ui aeaye? ?c
neioaciaaieo ?a/iaei aeyaeythoue aioei?e?iaio, aaeoa??inoaoe/io,
?inaeoeoeeaeio, aa?a?oeeaeio /e ??no?aaoethth/o aeoeai?noue.

Iaoa??aee aeena?oaoe?? aeei?enoiaothoueny i?e /eoaii? niaoeeo?n?a ia
eaoaae?? i?aai?/ii? o?i?? Euea?anueeiai aea?aeaaiiai oi?aa?neoaoo ?i. ?.
O?aiea.

Iniaenoee aianie aeena?oaioa. Aea?? oaie, iinoaiiaea caaea/
aeine?aeaeaiiy, ?ioa?i?aoaoe?y ?acoeueoao?a, oi?ioethaaiiy iaoeiaeo
iieiaeaiue oa aeniiae?a, ui aeiinyoueny ia caoeno, iaeaaeaoue aaoi?o
aeena?oaoe?eii? ?iaioe.

Ai?iaaoe?y ?iaioe. ?acoeueoaoe ?iaioe aeiiia?aeaeenue ia XIV-XVI?I
Oe?a?inueeeo eiioa?aioe?yo c i?aai?/ii? o?i?? (1982-1998 ??.), III-V
ananithcieo neiiic?oiao c i?aai?/iiai neioaco (1981, 1984, 1988 ??.),
III i IV ananithcieo eiioa?aioe?yo «Nia?aiaiiia ninoiyiea e ia?niaeoeau
?acaeoey oai?aoe/aneeo iniia i?iecaiaenoaa oei?i?aaie/aneeo i?iaeoeoia»
(1981 ? 1985 ??., Aaeo), IV i?aeia?iaeiiio neiiic?oi? c aiiiaaiiiai
eaoae?co (1984 ?., Eai?ia?aae), ? ananithciiio neiiic?oi? c
iae?ineii?/ii? e?iaoeee oa o?i?/ii? aaciaeeiai?ee (1984 ?., Aeia-Aoa),
XVI ananithci?e, XVII i?aeia?iaei?e oa XIX ana?in?enuee?e eiioa?aioe?yo
c o?i?? i?aai?/ieo niieoe n??ee (1984 ?., ?eaa; 1992 ? 1995 ??.,
Eacaiue), ananithci?e eiioa?aioe?? c iieaeoey?ieo ia?aa?oioaaiue (1985
?., ??aaai), ananithci?e eiioa?aioe?? «O?i?y iaiane/aieo niieoe» (1986
?., Eacaiue), ?? ananithci?e eiioa?aioe?? c aeaeo?io?i?? i?aai?/ieo
niieoe (1986 ?., Euea?a), IV ananithci?e oa V i?aeia?iaei?e
eiioa?aioe?yo c o?i?? ea?aai?a (1987 ? 1992 ??., Iineaa), VI
?a?iiaenueeiio neiiic?oi? c i?aai?/iiai neioaco (1989 ?., A?ea?aae),
ananithci?e ia?aae? «Eenei?iaeniaea?aeauea aaoa?ioeeeeu» (1990 ?.,
E?aniiaea?), ananithci?e ia?aae? «Iaoaieciu ?aaeoeee ioeeaioeeueiiai
caiauaiey e i?eniaaeeiaiey» (1991 ?., Aeiiaoeuee), ananithci?e
eiioa?aioe?? c oai?aoe/ii? i?aai?/ii? o?i?? (1991 ?., Aieaia?aae),
ananithci?e eiioa?aioe?? c o?i?? o?iii?a oa o?ii?aeieo niieoe (1991 ?.,
E?aniiy?nuee), eiioa?aioe??, i?enay/ai?e 100-??//th c aeiy ia?iaeaeaiiy
aeaaeai?ea ?.I.Oeeiaa (1993?., Ee?a), ? neiiic?oi? iaoeiaiai oiaa?enoaa
?iai? Oaa/aiea «Oai?aoe/i? i?iaeaie o?i??» (1993 ?., Euea?a),
eiioa?aioe?? «Noai ? ia?niaeoeae ?icaeoeo o?i?/ii? iaoee ? i?iieneiaino?
o cao?aeiiio ?aa?ii? Oe?a?ie» (1994 ?., Euea?a), i?aeia?iaeiiio
neiiic?oi? «Polymers at the phasa boundary» (1994 ?., Euea?a), iaoeia?e
eiioa?aioe?? «I?iaeaie i?aai?/iiai neioaco» (1994 ?., Euea?a),
eiioa?aioe?yo «Euea?anuee? o?i?/i? /eoaiiy» (1995 ? 1997 ??., Euea?a),
neiiic?oi? c ieoaiue neioaco, aenia?eiaioaeueiiai aea/aiiy oa ee?i?/iiai
canoinoaaiiy /aoaa?oeiieo aiii??aeo niieoe (1995 ?., *a?i?aoe?),
Oe?a?inuee?e eiioa?aioe?? «O?i?y acioai?nieo aaoa?ioeeee?a» (1997 ?.,
Oa?e?a) oa ia ?ioeo eiioa?aioe?yo.

Ioae?eaoe??. Ca oaiith aeena?oaoe?eii? ?iaioe iioae?eiaaii 68 noaoae,
iaea?aeaii 8 aaoi?nueeeo na?aeioeoa.

No?oeoo?a ?iaioe. Aeena?oaoe?eia ?iaioa neeaaea?oueny c? anooio, 8
?icae?e?a ? aeniiae?a. Caaaeueiee ianya aeena?oaoe?? — 354 noi??iee, c
yeeo 62 noi??iee caeiathoue 93 oaaeeoe? oa 2 ?enoiee, 41 noi??ieo —
nienie aeei?enoaieo aeaea?ae (396 iaeiaioaaiue).

INIIAIEE CI?NO ?IAIOE

?AAeIEN-EAOAE?OE*I? NENOAIE A ?AAEOe?ssO A?AIAe?ACII??AEO NIEAE C
IAIANE*AIEIE NIIEOEAIE

Cu2+. Aa?o/e aei oaaae ii?iaiaa cia/aiiy iioaioe?aeo
aeaae?acii?thaaiiy (1.1 A) oa caeaoi?noue aaaaoueio ia?ao?aeieo iaoae?a
ooai?thaaoe eiiieaene c i?aai?/ieie e?aaiaeaie, aeeeth/i?noue
eoi?ieaoae?co o oeeo ?aaeoe?yo ia iiaeia aaaaeaoe aaccaia?a/iith.
Aeyaeeinue, ui nie? cae?ca (??) oaeiae eaoae?cothoue aca?iiae?th
iaiane/aieo niieoe c ae?acii??aeie nieyie. Ie aeieeaaeii aeine?aeeee
eaoae?oe/io ae?th oei?eaeo cae?ca (??) o ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy oa
c’ynoaaee ?? iniaeeaino?: e??i aaeoeo?a a ooai?ththoueny oaeiae
i?iaeoeoe oaeiia?ecaoe?? a, aeeia?ecaoe?? a oa ie?aiia?e.

Aecia/aeueiee aieea ia iai?yi ?aaeoe?? ia? aoaeiaa iaiane/aiiai
noano?aoo. Oae, i?e aeei?enoaii? iaoeeae?eeaoo ia?aaaaeii ooai?ththoueny
oaeiia?e 2* oa ie?aiia?e, a o aeiaaeeo (-aee?eae?eeao?a ia?aaaaeathoue
i?iaeoeoe oei?a?eethaaiiy (1). Anoaiiaeaii, ui a i?ioean? oaeiia?ecaoe??
ooai?ththoueny eaeoiie (3, 4), ye? aeae?eaii i?e canoinoaaii? o ?aaeoe??
iaoeeiaoae?eeaoo.

R1 = H, Me, Et, Pr; R2 = Me, Bu, C8H17, C9H19, C10H21

Iaoii?noue i?e aca?iiae?? noe?ieo c oei?eaeaie a?aiae?acii?th aaeoeoe
1:1 (7) ooai?ththoueny c aenieeie aeoiaeaie ? c iacia/ieie — i?iaeoeoe
aeeia?ecaoe?? ___________________________

*Ioia?aoe?y niieoe a?aeiia?aea? i?eeiyo?e o aeena?oaoe??.

a?aee?eueieo ?aaeeeae?a (8). ?aaeoe?y ? c?o/iei oeyoii aei iaea?aeaiiy
cai?uaieo noeeueaai?a 9.

Iniiaieie i?iaeoeoaie aca?iiae?? 1,3-aeeaae??i?a c ae?acii??aeie nieyie
? iiiiaaeoeoe 10 (45-60 %) oa aeeia?e 12 (10-25 %).

R1 i R2 = H, Me

Ooai?aiith cia/ieo e?eueeinoae aeeia??a naia o oeueiio aeiaaeeo,
ai/aaeaeue, ni?ey? a?aeiinia noaa?euei?noue i?ii?aeieo ae?eueieo
?aaeeeae?a. Niieoee 11 ? 12 aeei?enoaii aeey neioaco ae?a?eeiie??i?a —
1,8-ae?a?ee-1,3,5,7-ieoaoao?a?i?a 15 oa
1,16-aeeoai?e-1,3,5,7,9,11,13,15-aaenaaeaeaieoa?io 18.

?aaeien-eaoae?oe/i? nenoaie a ?aaeoe?yo a?aiae?acii??aeo nieae c
iaiane-/aieie niieoeaie aaia?othoue a?eeuei? ?aaeeeaee ? eaoae?cothoue
i?e?aeiaiiy. ?ieue eaoae?caoi?a a inoaiiueiio i?ioean? iieyaa? a
ieeniaii? a?aee?eueiiai ?aaeeeaea aei ea?aieao?iia /e o ia?aiin?
e?aaiaea (aioo??oiueinoa?ia ieeniaiiy). A oiiaao eoi?ieaoae?co NuII ?
aoaeoeaiei ia?aiinieeii e?aaiaea, ui i?ioeae?? ?inoo eai-oethaa.
Iaoii?noue canoinoaaiiy eaoae?caoi?a FeCl2 ca?eueoo? aeeaae
a?eueii?aaee-eaeueieo i?ioean?a (oaeiia?ecaoe?y, ie?aiia?ecaoe?y,
ooai?aiiy aeeia??a). O ca’yc-

eo c oeei iinoa? ieoaiiy i?i iiaeeea?noue oei?a?eethaaiiy ca
a?eueii?aaee-eaeueiei iaoai?ciii oa i?i ?ieue o oe?e ?aaeoe??
eiiieaeniiai ?ioa?iaae?aoo ae?acii??aa n?eue — eaoae?caoi? — noano?ao.
Ie aeine?aeeee iiaeeea?noue i?iaaaeaiiy oaei? ?aaeoe?? a oiiaao, ui
ni?eythoue ooai?aiith ?ioa?iaae?aoo ? a oiiaao, ui aeeeth/athoue oaeo
iiaeeea?noue. Aeei?enoaii oae? aoaeoeai? iaoiaee aaia?oaaiiy a?eeueieo
?aaeeeae?a ye ?iceeaae nieae ae?a?eeeiaeii?th, ai?ii-?iaeoeiaaiee
?iceeaae ae?acii??aeo nieae oa ?o aeaeo?io?i?/ia a?aeiiaeaiiy.

Oe?eaa? ?acoeueoaoe iaea?aeaii i?e aeaae?acii?thaaii? ae?acii??aeo
nieae ai?iiii eiaeo. Aeine?aeaeoth/e oeae i?ioean o i?enooiino?
iaiane/aieo niieoe, ie ciaeoee iiao ?aaeoe?th ae?acii??aeo nieae:
i?e?aeiaiiy a?eeueii? a?oie oa eiaeo aei e?aoiiai ca’yceo.

R1 = H, Me, Pr; R2 = CN, COOMe, COOBu;

X = Cl, BF4, SO4H; M = E, Na, NH4

Oaeei /eiii, eiae-?i?oe?eiaaia aeaae?acii?thaaiiy a?aiae?acii??aeo
nieae o i?enooiino? iaiane/aieo niieoe i?eaiaeeoue aei ooai?aiiy
aaeoeo?a 36, i?ioa, ye aoei anoaiiaeaii, oey ?aaeoe?y i?ioiaeeoue ca
?aaeeeaeueiei iaoai?ciii ia a?aei?io a?ae oei?a?eethaaiiy a oiiaao
eoi?i- /e oa?ieaoae?co.

A?eeuei? ?aaeeeaee, aaia?iaai? c ae?a?eeeiaeii??aeo nieae, ye
aeyaeeinue, ia ooai?ththoue aaeoeo?a c iaiane/aieie niieoeaie, a
?i?oe?thththoue ?oith iie?ia?ecaoe?th. A?eethaaiiy iaiane/aieo niieoe ia
a?aeaoaa?oueny oaeiae ? i?e aeaeo?io?i?/iiio a?aeiiaeaii? ae?acii??aeo
nieae c aeei?enoaiiyi «?ia?oieo» ieaoeiiaeo aeaeo?iae?a (a o. /. i?e
iioaioe?aeao, ui a?aeiia?aeathoue A(Cu+/Cu2+ i E(Fe2+/Fe3+). Aea i?e
aeei?enoaii? aeaeo?iae?a c Cu, Fe aaea ooai?ththoueny i?iaeoeoe
oei?a?eethaaiiy ? aeeia?e; aeaeo?iaee i?e oeueiio /anoeiai
?ic/eiythoueny. Iaea?aeai? ?acoeueoaoe iieacothoue, ui e??i
?aaeien-?i?oe?thaaiiy iaiao?aeiith oiiaith ?aaeoe?? ? ooai?aiiy
?ioa?iaae?ao?a ca o/anoth eiia iaoaeo.

A?aeiii, ui eiie Cu+ oa Fe2+ ooai?ththoue c ieao?iaie (-eiiieaene,
i?e-/iio (-eiiieaene FeII ? aeoaea iano?eeeie. Iae?iia??i?oa, naia oiio
ae?acii??a? nie? ?aaaothoue c iaiane/aieie niieoeaie o i?enooiino? FeCl2
oaea i?e -30 ( -10iN, oiae? ye i?e aeei?enoaii? CuCl2 oae?
?aaeoe?? i?ioiaeyoue i?e 10 — 30iN.

C a?aooaaiiyi aenia?eiaioaeueieo aeaieo c?iaeaii aeniiaie i?i
i?e?aeiaiiy a?eeueiiai ?aaeeeaea aei iiaea?eiiai ca’yceo o iaaeao
eiiieaeno A, aea e?aaiaeaie FeII ? ae?acieao?ii oa ieao?i.

Noaia 1

ArN2Cl + FeCl2 ( ArN2Cl(FeCl2

A

Iiaeaeueo? ia?aoai?aiiy a?aee?eueiiai e?eioi?aaeeeaea o iaaeao
?ioa?iaae?aoo A aecia/athoueny i?e?iaeith cai?nieea R ? caeaoi?noth eiia
iaoaeo (FeIII) aei ia?aiino e?aaiaea. Ine?eueee FeIII ? a??oei
ia?aiinieeii e?aaiaea i?ae CuII, oi c? noaae??th ooai?aiiy aaeoeoo a
iiaea eiieo?oaaoe ?iceeaae ?ioa?iaae?aoo A c aeieeiaiiyi a?aee?eueieo
?aaeeeae?a A oa ooai?aiiyi oaeiia??a a ? aeeia??a a. Oea aecia/a?oueny
a?aeiiniith noaa?euei?noth ?aaeeeaea A.

Aeaeo?iiiaeoeaioi?i?noue ?aaeeeae?a oeio Ae ? A (R = COOAlk) ni?ey?
?oiueiio aioo??oiueinoa?iiio ieeniaiith c ia?aiinii e?aaiaea. Oae
ooai?ththoueny iiiiaaeoeoe i?e aeei?enoaii? ae?eeao?a. Aea, noaey/e c
iaea?aeaieo ?acoeueoao?a, i?e canoinoaaii? iaoeeae?eeaoo oa
ae?eeii?o?eeo oeae iai?yi ?aaeoe?? oaea ia ? iniiaiei. ?aaeeeaee A ia
iniia? naia oeeo iiiiia??a ? a?aeiinii e?aua ?aciiainii noaa?e?ciaai?,
ui ni?ey? aeoiaeo c ee?oee ? aca?iiae?? c ?ioith iieaeoeith iiiiia?o.
Aaaaeaiiy a (-iieiaeaiiy aee?eueii? a?oie aeanoaa?e?co? ?aaeeeae A ? a?i
?aaao?, a iniiaiiio, a iaaeao ?ioa?iaae?aoo c ia?aiinii e?aaiaea.
Aeaeo?iiiaeiii?iee aaiceeueiee ?aaeeeae ? (aeieea? i?e aeei?enoaii?
noe?ieo) a??oa ?aaao? c ?ioith iieaeoeith ieao?io, i?ae ?aaeeeaee Ae, A
? oiio ooai?ththoueny iaeaea aeeeth/ii aaeoeoe a (7). Caoaaaeeii, ui o
oeueiio aeiaaeeo c?inoa? a??ia?aei?noue ciai?oiueinoa?iiai ieeniaiiy
(ia?aiin aeaeo?iia) ?aaeeeaea PhCH(CH2Ar, ine?eueee oaeee iaoai?ci ?
oa?aeoa?iei aeey ?aaeeeae?a, ye? ia i?noyoue aeaeo?iiiaeoeaioi?ieo
cai?niee?a.

Anoaiiaeai? caeiiii??iino? iioe?ththoueny ? ia aca?iiae?th
a?nae?acii??aeo nieae, iaea?aeaieo c aaiceaeeio oa eiai iio?aeieo, c
iaiane/aieie niieoeaie o i?enooiino? FeCl2.

INIAEEAINO? ?AAeIEN-EAOAE?OE*IEO ?AAEOe?E AAEIAAINOE?IE?A C
Ae?ACII??AEIE NIEssIE

Iaoai?ci eaoae?oe/ii? ae?? CuI i FeII o ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy
(?oioo?oueny ia ooai?aii? iiae?aieo ?ioa?iaae?ao?a. Aaaaeathoue, ui o
aeiaaeeo eoi?ieaoae?co CuCl ooai?th?oueny c CuCl2 a ieenii-a?aeiiai?e
?aaeoe?? c aoeaoiiii. I?ioa aoaeoeaieie ?ic/eiieeaie aeyaeeenue ? oae?,
ui ia a?aeiiaeththoue CuII, oa e aoaeiaa i?iaeoeo?a a ie?aieo aa??aioao
?aaeoe??, ye anoaiiaeaii iaie, aeaco? ia o/anoue noano?aoo o
?aaeien-i?ioean?. Oea noino?oueny, a ia?oo /a?ao, ?aaeoe?e
aaeiaainoe?ie?a c a?aiae?acii??aeie nieyie, a yeeo ooai?ththoueny
iio?aei? noeeueaaio 9, 39-42, oiaoi oi?iaeueii aaeiaai cai?uo?oueny
a?eeueiith a?oiith.

Oaeee ia?aa?a ?aaeoe?? iiynith?oueny oei, ui a?eeaoaie aeia?a
ieeniththoueny CuII aei eao?ii-?aaeeeae?a A (aeea. noaio 3), a o
aeiaaeeo aaeiaainoe?ie?a eao?ii-?aaeeeaee eaaei ia?aoai?ththoueny o
oai?ea?i?euei? eao?iie A ((Iooai?. 2-5 eAeae/iieue).

Ioaea, aaeiaainoe?iee aeyaeeenue c?o/ieie ia’?eoaie aeey
aeine?aeaeaiiy iaoai?cio aca?iiae?? ae?acii??aeo nieae c iaiane/aieie
niieoeaie, a ca’yceo c /ei ie aeieeaaei?oa aeine?aeeee aeaye?
?aaeien-eaoae?oe/i? ?aaeoe?? oeeo noano?ao?a. I?e aea/aii? ?aaeoe?e (-
oa (-aaeiaainoe?ie?a c oao?aooi?iai?aoaie a?ai-ae?acii?th ? o?ioe?aiaoii
eae?th oaeiae aeyaeaii iacae/i? iai?yiee ?o ia?aa?ao:

Noaia 2

a — ?aaeoe?? i?ioiaeyoue a aoeaoii? /e aoeaoii?o?ee?, a — o
aiaeii-aoeaoiiiaiio (1:1) na?aaeiaeu?.

Iaeii/ania ooai?aiiy noeeueaai?a 9 oa (-o?ioe?aiaoinoeeueaai?a 43 i?e
aeei?enoaii? ye (- oae ? (-aaeiaainoe?ie?a aeaco? ia oa, ui ?ic?ea
ca’yceo N-Hal o iieaeoe? noano?aoo ? iaei??th ?c noaae?e i?ioeano.
Ooai?aiiy an?o i?iaeoeo?a 9, 43-45 iiaeia iiynieoe ni?eueiei
?ioa?iaae?aoii — oeeee?/iei oai?ea?i?eueiei eao?iiii A (noaia 3), ui
aeieea? c eao?ii-?aaeeeaea (A, A). Ooai?aiiy inoaiiueiai i?aeoaa?aeaeaii
iaie iaoiaeii OO niaeo?ineii??.

Noaia 3

Iaaaaeaia noaia i?aeoaa?aeaeo?oueny aenia?eiaioaeueieie aeaieie,
aoaeiaith i?iaeoeo?a, noa?ainaeaeoeai?noth i?e ooai?aii? niieoe 9,
39-43.

Iaea?eueo ?aaeoe?eiicaeaoiee eao?ii-?aaeeeae A (Ar = 4-O2NC6H4) ?aaao?
ia eeoa c SCN-, a e c? neaaoei ioeeaio?eii Cl-, ui i?eaiaeeoue aei
ooai?aiiy noeeueaaio 45. Aieea ?ic/eiiee?a ia iai?yi ?aaeoe?? oaeiae ?
oa?aeoa?iei aeey eii-?aaeeeaeueieo i?ioean?a. Aiaea ni?ey? nieueaaoaoe??
? ca?eueoaiith no?eeino? eii-?aaeeeae?a A, /anoeia c yeeo «anoeaa?»
i?i?aaaoaaoe c a?eeueieie ?aaeeeaeaie, ui aaaea aei ooai?aiiy niieoe 44.
Aeineoue a??ia?aeii, ui iienai? ia?aoai?aiiy a?aeaoaathoueny o iaaeao
?aaeoe?eiiai eiiieaeno eaoae?caoi? — n?eue ae?acii?th — ieao?i. Ia
ei?enoue oeueiai i?eiouaiiy na?ae/eoue a?aenooi?noue ?ioeo i?iaeoeo?a
?aaeoe??, ye? aoee ae oa?aeoa?ieie aeey a?i?eueiiai ea?aieao?iia A
(aca?iiae?y c ioeeaio?eaie).

I/?eoaaieo i?iaeoeo?a oei?a?ainoeueoii?ethaaiiy ia iaea?aeaii oaeiae
i?e aca?iiae?? iio?aeieo noe?ieo c a?aiae?acii?e oei?eaeaie ? SO2.
(-Oei?(a?ii)noe-?iee anooiathoue o oeth ?aaeoe?th c ooai?aiiyi
noe?eea?eenoeueoii?a 46 c iaaenieeie aeoiaeaie.

Ae?acii??aa n?eue, ui ia i?i?aaaoaaea ca iaaaaeaiei ??aiyiiyi,
ia?aoai?th?oueny a oiiaao ?aaeoe?? (aiaea-AnII-Ia2NI) a
a?ainoeueoioei?eae.

I?e canoinoaaii? a ?aaeoe?? (-aaeiaainoe?ie?a ooai?ththoueny ia?aaaaeii
(-a?eenoeueoii?eaoeaoioaiiie 48 a oaeiae Z-(-oei?noe?eea?eenoeueoiie
47.

2-Oai?ei?iiai oa 1,1-aeeoai?eaoai oaeiae ?aaaothoue c a?aiae?acii?e
oei?eaeaie ? SO2 iacae/iei /eiii — aeae?eaii i?iaeoeoe i?e?aeiaiiy
a?ainoeueoii?eueii? oa a?ae?ieneeueii? a?oi (51). Iniiaiei i?iaeoeoii o
ae?oa?e ?aaeoe?? ? iaiane/aiee noeueoii 50.

Iaea?aeai? ?acoeueoaoe aeia?a iiyniththoueny eao?ii-?aaeeeaeueiei
iaoai?ciii ?aaeoe?? (noaia 4). Ia?aaaaeaiiy oiai /e ?ioiai iai?yieo
?aaeoe??, caeaaei?noue aeoiae?a a?ae oiia oa cai?niee?a a a?iiaoe/iiio
yae?? ? a?ey iiaea?eiiai ca’yceo ocaiaeaeothoueny c? noaiith.

Noaia 4

Oe?eaai, ui ieao?ie c aeaeo?iiiaeoeaioi?ieie a?oiaie (ae?eeaoe,
ae?eeii?o?ee), ye? ? aeoeaieie a ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy, a aeaio
?aaeoe?th ia anooiathoue, ui oaae i?aeoaa?aeaeo? iaaaaeaio noaio.
?aaeeeaee ArSO2CH2C(HR (R — aeoeaioi?) ieeniththoueny eeoa c iaeii/aniei
ia?aiinii e?aaiaea. Cai?iiiiiaaia noaia ia aeeth/a? oaei? noaae??.

Aeine?aeaeaia aca?iiae?y cai?uaieo noe?ieo c a?ainoeueoioei?eaeaie i?e
iaa??aaii? a aoeaoii?o?ee? o i?enooiino? CuCl (?aaeoe?y Aoa?a-Aion?) ?
aeyaeai? a?aei?iiino? i?ae oe??th ?aaeoe??th oa eaoae?oe/iith
aca?iiae??th ieao?i?a c ae?acii??aeie nieyie ? SO2.

Ie aeine?aeeee oaeiae aca?iiae?th (,(,(-o?eooi?noe?ieo c ae?acii??aeie
nieyie ? aeyaeee, ui a?i ? aeineoue aeoeaiei o ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy:

R = H, Cl, NO2; X = (, CH2, SO2, 4-OC6F4O-

Aeaooi?oei?oaaiiyi niieoe 54 iaea?aeaii o?ain-(,(-aeeooi?noeeueaaie 55.

Ianiiae?aaiei o aeine?aeaeoaai?e ?aaeoe?? aoei ooai?aiiy niieoe 58a,a,
ye? aeae?eaii o a?aeiia?aeieo neioacao e??i aaeoeo?a 56 ? 57.

Eaaioiaio?i?/i? ?ic?aooiee oa aiae?c e?oa?aoo?ieo aeaieo aeacothoue ia
oa, ui a oiiaao ?aaeoe?? iiaea ooai?thaaoenue ai?ii-?aaeeeae
o?eooi?noe?ieo: aiane?aeie cia/iiai cieaeaiiy aeaeo?iiii? aonoeie
iiaea?eiiai ca’yceo a?aeaoaa?oueny ia?aiin aeaeo?iia a?ae CuI (?aaeoe?th
i?iaiaeeee o aiaeii-aoeaoiiiaiio na?aaeiaeu?). Ioaea, i?iaeoeoe
a?eethaaiiy 58 iiaeooue ooai?thaaoeny ca noaiith:

Iniaeea?noth ?aaeoe?? o?ioe?aiaoia?eethaaiiy o?eooi?noe?ieo aeyaeeinue
oa, ui aiia i?ioiaeeoue aac eaoae?caoi?a.

O aeaiiio aeiaaeeo aeieeiaiiy ?aaeien-nenoaie ca a?aenooiino?
eaoae?caoi?a coiiaeaii i?e?iaeith ?aaaaio?a: aeaeo?iiiaeao?oeeoi?noue
ieao?io oa iecueeee iioaioe?ae Ai2SCN-/(SCN)2 (0.77 A) ni?eythoue
ia?aiino aeaeo?iia c ooai?aiiyi ai?ii-?aaeeeae?a A (noaia 5).

?ioee iiaeeeaee ia?o?oo ?aaeoe?? — aiiie?c o?ioe?aiaoo a?aiae?acii?th,
ui ooai?th?oueny, ? aca?iiae?y a?eeueiiai ?aaeeeaea c o?eooi?noe?ieii. C
?aaeeeae-aaeoeoo A e?ioeaaee i?iaeoeo 59 io?eio?oueny aai aca?iiae??th
aeaio ?aaeeeae?a, aai /a?ac ai?ii-?aaeeeae A c ia?aiinii aeaeo?iia.

?ioa?iaae?ao A iiaea ooai?thaaoenue oaeiae aaciina?aaeiuei i?e
aca?iiae?? o?eooi?noe?ieo c ai?ii-?aaeeeaeii A, eio?ee, ye a?aeiii,
aeieea? a oiiaao ?aaeoe?? ? ca a?aenooiino? iaiane/aii? niieoee ooai?th?
o?ioe?aiaoia?aie 60.

?aaeeeaeueiee iaoai?ci ?aaeoe?? iaio eiia??iee, ine?eueee na?aae
i?i-aeoeo?a ia aeyaeaii 1,2-aeeoai?eaaenaooi?oeeeeiaooaio (i?iaeoeo
aeeia?ecaoe?? o?eooi?noe?ieo, ui ooai?th?oueny a eiai ?aaeeeaeueieo
ia?aoai?aiiyo) oa 1,4-ae?a?ee-2,3-aeeoai?eaaenaooi?aooai?a, ye?
iaea?aeothoueny i?e aiiie?oe/iiio ?iceeaae? oao?aooi?iai?ao?a
a?aiae?acii?th o i?enooiino? o?eooi?noe?ieo.

E??i oiai, yeui aeiioneaoe, ui ?aaeeeaeueiee ia?o?oo ? iniiaiei, oi
oaeei /eiii (oiaoi aac eaoae?caoi?a) o ?aaeoe?th o?ioe?aiaoia?eethaaiiy
iiaeii? ae anooiaoe ? ?io? ieao?ie, ui ia a?aeiia?aea? ae?eniino?.

Noaia 5

ArN2+ + SCN- ( SCN( + ArN2( (Ar( + N2)

Ar( + SCN- ( (ArSCN)((

A

(ArSCN)(( + ArN2+ ( ArSCN + ArN2( ? o.ae.

60

Aeeia?e a?aee?eueieo ?aaeeeae?a A iaea?aeaii iaie i?e aca?iiae??
(,(,(-o?eooi?noe?ieo c oao?aooi?iai?aoaie a?aiae?acii?th oa E?.

A?aenooi?noue aaeoeo?a oeio 36 iiynith?oueny, cie?aia, i?aeaeuaiith
caeaoi?noth ooi?ai?nieo ?aaeeeae?a aei ?aeiia?iaoe??.

Ioaea iai?yi ?aaeoe?? (,(,(-o?eooi?noe?ieo c a?aiae?acii??aeie nieyie a
i?enooiino? ??cieo ioeeaio?e?a caeaaeeoue a?ae i?e?iaee inoaii?o
(eoi?ieaoae?oe/ia oei?a?eethaaiiy, iaeaoae?oe/ia o?ioe?aiaoia?eethaaiiy,
aeeia?ecaoe?y a?aee?eueieo ?aaeeeae?a o i?enooiino? ?-), ui aeaco? ia
??ci? iaoai?cie ?aaeoe?e ai?iia?eethaaiiy.

I?I IAOAI?CI OA NOA?AIO?I?TH ?AAEOe?? OEI?A?EETHAAIIss

Ine?eueee a eoi?ieaoae?oe/ieo ?aaeoe?yo iaiane/aieo niieoe c
ae?acii??aeie nieyie nooo?ao ?ieue a?ae?a?athoue eiiieaeni?
?ioa?iaae?aoe, aaaeeeai ciaoe, ye aea i?iy?oueny e?aaiaeia ioi/aiiy
oeaio?aeueiiai eiia (CuI /e CuII) ? a yeeo nooiaiyo ieeniaiiy a?i
ia?aaoaa? ia ??cieo noaae?yo i?ioeano. Aeyaeeinue, ui ia ii/aoeo
?aaeoe?? ooai?ththoueny eiiieaeni? niieoee nieae a?aiae?acii?th c
eaoae?caoi?ii, ye? a aaaaoueio aeiaaeeao aaeaeiny aeae?eeoe oa
?aeaioeo?eoaaoe ye oao?aoei?ieoi?aoe?? a?aiae?acii?th 65.

Iiae?ai? eiiieaene c eao?iiii ae?acii?th o ciai?oi?e eii?aeeiaoe?ei?e
noa?? aeey aaaaoueio aaaeeeo iaoae?a aeia?a aea/ai? ? aeei?enoiaothoueny
aeey iaea?aeaiiy iaoaeii?aai?/ieo niieoe ca ?aaeoe??th I?ni?yiiaa. Ui
noino?oueny eiiieaenieo nieae oei?eae?a a?aiae?acii?th c CuCl2, oi
aeaye? c ieo ioa?aeoa?eciaai?, a iniiaiiio, niaeo?aeueii, ine?eueee
aeioaia? ia aoei aoaeoeaiiai niiniao ?o neioaco.

Iaie ?ic?iaeaii c?o/iee i?aia?aoeaiee niin?a iaea?aeaiiy oeeo nieae
/a?ac oao?aoei?ioa?aoe??? a?aiae?acii?th ca noaiith:

R = H, 3-Me, 4-Me, 2-MeO, 4-MeO, 3-Br, 4-Br; cai?noue RC6H4 —
2,4-Cl2C6H3, 2,5-Cl2C6H3

Nie? 65 ? noaa?eueieie a oaa?aeiio noai?, a a iiey?ieo ?ic/eiieeao i?e
e?iiaoi?e oaiia?aoo?? aiie oaeaeei ?iceeaaeathoueny c aeae?eaiiyi acioo,
ooai?thth/e oei?a?aie c aeoiaeaie, aeecueeeie aei e?euee?nieo.

65 ( 2RC6H4Cl + CuCl2 + 2N2

Oaeee niin?a neioaco oei?a?ai?a iiaeia ?icaeyaeaoe ye aeineoue
aoaeoeaiee aa??aio ?aaeoe?? Caiaeiae??a. Iaec?o/i?oei ?ic/eiieeii aeey
oei?iaeaae?aci-i?thaaiiy aeyaeany aeeiaoeenoeueoieneae. O oeueiio
aeiaaeeo oei?eae i?ae? (??), ui aea?eueiy?oueny i?ae /an ?iceeaaeo
ae?acinie?, ooai?th? c ?ic/eiieeii nieueaaoiee eiiieaen, yeee
inaaeaeo?oueny c ?aaeoe?eii? noi?o?:

2(ArN(N+)2CuCl42- + 4Ia2S=O ( [Cu(Me2S=O)4]2+CuCl42- + 4ArCl + 4N2

I?e e?iiaoi?e oaiia?aoo?? o na?aaeiaeu? iiey?ieo ?ic/eiiee?a anoa?e
ae?eeiai? ? iaoae?eeiai? eeneio oa ae?eeii?o?ee ?aaaothoue c nieyie 65,
ooai?thth/e i?iaeoeoe oei?a?eethaaiiy 1, 5.

R2= H, CH3; R3= CN, COOIa, COOEt, COOBu

Aeoiaee niieoe 1, 5, ye i?aaeei, aeu?, i?ae i?e aeei?enoaii?
o?aaeeoe?eii? iaoiaeeee i?iaaaeaiiy ?aaeoe?? Ia??aaeia.

Ioaea, oao?aoei?ieoi?aoe?? a?aiae?acii?th aeyaeeenue aoaeoeaieie
?aaaaioaie o ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy ? iathoue ?yae ia?aaaa ii??aiyii c
o?aaeeoe?eiei aa??aioii ?? i?iaaaeaiiy. No?ee? ae?acii??a? nie? 65
iiaeia caa??aaoe o?eaaeee /an ? aeei?enoiaoaaoe i?e iio?aa?.
Canoinoaaiiy oeeo ?aaaaio?a aea? ciiao oieeiooe niieiooai?aiiy o oiae?
?aaeoe?? oa i?iaiaeeoe oei?a?eethaaiiy ye o aiaeiiio, oae ? aacaiaeiiio
na?aaeiaeuao.

Iaie ?ic?iaeai? oaeiae iaoiaeeee neioaco iiae?aieo ae?acii??aeo nieae ia
iniia? 1-iaooeeai?io (67), 1-ai?iiaio?ao?iiio (69), aaiceaeeio oa eiai
iio?aeieo (73).

I?e canoinoaaii? oao?aoei?ieoi?aoo?? 1-iaooae?iae?acii?th a ?aaeoe?? c
iaiane/aieie niieoeaie (iaoiae a) aeoiaee i?iaeoeo?a 68 ca?eueoothoueny
iaeaea aaea?/? ? ?aaeoe?th iiaeia i?iaanoe o aeaa ?ace oaeaeoa ii??aiyii
c iaoiaeii a:

Ca iaaaaeaiith noaiith (iaoiae a) ?aaaothoue ae?eeii?o?ee, anoa?e
ae?eeiai? oa iaoae?eeiai? eeneio, 1,3-aooaae??i, noe?ie, oai?eaoeaoeeai
? 1-a?i?eiaooae?i, oi/a i?e aeei?enoaii? o?ueio inoaii?o iiiiia??a
i?iaeoeoe eaaei a?aeuaieththoue HCl, ? c ?aaeoe?eii? noi?o? aeae?eyee
a?aeiia?aei? 1-(1-iaooee)-2-a?eeaoaie. I?iaeoeoe a?eethaaiiy
ooai?ththoueny oaeiae i?e canoinoaaii? a ?aaeoe?? 2-oai?ei?iiaio,
ae?eeiai? oa ei?e/ii? eeneio.

A ?aaeoe?? oao?aoei?ieoi?aoo?? 1-aio?ao?iiiae?acii?th 69 c anoa?aie
ae?eeiai? eeneioe ooai?ththoueny i?iaeoeoe i?e?aeiaiiy aei iiaea?eiiai
ca’yceo aio?ao?iii?eueiiai ?aaeeeaea oa aoiia oei?o (71) /e
a?ae?ienea?oie (72) ? 1-oei?aio?ao?iii (70).

R = Me, Et, Bu

Oei?iaeaae?acii?thaaiiy oao?aoei?ieoi?ao?a?? 4,4(-a?nae?acii?eae?a?ai?a
73 o i’yeeo oiiaao aeyaeeinue c?o/iei iaoiaeii neioaco
4,4(-aeeoei?ae?a?ai?a 74 (aeoiaee 90-95%).

O i?enooiino? iaiane/aieo niieoe oe? nie? ooai?ththoue i?iaeoeoe
oei?a?eethaaiiy ca o/anoth iaei??? /e iaeaeaio ae?acia?oi (19,20), ia
iniia? yeeo neioaciaaii ?yae a?nei?e/ieo oa 3-a?eei?iiaiiaeo eeneio
(21,22).

Oaeei /eiii, oao?aoei?ieoi?aoe?? a?aiae?acii?th 65, 67, 69, 73
aeyaeeenue aoaeoeaieie a?eethth/eie ?aaaaioaie, ui aeaei ciiao
cai?iiiioaaoe iiaeeo?eiaaiee aa??aio ?aaeoe?? Ia??aaeia, a c ?ioiai aieo
— aiie ooai?ththoueny o oiae? ?aaeoe??, ui i?iaiaeeoueny ca cae/aeiith
iaoiaeeeith. Iai?i e?aaiae?a oa ooai?aiiy aaeoeo?a a?aeaoaa?oueny o
aioo??oi?e eii?aeeiaoe?ei?e noa?? oao?aoei?ieoi?ao-?iia. I?i ia?aa?a
oaeeo i?ioean?a iiaeia noaeeoe, cie?aia, ca noa?aio?i??th i?ioeano.

A?aeiii, ui a ?acoeueoao? ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy, ye c oeen-, oae ? c
o?ain-?ciia?o aaicee?aeaiaoeaoiio ooai?th?oueny a?eo?i-aaeoeo, ?
a?aecia/aii, ui i?e aeei?enoaii? oeen-?ciia?o noano?ao, yeee ia anooiea
o ?aaeoe?th, aeae?eaiee a /anoeiai ?ciia?eciaaiiio noai?. A?aeiii
oaeiae, ui i?e oei?a?eethaaii? anoa??a iaea?iiai? eeneioe ooai?th?oueny
noi?o a?eo?i- oa o?ai-oi?i i?iaeoeoo c ia?aaaaeaiiyi ia?oi?, a oa
/anoeia ae?aee?eiaea?iaoo, ui ia anooia? o aca?iiae?th ?c n?eeth
ae?acii?th, a?eueo i?ae iaiieiaeio ?ciia?eco?oueny o ae?aee?eooia?ao.

Aeyaeeinue, ui oaeith ae ? noa?aio?i?y o?ioe?aiaoia?eethaaiiy
ae?aoeeooia-?aoo — ooai?ththoueny a?eo?i(78a)- ? o?ai(78a)-aaeoeoe o
ni?aa?aeiioaii? 65 : 35.

Aeeeaaeai? aeai? aeia?a aeeaaeathoueny o noaio iaoai?cio ?aaeoe??
oei?a?eethaaiiy, yea aeiionea? ooai?aiiy eao?ii-?aaeeeae?a noano?ao?a.
Naia o eao?ii-?aaeeeaeueiiio noai? iiaeeeaa oeen/o?ain-?ciia?ecaoe?y
iaiane/aii? niieoee. Noano?ao, oaeei /eiii, iiaea anooieoe a ?aaeoe?th o
o?ain-eiio?ao?aoe??, noa?e/ii aea?aei?o?e aeey o?ain-i?e?aeiaiiy. O
?acoeueoao? ia?aaaaeaoeiooue a?eo?i-aaeoeoe, ui i?aeoaa?aeaeaii
aenia?eiaioaeueii.

C?o/iith iiaeaeeth aeey anoaiiaeaiiy noa?aio?i?? i?e?aeiaiiy a?eeueiiai
?aaeeeaea oa aoiia oei?o o i?ioean? oei?a?eethaaiiy aoa ae iaiane/aiee
noano?ao c iio??eiei ca’yceii. Ie aeine?aeeee noa?aio?i?th ?aaeoe??
oei?a?eethaaiiy oai?eaoeaoeeaio ? anoaiiaeee, ui oei?eaee a?aiae?acii?th
aca?iiae?thoue c oai?eaoeaoeeaiii o i?enooiino? oei?eae?a i?ae? (??) oa
cae?ca (??) (iaoiae a) noa?ainaeaeoeaii, ooai?thth/e (A)-
(-oei?noeeueaaie 80, oiaoi a?aeaoaa?oueny o?ain-i?e?aeiaiiy a?eeueiiai
?aaeeeaea oa aoiia oei?o aei iiaea?eiiai ca’yceo.

R = H, 2-Ia, 3-Ia, 4-Ia, 4-IaO, 3-Br, RC6H4 = 1-C10H7

Oaeei aea ? noa?aio?i?/iee ?acoeueoao aca?iiae?? oao?aoei?ieoi?ao?a??
a?aiae?acii?th c oai?eaoeaoeeaiii (iaoiae a). I?e aeei?enoaii?
eaoae?caoi?a FeCl2 c iacia/ieie aeoiaeaie (1-2%) ooai?ththoueny oaeiae
i?iaeoeoe aaeeoeaii? aeeia?ecaoe?? —
1,4-ae?a?ee-2,3-ae?oai?e-1,3-aooaae??ie, ye? iathoue
oeen,oeen-eiio?ao?aoe?th.

Noa?ainaeaeoeaieie aeyaeeenue oaeiae ?aaeoe?? a?ii-, ?cio?ioe?aiaoi- oa
eiaea?eethaaiiy oai?eaoeaoeeaio, ui aea? ciiao ?icaeyaeaoe
ai?iia?eethaaiiy oai?eaoeaoeeaio ye iaoiae iaea?aeaiiy (-cai?uaieo
A-noeeueaai?a 80-84.

Ioaea, ai?iia?eethaaiiy a?aeaoaa?oueny ye o?ain-i?e?aeiaiiy a?eeueiiai
?aaeeeaea oa ioeeaio?eo aei e?aoiiai ca’yceo. I?e oeueiio noa?e/ii
iaaea?aei? aeey o?ain-i?e?aeiaiiy oeen-?ciia?e noano?ao?a
?ciia?ecothoueny. Oeae oaeo, a oaeiae /anoeiaa ((60%)
oeen/o?ain-?ciia?ecaoe?y o??? /anoeie noano?aoo, ui ia anooiea o
?aaeoe?th, iiynith?oueny ooai?aiiyi eao?ii-?aaeeeae?a. A?aeiii, ui
oeen/o?ain-?ciia?ecaoe?y iiaea neoaeeoe e?eoa???i ia?aa?ao ?aaeoe?e
/a?ac ooai?aiiy eii-?aaeeeae?a.

Iaea?aeai? iaie ?acoeueoaoe oa e?oa?aoo?i? aeai? aeacothoue ia oa, ui
i?ioeane iaeiiaeaeo?iiiiai ia?aiino a?aeaoaathoueny o iaaeao eiiieaenieo
?ioa?iaae?ao?a, aea ae?acieao?ii oa noano?ao ? e?aaiaeaie. Iai?i
e?aaiae?a oa ?oi? ia?aoai?aiiy a?aeaoaathoueny o aioo??oi?e noa??
oao?aoei?ieoi?ao??-?iio. Naia oiio iaia?aae neioaciaai?
oao?aoei?ieoi?aoe?? a?aiae?acii?th aeyaeeenue aoaeoeaieie ?aaaaioaie o
?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy. Eii CuCl42- ? aeoeaiith oi?iith eaoae?caoi?a ?
ia caeeth/i?e noaae??, ine?eueee, ye a?aeiii, ?aaeoe?? ?aaeeeae?a c
ia?aiinii aeaeo?iia oa e?aaiaea ca o/anoth oeueiai eiia i?ioiaeyoue ia
ii?yaeie oaeaeoa, i?ae ca o/anoth eiia Cu2+.

Aoaeoeaia aeei?enoaiiy o ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy oao?aoei?ieoi?ao?a??
a?aiae?acii?th oa ?ic/eiiee?a, ia caeaoieo a?aeiiaethaaoe NuII aei CuI,
aeaco? ia oa, ui ?i?oe?aoi?ii i?ioeano o oeeo oiiaao ? NuII.

Aeey aeyniaiiy iaoai?cio aeaae?acii?thaaiiy oao?aoei?ieoi?ao?a??
a?aiae?acii?th iaie aeine?aeaeaii ?oi?e ?iceeaae a AeINI iaoiaeii AI?.
A?aeiii, ui oao?aooi?iai?ao aaicieae?acii?th o i?enooiino? oei?eaeo
i?ae? (??) aaia?o? a?eeuei? ?aaeeeaee. A oeo aea aenia?eiaioaeueieo
oiiaao i?e ?iceeaae? oao?aoei?ieoi?aoo?? ae?acii?th a?eeuei? ?aaeeeaee
ia aeyaeai?, ui na?ae/eoue i?i ??ci? iaoai?cie aeaae?acii?thaaiiy o oeeo
aeaio aeiaaeeao.

C iaaaaeaieo aeua aeaieo aeaeii, ui ca ?aaeoe??th
oei?iaeaae?acii?thaaiiy oao?aoei?ieoi?ao?a?? a?aiae?acii?th oei?a?aie
iaea?aeothoueny c aeoiaeaie, aeecue-eeie aei e?euee?nieo, ? aiia iiaea
?icaeyaeaoenue ye aa??aio ?aaeoe?? Caiaeiae??a, oi/a i?ae ieie ? ?
i?eioeeiiaa a?aei?ii?noue: ?aaeoe?th Caiaeiae??a eaoae?co? CuI, a i?e
?iceeaae? oao?aoei?ieoi?ao?a?? a?aiae?acii?th, yeee i?ioiaeeoue oaeaeei
? aoaeoeaii o ??cieo iiey?ieo ?ic/eiieeao, aeoeaio ?ieue a?ae?a?a? CuII.
Ine?eueee a oe?e ?aaeoe?? a?euei? a?eeuei? ?aaeeeaee iaoiaeii AI? ia
aeyaeaii, oi aeueoa?iaoe-aith iiaea aooe iaoai?ci ioeeaio?eueiiai
cai?uaiiy ae?acia?oie oei?ii c aeieeiaiiyi a?eeueiiai eao?iia (SN1).
Aea, caaaeath/e ia i’ye? oiiae ?aaeoe?? oa iacia/iee aieea cai?nieea a
a?iiaoe/iiio yae??, a?i ? iaei eiia??iei.

Ie aeei?enoaee i?aeo?ae aei iaoai?cio ioeeaio?eueiiai cai?uaiiy
ae?acia?oie aac oyaeaiue i?i iaeiiaeaeo?iiiee ia?aiin, yeee aeiionea?
?nioaaiiy o ??aiiaac? eiaaeaioieo ae?acii?iaeoeo?a. O aeiaaeeo
oao?aoei?i-eoi?ao?a?? a?aiae?acii?th eiaaeaioi? ae?acii?iaeoeoe iiaeooue
noaa?e?coaaoenue o aeaeyae? oeeee?/iiai ia?ao?aeiiai noaio.

Iaie i?iaaaeaii oaeiae AI? niaeo?ineii?/ia aeine?aeaeaiiy aca?iiae??
oao?aoei?ieoi?aoo?? a?aiae?acii?th c? noe?ieii oa ae?eeii?o?eeii o
i?enooiino? ni?iiai? ianoee (i?o?iciaeo?ieo). O niaeo?ao AI?
niinoa??aaee neaiaee ni?i-aaeoeo?a a?aee?eueieo ?aaeeeae?a ArCH2C(HX (X
= CN, Ph) c i?o?iciaeo?ieii, neaiaee ae ni?i-aaeoeo?a a?eeueieo
?aaeeeae?a c i?o?iciaeo?ieii ia aeyaeai?. Oea aeaco? ia oa, ui a?eeueiee
?aaeeeae, yeee aeieea? i?e aeaae?acii?thaaii? nie? ae?acii?th,
aca?iiae?? c iieaeoeith iiiiia?o, a ia c? ni?iiaith ianoeith, oiaoi
i?e?aeiaiiy a?eeueiiai ?aaeeeaea aei iiaea?eiiai ca’yceo a?aeaoaa?oueny
o iaaeao aeoeaiaaiiai eiiieaeno aac aeoiaeo a ia’?i ?aaeoe?eiiai
na?aaeiaeua. Iaa?oue i?e aeei?enoaii? ye iaiane/aiiai noano?aoo
noeeueaaio, ui ? iaaeoeaiei a ?aaeoe?? a?eethaaiiy nieyie ae?acii?th, a
niaeo?ao AI? aeyaeaii eeoa neaiaee ni?i-aaeoeo?a a?aee?eueieo ?aaeeeae?a
c i?o?iciaeo?ieii. Aca?iiae?y a?eeueiiai ?aaeeeaea iaa?oue c
iaeiaeoeaiei noeeueaaiii, aea ia c? ni?iiaith ianoeith, ocaiaeaeo?oueny
c oei, ui i?e?aeiaiiy a?eeueiiai ?aaeeeaea aei iaiane/aiiai noano?aoo
a?aeaoaa?oueny a iaaeao ?ioa?iaae?aoo.

Noaia 6

sse aeaeii c? noaie, ca aeiiiiiaith eaoae?caoi?a aeaeo?ii ia?aiineoueny
c iieaeoee noano?aoo ia ae?acieao?ii. Ooai?th?oueny a?eeueiee ?aaeeeae,
ui aca?iiae?? c ?ioith iieaeoeith noano?aoo. A ?acoeueoao? oeueiai
eaoae?oe/iiai oeeeeo noai?th?oueny iaaia eiioeaio?aoe?y
eao?ii-?aaeeeae?a iaiane/aii? niieoee (A). Caaaeath/e ia ?ieue
oao?aoei?ieoi?ao-?iia ? ia oa, ui ia?aiin aeaeo?iia oa e?aaiaea
a?aeaoaa?oueny o aioo??oi?e noa?? ??ciie?aaiaeiiai eiiieaeniiai eiia,
iaoai?ci oei?a?eethaaiiy aeieeaaei?oa iiaeia cia?aceoe oaeei /eiii:

Noaia 7

Cacia/eii, ui iiaeeeaee ? e?eioi?aaeeeaeueiee iaoai?ci ae?oaiai
eaoae?oe/iiai oeeeeo aac aea?eueiaiiy ?aaeeeaea A:

AI?IIA?EETHAAIIss AE?EUeIEO NIIEOE OA A?I?EOeEEEII?IIAI?A

E?oa?aoo?i? aeai? na?ae/aoue i?i aeuo aeoeai?noue o ?aaeoe?? c
ae?acii??aeie nieyie ieao?i?a, e?aoiee ca’ycie yeeo «aeoeaiaaiee»
aeaeo?iiiaeoeaioi?iith a?oiith. C ?ioiai aieo, ni?iae iia’ycaoe
?aaeoe?eio caeaoi?noue iiaea?eiiai ca’yceo c aeiii?ii-aeoeaioi?ieie
aeanoeainoyie cai?niee?a a?ey oeeo ca’yce?a ia cian?i eia?/i?. Oea
aeieeaa? ye ? c caaaeueieo oyaeaiue i?i ?aaeoe??, ui i?ioiaeyoue a
oiiaao iaoaeieiiieaeniiai eaoae?co, oae ? c iaoai?cio oei?a?eethaaiiy.
?, iaeiae, ?ioee oaeoi? aieeao aeaeo?iiiaeoeaioi?ii? a?oie ia ia?aa?a
?aaeoe?? — oae? a?oie iieaaoothoue ooai?aiiy eao?ii-?aaeeeae?a.

Iaei?ino?oeie noano?aoaie, aea iiaea?eiee ca’ycie ? ooieoe?iiaeueia
a?oia ?icae?eai?, ? ae?euei? niieoee. I?ioa ia cian?i aaeae? ie?ai?
ni?iae aaanoe ?o a ?aaeoe?th oei?a?eethaaiiy, ye? iienai? a e?oa?aoo??,
ia i?iyniththoue neooaoe?th.

A ca’yceo c oeei iaie aeaoaeueii aeine?aeaeaii oe?iea eiei aeinooiieo
ae?eueieo niieoe o ?aaeoe?? c a?aiae?acii??aeie nieyie. Aiie i?ioiaeyoue
a oiiaao ?aaeien-eaoae?co ca caaaeueiith noaiith :

R = Hal, OH, OAlk, OAr, OCOAlk(Ar), NCS, Ph, CN, CH2COMe;

X = An = Cl, Br; X = BF4, An = SCN, I

Iieacaii, ui a?eueo?noue ae?eueieo niieoe anooiathoue o ?aaeoe?th
oei?a?eethaaiiy, ooai?thth/e aaeoeoe i?eaeecii c oaeeie ae aeoiaeaie ye
ooieoe?iiae?ciaai? a?ey iiaea?eiiai ca’yceo ieao?ie. Cacia/eii, ui
?aaeoe?? ieeniaiiy ?aaeeeae?a c ia?aiinii e?aaiaea ia /ooeea? aei
aeaeo?iiieo aoaeo?a (aeea. noaio 8), oiaoi ia inoaii?e noaae??
iayai?noue aeaeo?iiiaeoeaioi?ieo a?oi a?ey iiaea?eiiai ca’yceo
(a?i?euei? iiiiia?e), /e ?o a?aenooi?noue (ae?euei? niieoee) ia iiaeii?
a cia/i?e i??? aieeaaoe ia ia?aa?a ?aaeoe??. Aenia?eiaioaeuei? aeai?
i?aeoaa?aeaeothoue oea i?eiouaiiy.

Ii??aiyiiy a?aeiinii? ?aaeoe?eii? caeaoiino? iaoiaeii eiieo?oth/eo
?aaeoe?e aeaio aiiieia?a — ae?eeii?o?eeo oa ae?eoe?ai?aeo aeaei
ni?aa?aeiioaiiy 5:1. Iaeiae, eaeaoueny eeoa i?i a?aeiinio ?aaeoe?eio
caeaoi?noue, ine?eueee ae?euei? noano?aoe ? aeinoaoiuei aeoeaieie o
?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy. Ui noino?oueny ii??aiyiiy ?aaeoe?eii?
caeaoiino? ae?eueieo noano?ao?a ??cieo eean?a, oi aieea cai?niee?a ia ?
iaeiioeiiei. O ??cieo ?yaeao (iai?eeeaae aoa?e /e anoa?e) cia/aiiy
eiinoaio ( c ??aiyiiy Aaiiaoa-Oaooa iathoue ??ci? ciaee. Ia ?aaeoe?eio
caeaoi?noue iiaea aieeaaoe, cie?aia, caeaoi?noue aei ooai?aiiy
(-eiiieaen?a oa no?eeeo oeeee?/ieo eiioi?iaoe?e. Oae? aeai?
i?aeoaa?aeaeothoue, ui aca?iiae?th ae?acii??aeo nieae c iaiane/aieie
niieoeaie a oiiaao ?aaeien-eaoae?co ia ne?ae o?aeooaaoe iaeiioeiii, o
?aieao yeiainue iaeiiai iaoai?cio.

E??i niieoe, o yeeo cai?niee ? iiaea?eiee ca’ycie a?aeie?aieai?
iaoeeaiiaith a?oiith, iaie aeine?aeaeoaaeenue ieao?ie, a yeeo oe?
o?aaiaioe ?icae?eai? oeeeeii?iiaiiaei e?eueoeai. Aeyaeeinue, ui a
?aaeoe?? aa?ooue o/anoue ye iiaea?eiee ca’ycie, oae ? oeeeeii?iiaiiaa
e?eueoea, oiaoi a?aeaoaa?oueny 1,5-i?e?aeiaiiy.

R = Me, R1= H, R2= COOEt; R = H, R1= R2= Cl

?aa?ini?yiiaai?noue ?aaeoe?? aeaco? ia iaaio iiae?ai?noue
aeeai?eoeeeeii?iiai?a c 1,3-aeeaae??iaie a ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy.
Ioaea, oeeeeii?iiaiiaee o?aaiaio, ye ? iaoeeaiiaa a?oia, ia ianeao?
iiaea?eiee ca’ycie o ?aaeoe?? c ae?acii??aeie nieyie.

I?iaeoeoe oei?a?eethaaiiy ae?eueieo iio?aeieo aeyaeeenue c?o/ieie
?aaaaioaie aeey iaea?aeaiiy niieoe ??cieo eean?a, i?e/iio oae?
ia?aoai?aiiy a?aecia/athoueny aenieith naeaeoeai?noth.

I?e aei? ia 1-a?ee-2,3-aeeoei?i?iiaie 85 EII o nie?o? naeaeoeaii
ooai?ththoueny 1-a?ee-3-aeeienei?iiaie 102.

R = Me, Et, Pr, Bu, o?ao-Bu

Oaeith ae ? ?aa?ini?yiiaai?noue aca?iiae?? niieoe 85 oa
3-a?ee-2-oei?i?ii?eaoeaoao?a 87 c 4-i?o?ioaiieneaeii eae?th a AeIOA.

Ae??th EII a aeiienaii ia 1-oaiie-2,3-aeeoei?i?iiai 85 iaea?aeaii
oaiieaeai:

Oeieaai i?ioiaeeoue ?aaeoeiy oi?iiaoia 86 oa aoeaoaoia 87 ic aoi?eiieie
aiiiaie — ii?oieiiii i iiia?eaeeiii o aiae?: ooai?ththoueny
1-iiia?eaeeii-(ii?oie?ii)-3-a?ee-2-i?iiaiiee 104. Oaeee ?acoeueoao
iiyniaii o?enoaae?eiith noaiith i?ioeano: a?ae?ie?c anoa?ii? a?oie,
ooai?aiiy aiieneniieoee ? aca?iiae?y ?? c ai?iii. ?ice?eooy aiieneaeiiai
e?eueoey cae?enith?oueny ca?aeii c i?aaeeii E?anonueeiai, ui e
i?eaiaeeoue aei ooai?aiiy ai?iinie?o?a.

Anoaiiaeaii, ui aeiaaaee EII i?enei?ththoue ?aaeoe?th. E??i oiai, i?e
aca?iiae?? nie?oo ArCH2CHClCH2OH c aiaeiei ?ic/eiii ii?oie?io iaea?aeaii
oo ae niieoeo, yea ooai?th?oueny a aiaeia?/ieo oiiaao ?c anoa?o
ArCH2CHClCH2OC(O)H. Oe? aeai? i?aeoaa?aeaeothoue iaaaaeaio noaio
?aaeoe??.

Aiaeia?/iei aeyaeany ?acoeueoao aca?iiaei? 3-oaiie-2-oei?i?iiieoi?iiaoo
86 c EII a aoaiiei — iaea?aeaii 1-aoiene-3-oaiie-2-i?iiaiie 105.
?aaeoe?y, i/aaeaeii, oaeiae i?ioiaeeoue /a?ac ooai?aiiy aiieneniieoee:

I?iiiaeiee aiieneae aaeaeiny aeaeieeoe i?e iao?eaaeie aei? ia
3-(3-iio?ioaiie)-2-oei?i?iiiei?iiaiiao nie?oiaiai ?ic/eio EII.

Niieoee 104-106 iaea?aeaii c aenieeie aeoiaeaie. ?io? iiaeeea? aa??aioe
A- oa SN-?aaeoe?e, ye? iiaee ae i?ioiaeeoe a oeo aea oiiaao, ia
?aae?cothoueny.

Iaea?aeaii ia iniia? ae?e?cio?ioe?aiaoo
1-?cio?ioe?aiaoi-3-a?ee-2-oei?i?iiaie 109 i?e aca?iiae?? c ai?aeii,
a?iiaoe/ieie ai?iaie oa 4-ai?iiaioei??eiii eaaei ooai?ththoue iiii- ?
1,3-aeecai?uai? o?ina/iaeie.

Anoaiiaeaii, ui iaea?aeai? oei?aiinii oiina/iaeie eaaei iiaeaeathoueny
aaoa?ioeeeeicaoei? c ooai?aiiyi 2,5-aeecaiiuaieo 2-oiacieiio, i?e/iio
iaeiioeiaeueiioei iaoiaeii iaea?aeaiiy 2-oiacieiiia ? aaoa?ioeeeeicaoeiy
oiina/iaei in situ, yea i?ioiaeeoue o i?enooiinoi aeaiiiey?ii?
eieueeinoi iniiae. Iniiaaie neoaeeee N-iaoeeii?oieii, aoeeao iao?ith,
EII o nie?oi aai ae neeueiiiniiai? aiiie (iaoeeaiii, ii?oieii,
iiia?eaeei), ye? aiaeii/an aoee ? ?aaaaioaie.

R1 = H, R2 = H, Me, Ar; R1+ R2 = C5H10, C4H8I

I?e aei? aiae?ieneaeo eaeith a iaoaiiei ia
1-icioiioeiaiaoi-3-(4-oieie)-2-oei?i?iiai 109a iaea?aeaii
2-iaoiene-5-(4-oieie)iaoee-2-oiacieii 111o. ?aaeoeiy, i/aaeaeii,
aiaeaoaa?oueny ye aioo?ioiueiiieaeoey?ia ioeeaioieueia caiiuaiiy c
aeoiniaiiyi oei?eae-aiiiia.

Ia i?aenoaa? aiae?co niaeo??a II? niieoe 111, ye? i?noyoue o
iieiaeaii? 2 oeeeeo a?eeai?ii(?i?ii)a?oio, c?iaeaii aeniiaie i?i
?nioaaiiy ai?ii-?i?iii? oaooiia??? o ?ic/ei? (AeINI) oa i?i ci?uaiiy
oe??? ??aiiaaae a noi?iio ooai?aiiy Z-?ciia?o ?i?ii-oi?ie.

I?e aei? ia 1-icioiioeiaiaoi-3-a?ee-2-oei?i?iiaie 109 aeieaiiio eaaei
iaea?aeothoueny aiaeiiaiaeii oiina/iaeie c ae?eueiei o?aaiaioii, yei i?e
a?iioaaiii oeeee?cothoueny.

Oaeei /eiii, i?iaeoeoe oei?a?eethaaiiy aeieicioiioeiaiaoo aeyaeeenue
c?o/ieie ?aaaaioaie aeey neioaco 2,5-aeecai?uaieo 2-o?acie?io.

Aeoiaey/e c i?iaeoeo?a oei?a?eethaaiiy ae?eiaeo anoa??a, iaie
cai?iiiiiaaii iiaee i?aeo?ae aei neioaco e?ea?nueeiai i?aia?aoo
eaaii?oeaoeio, ui aeicaiey? nooo?ai ni?inoeoe noaio eiai iaea?aeaiiy ?
ciaioeoe e?euee?noue noaae?e.

(D,L)-o?ai-1-(4-I?o?ioai?e)-2-ai?ii-1,3-i?iiaiae?ie A ? eeth/iaei
i?iaeoeoii o neioac? eaaii?oeaoeio oa neioii?oeeio, ine?eueee noaae??
aoeeethaaiiy ai?iia?oie ? aeae?eaiiy iio??aiiai iioe/iiai ?ciia?o ?
noaiaea?oieie. Neioaciaaii aeaye? aiaeiae ai?iiae?ieo A.

A?EETHAAIIss IIO?AeIEO OO?AIO A?AIAe?ACII??AEIE NIEssIE

Iniaeeaa i?noea na?aae noano?ao?a, ye? aaiaeeeenue o ?aaeoe?th
Ia??aaeia iaeaaeeoue aaoa?ia?iiaoe/iei niieoeai. Iaea?eueo
?aaeoe?eiicaeaoieie na?aae ieo aeyaeeenue iio?aei? oo?aio. Iaeiae aaaaoi
neioaoe/ieo aniaeo?a ?aaeoe?e ae?acii??aeo nieae c oo?aiiaeie niieoeaie,
?o iaoai?ci ? ?ieue eaoae?caoi?a aei iaoeo ?ia?o caeeoaeeny
iac’yniaaieie.

Oea noino?oueny, cie?aia, iiaeeeaino? aaiaeeoe a ?aaeoe?th ae?acii??a?
nie? c aeaeo?iiiaeiii?ieie cai?nieeaie. Iaie iieacaii, ui oo?oo?ie
a?eeth?oueny iacaeaaeii a?ae i?e?iaee cai?nieea a a?iiaoe/iiio yae??
ae?acii??ai? nie?, aea oiiae ?aaeoe?? aeyaeeenue ??cieie aeey aeiii?ieo
oa aeoeaioi?ieo cai?niee?a. Iieacaii oaeiae, ui anoia?a/ e?oa?aoo?iei
aeaiei, ca oaeith ae noaiith iiaeia neioacoaaoe 5-a?eeoo?oo?eeia?
nie?oe.

116: R2 = CHO; R1 = H, 2-Me, 3-Me, 4-Me, 3-MeO, 4-MeO, 4-EtO, 3-Br, 4-I,

cai?noue R1C6H4 — 2,4-Me2C6H3, 1-C10H7, 2-C10H7, 1-aio?ao?iii?e,
4-N6H4(N=N(C6H5

Ae?acii??a? nie? aaiceaeeiiaiai ?yaeo ?aaaothoue c oo?oo?ieii,
ooai?thth/e aeueaeaa?aee 117 ? 118. Cai?nieee R oa X aieeaathoue ia
ni?aa?aeiioaiiy i?iaeoeo?a, iaeiae a on?o aeiaaeeao ia?aaaaeii
ooai?ththoueny aeueaeaa?aee 117.

X = -, CH2, O, SO2, S2; R = H, NO2, MeO, Cl

Cacia/eii, ui i?e aca?iiae?? nieae 4-i?o?iaaicieae?acii?th c
oo?oo?eeiaei nie?oii e??i niieoe 125 aeae?eaii
2,5-a?n-(4-i?o?ioai?e)oo?ai 126, yeee iiaea ooai?eoeny i?e aca?iiae??
a?eeoo?eeueiiai oa i?o?ioai?eueiiai ?aaeeeae?a c ae?i?ioaaiiyi iaoaiieo.

Aeineoue oe?iei a i?aai?/iiio neioac? aeei?enoiaothoueny iio?aei?
oo?aio, ui i?noyoue iiaea?eiee ca’ycie o aieiaiio eaioethc?.
Ae?acii??aeie nieyie aiie a?eeththoueny ye a (-iieiaeaiiy oeeeeo, oae ?
ca iiaea?eiei ca’yceii. 3-(5-A?ee-2-oo?ee)i?iiaiia? eeneioe 129,
iaea?aeai? iaie c 5-a?eeoo?oo?ie?a 116 a?eeththoueny naeaeoeaii a
aieiaee eaioetha c aeaea?aieneethaaiiyi. Oaea noaia aeyaeeanue
iaee?auith o i?aia?aoeaiiio a?aeiioaii? aeey neioaco
5-a?ee-2-noe?eeoo?ai?a 130.

Noaia 8

Aeaui ianiiae?aaii oae? ae niieoee 130 iaea?aeaii ? a ?aaeoe??
oo?eeae?iea?io c ae?acii??aeie nieyie e??i 3-(5-a?ee-2-oo?ee)i?iiaiae?a
131. Oea coiiaeaii /anoeiaei ieeniaiiyi a oiiaao ?aaeoe?? aeueaeaa?aeii?
a?oie ? iiaoi?iei a?eethaaiiyi o aieiaee eaioetha c
aeaea?aieneethaaiiyi.

Ia iniia? 5-a?eeoo?oo?ie?a 116 iaea?aeaii ??ciiiai?oi? oo?aiai?ni?
niieoee, ui iathoue i?aeoe/ia cia/aiiy. C?o/ieie ?aaaaioaie aeyaeeenue
3-(5-a?ee-2-oo?ee)ae?eeia? eeneioe 129 oa ?o oei?aia?ae?eaee, a oaeiae
(-oe?aiicai?uai? aiaeiae. ?ic?iaeaii iioeiaeueiee iaoiae neioaco
3-(5-a?ee-2-oo?ee)-2-oe?aiae?eeiaeo eeneio, eio?ee iioe?aii ia
iaea?aeaiiy (-oe?aiiei?e/ii? eeneioe oa ?? iio?aeieo. Oei?aia?ae?eaee
iacaaieo eeneio aeei?enoaii aeey neioaco anoa??a aeueo nie?o?a oa
ci?oaieo anoa??a ia iniia? oeeo eeneio ? iaoae?eeiai? eeneioe oa
aoeeaiae?eieth. Eeneioe 129 oa ?o iio?aei? aeei?enoaii aeey neioaco
iiaeo na?oei/ooeeaeo iie?ia??a, ui iathoue oioiai?cio?iii? aeanoeaino?.

Anoaiiaeaii, ui a ?aaeoe?? c ae?acii??aeie nieyie (-iieiaeaiiy
oo?aiiaiai yae?a cia/ii aeoeai?oa i?ae (: 2,5-aeecai?uai? oo?aio oaae
a?eeththoueny a (-iieiaeaiiy. I?e oeueiio a?eeueia a?oia cai?ua?
oi?i?eueio /e aoii a?iio.

A?aeiii, ui oo?aiia? niieoee iiaeooue a?eethaaoeny aiiie?oe/ii ye
a?iiaoe/ia nenoaia. Iaie anoaiiaeaii, ui ?aaeien-eaoae?c ?aaeoe??
a?eethaaiiy oo?oo?ieo ia ? aeinoaoiueith oiiaith ? ?ieue eaoae?caoi?a ia
caiaeeoueny aei a?aeiiaeaiiy ae?acieao?iia. ?aaeoe?y i?ioiaeeoue eeoa ca
oiia, ui caaacia/othoue ooai?aiiy eiiieaenieo ?ioa?iaae?ao?a, i?e/iio c
o/anoth ai?iia oei?o ye e?aaiaea. Oea aeaco? ia iiae?ai?noue iaoai?ci?a
a?eethaaiiy oo?aiiaeo oa iaiane/aieo niieoe.

A E N I I A E E

?ic?iaeaii ocaaaeueithth/ee i?aeo?ae aei ?aaeoe?e a?aiae?acii??aeo nieae
c iaiane/aieie niieoeaie. Oe? ?aaeoe?? iiaeooue i?ioiaeeoe ca ??cieie
iaoai?ciaie, ui caeaaeeoue a?ae oaeeo oaeoi??a: aa??aioe
iaeiiaeaeo?iiiiai ia?aiino o nenoai? noano?ao — eaoae?caoi? —
ae?acii??aa n?eue oa noaa?euei?noue a?aeiia?aeieo ?ioa?iaae?ao?a
(?aaeeeaee, eii-?aaeeeaee); iiaeeea?noue eiiieaeniooai?aiiy (iiaea?ei?
ae?acii??a? nie?, (-eiiieaene, ??ciie?aaiaei? eiiieaeni? eiie);
ioeeaio?euei?noue oa caeaoi?noue ciai?oi?o ioeeaio?e?a aei o/ano? a
?aaeoe?yo iaeiiaeaeo?iiiiai ia?aiino.

Iaea?aeaii aeai?, ui aeacothoue ia ooai?aiiy eao?ii-?aaeeeae?a
iaiane/aieo niieoe ia ia?o?e noaae?? ?aaeoe?e ai?iia?eethaaiiy. O
a?eueoino? aeiaaee?a oe? ?aaeoe?? i?ioiaeyoue caaaeyee iai?io e?aaiae?a
o aioo??oi?e noa?? eiia iaoaeo-eiiieaeniooai?thaa/a ye
?aaeien-eaoae?oe/ia e?eioi?aaeeeaeueia i?e?aeiaiiy. I?e oeueiio aeieea?
a?aee?eueiee ?aaeeeae, eio?ee ia inoaii?e noaae?? ieenith?oueny c
ia?aiinii e?aaiaea.

?ic?iaeaii oiiae aoaeoeaiiai canoinoaaiiy eaoae?caoi?a oei?eaeo cae?ca
(??). Anoaiiaeaii, ui a eiai i?enooiino? e??i i?iaeoeo?a oei?a?eethaaiiy
ooai?ththoueny oaeiia?e, ie?aiia?e oa aeeia?e. Oea iiynith?oueny oei, ui
FeIII ? a??oei ia?aiinieeii e?aaiaea, i?ae NuII. Ia?aaaaeaiiy iaeiiai c
iai?yi?a ?aaeoe?? caeaaeeoue a?ae a?aeiinii? noaa?eueiino? a?aee?eueiiai
?aaeeeaea oa eiai aeiii?ii-aeoeaioi?ieo aeanoeainoae.

Iieacaii, ui ?aaeoe?y oei?a?eethaaiiy iiaea a?aeaoaaoeny i?e
aeaeo?io?i?/iiio a?aeiiaeaii? ae?acieao?iia ca oiia, ui ni?eythoue
ooai?aiith ?ioa?iaae?aoo n?eue ae?acii?th — eii iaoaeo — noano?ao
(aeei?enoaiiy aeaeo?iae?a c i?ae? /e cae?ca).

Cai?iiiiiaaii ai?ii-?aaeeeaeueiee iaoai?ci oei?- ?
o?ioe?aiaoia?eethaaiiy aeaeo?iiiaeao?oeeoieo ieao?i?a (ia i?eeeaae?
(((,(-o?eooi?noe?ieo), yeee i?aeoaa?aeaeaii aenia?eiaioaeueieie aeaieie
oa eaaioiaio?i?/ieie ?ic?aooieaie.

Aeyaeai? caeiiii??iino? aca?iiae?? iaiane/aieo niieoe c ae?acii??aeie
nieyie ? SO2 (a?ainoeueoii?ethaaiiy), ia(?oioiaaii iaoai?ci, ui aeeth/a?
ooai?aiiy eao?ii-?aaeeeaea noano?aoo.

Anoaiiaeaii, ui a oiiaao ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy (eaoae?caoi? CuCl2)
ooai?ththoueny oao?aoei?ieoi?aoe?? a?aiae?acii?th.
Oao?aoei?ieoi?ao??-eii ? aeoeaiith oi?iith eaoae?caoi?a: a ia?oiio
eaoae?oe/iiio oeeee? o aioo??oi?e noa?? oeueiai eiia a?aeaoaa?oueny
iai?i e?aaiae?a oa ooai?aiiy a?aee?eueiiai ?aaeeeaea, eio?ee o ae?oaiio
oeeee? iaea?eueo aoaeoeaii ieenith?oueny oao?aoei?ieoi?ao??-eiiii.

?ic?iaeaii i?aia?aoeai? iaoiaee neioaco oao?aoei?ieoi?ao?a??
a?aiae?acii?th ? anoaiiaeaii, ui aiie ? aeoeaieie a?eethth/eie
?aaaaioaie. Ciaeaeaii aoaeoeai? iiaeeo?eaoe?? ?aaeoe?e Ia??aaeia oa
Caiaeiae??a, ui (?oioothoueny ia canoinoaaii? oeeo nieae. Cai?iiiiiaaii
iaoai?ci oei?iaeaae?acii?thaaiiy oao?aoei?ieoi?ao?a?? a?aiae?acii?th, ui
ia aeeth/a? noaae?? iaeiiaeaeo?iiiiai ia?aiino.

Ia(?oioiaaii noa?ainaeaeoeai?noue ?aaeoe?? oei?a?eethaaiiy, yea
i?ioiaeeoue ye o?ain-i?e?aeiaiiy a?eeueiiai ?aaeeeaea oa aoiia oei?o aei
e?aoiiai ca’yceo.

Iieacaii, ui ae?euei? niieoee aoaeoeaii anooiathoue o ?aaeoe?? oei?-,
a?ii-, eiae- ? o?ioe?aiaoia?eethaaiiy, a ?o aeoeai?noue caeaaeeoue a?ae
i?e?iaee ooieoe?iiaeueii? a?oie a ae?eueiiio iieiaeaii?, oi/a iaoai?cie
aieeao oe??? a?oie ??ci? aeey ??cieo eean?a ae?eueieo niieoe. Oea aeaei
ciiao aaanoe o noa?o aeei?enoaiiy a ?aaeoe?yo ai?iia?eethaaiiy oe?ieee
eean aeinooiieo iaiane/aieo niieoe.

Iio?aei? a?i?eoeeeeii?iiaio ?aaaothoue c oei?eaeaie a?aiae?acii?th
?aa?inaeaeoeaii ca o/anoth ye iiaea?eiiai ca’yceo, oae ?
oeeeeii?iiaiiaiai e?eueoey c ooai?aiiyi i?iaeoeo?a 1,5-i?e?aeiaiiy
a?eeueii? a?oie ? aoiia oei?o.

?ic?iaeaii i?aia?aoeaiee iaoiae a?eethaaiiy aeayeeo iio?aeieo oo?aio ?
iieacaii, ui aiie ?aaaothoue c ae?acii??aeie nieyie ca oei aea
iaoai?ciii, ui e ieao?ie.

Aeyaeaii iacae/i? iai?yiee a?eethaaiiy iaiane/aieo noano?ao?a
ae?acii??aeie nieyie. ?aaeoe?y iiaea a?aeaoaaoeny oeyoii cai?uaiiy
aoii?a oei?o, a?iio /e ooi?o, a oaeiae oi?i?eueii? oa ieneiaoeeueii?
a?oi.

?ic?iaeaii iaoiaee neioaco iie?ooieoe?eieo niieoe ??cieo oei?a, ui
iathoue i?aeoe/ia canoinoaaiiy (a?ieia?/ii aeoeai? ?a/iaeie, iaoa??aee
aeey oioi/ooeeaeo iie?ia??a) /e iiaeooue neoaeeoe ?aaaaioaie aeey
iaea?aeaiiy aaoa?ioeeee?a, cai?uaieo noeeueaai?a, iie?a?eeiie??i?a oiui.

Iniiaiee ci?no aeena?oaoe?? aeeeaaeaii a oaeeo ioae?eaoe?yo:

Aaiouae I., Iaooae I. Eaoae?oe/i? ?aaeoe?? a?iiaoe/ieo nieae ae?acii?th
c iaiane/aieie niieoeaie // I?aoe? iaoeiaiai oiaa?enoaa ?iai? Oaa/aiea.
— 1997. — O. 1. — N. 224-235.

Obushak M.D., Lyakhovych M.B., Ganushchak M.I. // Arenediazonium
tetrachlorocuprates (II). Modification of the Meerwein and Sandmeyer
reactions // Tetrahedron Lett. — 1998. — ? 39. — P. 9567-9570.

Iaooae I.Ae., Eyoiae/ I.A., Aaiouae I.E., Aeeay A.A. I acaeiiaeaenoaee
(-aaeiaainoe?ieia n oei?eaeaie a?eeaeeaciiey. // AE. i?a. oeiee. — 1983.
— O. 19, aui. 7. — N. 1545.

Aaiouae I.E., Iaooae I.Ae., Iieeuoe I.I. Eiaea?eee?iaaiea iai?aaeaeueiuo
niaaeeiaiee. // AE. i?a. oeiee — 1984. — O. 20, aui. 3. — N. 654-655.

Aaiouae I.E., Iaooae I.Ae., Eiaaeue/oe A.I., O?eoiiiaa A.A.
Yeaeo?ioeie/aneia ainnoaiiaeaiea oei?eaeia a?eeaeeaciiey a i?enoonoaee
iai?aaeaeueiuo niaaeeiaiee // AE. iau. oeiee. — 1984. — O. 54, aui. 10.
— N. 2334-2337.

Aaiouae I.E., Iaooae I.Ae., Eiaaeue/oe A.I., Oaaei?ia A.N.
Acaeiiaeaenoaea nieae aeea?eeeiaeiiey n iai?aaeaeueiuie niaaeeiaieyie.
// Oe?. oei. aeo?i. — 1985. — O. 51, ( 10. — N. 1081-1083.

Iaooae I.Ae., Iieeuoe I.I., Ea?iye A.A., Oaothoei A.I., Aiae I.A.,
Aaiouae I.E. Oei?- e eiaea?eee?iaaiea aeeyoeeiaiai yoe?a
1-iaoeeaeieeoinoiiiaie eeneiou // Aanoi. Eueaia. oi-oa. Na?. oei. —
1985. — Aui. 26. — N. 72-75.

Eiaaeue/oe A.I., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., ssiaea?ea I.
Iiey?ia?aoe/aneia enneaaeiaaiea ainnoaiiaeaiey ia?a-caiauaiiuo
a?eeaeeacieaoeiiia. // AE. iau. oeiee. — 1986. — O. 56, aui. 8. — N.
1891-1894.

Aeeay A.A., Aaiouae I.E., Iaooae I.Ae., A?euoe A.Ae., Iacaea?neee TH.A.,
Aaeueoa?iai A.E. Acaeiiaeaenoaea (,(,(-o?eooi?noe?iea n
oao?aooi?ai?aoaie a?eeaeeaciiey a i?enoonoaee oeioeeaiaoa eaeey // AE.
iau. oeiee. — 1986. — O. 56, aui. 8. — N. 1916-1917.

Iaooae I.Ae., Eanthe A.E., Aaiouae I.E., Iaeueiee A.M., Caaaeee I.TH.
I eaoaeeoe/aneii a?eee?iaaiee oo?oo?iea nieyie
a?eeaeeaciiey // AE. i?a. oeiee. — 1986. — O. 22, aui. 11. — N.
2331-2336.

Aaiouae I.E., Iaooae I.Ae., Iieeuoe I.I. Eiaea?eee?iaaiea ae?eeiieo?eea
e yoe?ia ae?eeiauo eeneio nieyie a?eeaeeaciiey. // AE. i?a. oeiee —
1986. — O. 22, aui. 12. — N. 2554-2558.

Eanthe A.E., Aeceeianeay E.I., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E. Neioac
caiauaiiuo oo?eeae?eeiauo eeneio e eo oei?aiaeae?eaeia // Aanoi. Eueaia.
oi-oa. Na?. oei. — 1987. — Aui. 28. — N. 82-86.

Iaooae I.Ae., Aiae I.A., Aaia?aeaiianeee A.A., Iaeueiee ss.A, Aaiouae
I.E. ?aaeinaeaeoeaiia i?eniaaeeiaiea I,I-aeeyoeeaeeoeioinoi?iie eeneiou
e 1-a?ee-1,3-aooaaeeaiai // AE. iau. oeiee. — 1987. — O. 57, aui. 5. —
N. 1078-1080.

Aaiouae I.E., Iaooae I.Ae., Oaaei?iae/ E.N. Acaeiiaeaenoaea ae?eeaoia n
4,4 SYMBOL 162 \f «Symbol» \s 14 c -oao?aciieeaeea?eeaie e I,I SYMBOL
162 \f «Symbol» \s 14 c -aeeaeeeeaeeoeioinoaoaie eaeey // Oe?. oei.
aeo?iae. — 1987. — O. 53, ( 9. — N. — 970-972.

Iaooae I.Ae., Ea?iye A.A., Aaiouae I.E. Acaeiiaeaenoaea aeeeeoei?eaea e
aeeeeaoeaoaoa n oei?eaeaie a?eeaeeaciiey // Aanoi. Eueaia. oi-oa. Na?.
oei. — 1987. — Aui. 28. — N. 71-74.

Na?aaaa A.A., Aaiouae I.E., Nie?iia A.A., Iaooae I.Ae., Iaoueyiia I.I.,
Aeeay A.A. Eiiieaeniia?aciaaiea oei?enoiai aiaei?iaea n
(,(,(-o?eoei?noe?ieii a iaiiey?iii ?anoai?eoaea i?e ieceeo oaiia?aoo?ao
// AE. iau. oeiee. — 1988. — O. 58, aui. 5. — N. 1103-1105.

Eiaaeue/oe A.I., Aaiouae I.E., E?oiae E.I.,Iaooae I.Ae., Iieeuoe I.I.
Yeaeo?iiiia no?iaiea eaoeiiia a?eeaeeaciiey e eo yeaeo?iainnoaiiaeaiea.
// AE. iau. oeiee. — 1988. — O. 58, aui. 10. — N. 2370-2374.

Aiae I.A., O?aioeaae/ E.A., Iaooae I.Ae.,Iaeueiee ss.E., Aaiouae I.E.,
Oo?oao?a A.A., Iao?aiei A.N. Neioac e einaeoeoeeaeiay aeoeaiinoue I,I
SYMBOL 162 \f «Symbol» \s 14 c
-aeeaeeee-S-[3-(1-a?eeaooai-1)-ee]aeeoeioinoaoia // Oeceieiae/anee
aeoeaiua aauanoaa. — 1988. — Aui. 20. — N. 83-85.

Ea?iye A.A., Iaooae I.Ae., Oeoiiia A.I., Aaiouae I.E. Acaeiiaeaenoaea
aeeeeoi?ieaoa n nieyie aeeaciiey // Aanoi. Eueaia. oi-oa. Na?. oei. —
1989. — Aui. 30. — N. 89-92.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Aeeay A.A. Acaeiiaeaenoaea (,(-aeeoei?- e
(,(,(-o?eoei?noe?ieia n oei?eaeaie a?eeaeeaciiey // AE. i?a. oeiee. —
1989. — O. 25, aui. 11. — N. 2459-2460.

Aeeay A.A., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E. I acaeiiaeaenoaee (-oei?noe?iea n
oao?aooi?ai?aoii 4-ieo?ioaieeaeeaciiey a i?enoonoaee oeioeeaiaoa eaeey
// Aanoi. Eueaia. oi-oa. Na?. oei. — 1989. — Aui. 30. — N- 74-78.

Aaiouae I.E., Aeeay A.A., Iaooae I.Ae. Acaeiiaeaenoaea
(,(,(-o?eooi?noe?iea n oao?aooi?ai?aoaie a?eeaeeaciiey a i?enoonoaee
eiaeeaea eaeey // AE. iau. oeiee. — 1990. — O. 60, aui. 2. — N. 403-405.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Eanthe A.E., Aeceeianeay E.I., Eeneeeoea
I.I. A?eee?iaaiea oo?aiiauo niaaeeiaiee nieyie a?eeaeeaciiey // AE. i?a.
oeiee. — 1990. — O. 26, aui. 4. — N. 873-880.

Aeeay A.A., ?aeaeaeiaa E.E., Aiae I.A., Noaio?a A.N., Ai?enaiei A.I.,
Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E. Neioac, ?ino?aaoee?othuay e aa?aeoeeaeiay
aeoeaiinoue 1-oeioeeaiaoi-1,2,2-o?eooi?-1-oaiee-2-a?eeyoaiia //
Oeceieiae/anee aeoeaiua aauanoaa. — 1990. — Aui. 2. — N. 69-72.

Eyoiae/ I.A., Aanaiia ?.A., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Oiae?an C.A.
Oeenaoeey iaoiaeii YI? aee?ii-a?iiaoe/aneeo ?aaeeeaeia a ?aaeoeee
oei?a?eee?iaaiey // Eca. AI NNN?. Na?. oei. — 1991. — ? 5. — N.
1214-1216.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Eyoiae/ I.A. Oao?aoei?eoi?ao
1-iaooeeaeeaciiey — iiaue a?eee?othuee ?aaaaio // AE. i?a. oeiee. —
1991. — O. 27, aui. 8. — N. 1757-1762.

Iaooae I.Ae., Aeeay A.A., Aaiouae I.E. Acaeiiaeaenoaea (- e
(-aaeiaainoe?ieia n oei?eaeaie a?eeaeeaciiey e aeeieneaeii na?u. Neioac
caiauaiiuo noe?eea?eenoeueoiiia // AE. i?a. oeiee. — 1991. — O. 27, aui.
11. — N. 2372-2376.

Eyoiae/ I.A.,Oaaei?iae/ ?.N., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.?.
Oao?aoei?eoi?aoe a?oai?eoao?acii?th a ?aaeoe?yo oei?aeaae?acii?thaaiiy
// A?niee Euea?a. oi-oo. Na?. o?i. — 1992. — Aei. 32. — N 113-116.

Aaiouae I.E., Eanthe A.E., Iaooae I.Ae., Aeceeianeay E.I.,
Aaia?aeaiianeee A.A. Acaeiiaeaenoaea oo?oo?iea n oei?eaeaie 4,4 SYMBOL
162 \f «Symbol» \s 14 c -aenaeeaciieeaeea?eeia // AE. i?a. oeiee. —
1992. — O. 28, aui. 3. — N. 531-536.

Aaiouae I.E., Iaooae I.Ae., Eanthe A.E., Aeceeianeay E.I. ?aaeoeee
oo?aiiauo niaaeeiaiee n a?iiaoe/aneeie nieyie aeeaciiey e i?aa?auaiea
i?iaeoeoia ?aaeoeee // Oeiey e oaoiie. oo?ai. niaae. — E?aniiaea? :
E?aniiaea?. iieeoaoi. ei-o. — 1992. — N. 59-67.

A?ea ?.?., Aaiouae I.?., Iaooae I.Ae. Eaaioiaio?i?/iee ?ic?aooiie
iieaeoe ooi?iaaieo noe?ie?a // A?niee Euea?a. oi-oo. Na?. o?i. — 1992. —
Aei. 32. — N. 108-113.

Aaiouae I.E., Aeeay A.A., Iaooae I.Ae. Acaeiiaeaenoaea
(,(,(-o?eooi?noe?iea n oei?eaeaie a?eeaeeaciiey. Neioac
(,(-aeeooi?noeeueaaiia // AE. i?a. oeiee. — 1993. — O. 29, aui. 2. — N.
356-359.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E. Neioac 1,16-
aeeoaiee-1,3,5,7,9,11,13,15-aaenaaeaea-ieoaaia // AE. i?a. oeiee. —
1993. — O. 29, aui.2. — N. 412-413.

Iaooae I.Ae., Eyoiae/ I.A., Aaiouae I.E., Noa?aioeiey ?aaeoeee
Iaa?aaeia. Oei?a?eee?iaaiea oaieeaoeaoeeaia // AE. i?a. oeiee. — 1993. —
O. 29, aui. 4. — N. 731-734.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Ea?iye A.A., ?iaiaee I.I.
Oeioeeaia?eee?iaaiea aeeeeueiuo niaaeeiaiee // AE. iau. oeiee. — 1993. —
O. 63, ? 8. — N. 1823-1827.

Iaooae I.Ae., Ea?iye A.A., Aaiouae I.E., Eiaaeue/oe A.I., Oeoiiia A.I.
Oei?a?eee?iaaiea aeeeeueiuo niaaeeiaiee // AE. i?a. oeiee. — 1993. — O.
29, aui. 7. — N. 1386-1393.

Aeeay A.A., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E. Acaeiiaeaenoaea
(,(,(-o?eooi?noe?iea n oei?eaeaie 4,4 SYMBOL 162 \f «Symbol» \s 14 c
-aenaeeaciieeaeea?eeia // AE. i?a. oeiee. — 1994. — O. 30, aui. 3. —
N. 401-403.

Iaooae I.Ae., Ea?iye A.A., Aaiouae I.E., Eaiaoaa A.I.
Aeeaieeoeeeeii?iiaiu a ?aaeoeee Iaa?aaeia // AE. i?a. oeiee. — 1994. —
O. 30, aui. 4. — N. 631.

Ea?iye A.A., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E. Oei?a?eee?iaaiea aeeeeiaiai
nie?oa e aai yoe?ia // AE. i?a. oeiee. — 1994. — O. 30, aui. 11. — N.
1608-1615.

Iaooae I.Ae., Iao?e/oe A.N. Aeaae?acii?thaaiiy oao?aooi?ai?ao?a
a?eeae?acii?th o i?enooiino? oe?ai?ae-?iio // A?niee Euea?a. oi-oo. Na?.
o?i. — 1995. — Aei. 35. — N. 72-73.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.?., ?iaiaee I.I. Neioac
oeen-(-?cio?ioe?ainoeeueaai?a aca?iiae??th oai?eaoeaoeeaio c
a?eeae?acii??aeie nieyie ? o?ioe?aiaoaie iaoae?a // Oe?. o?i. aeo?i. —
1995. — O. 61, ( 2. — N. 50-52.

Eanthe I.?., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.?. A?eethaaiiy oo?oo?eeiaiai nie?oo
nieyie a?eeae?acii?th // Oe?. o?i. aeo?i. — 1995. — O. 61, ? 3. — N.
45-49.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., ?iaiaee I.I. Neioac oeen-(-a?iinoeeueaaiia
a?iia?eee?iaaieai oaieeaoeaoeeaia // AE. i?a. oeiee. — 1995. — O. 31,
aui. 6. — N. 955-966.

Iaooae I.Ae., Ea?iye A.A., Aaiouae I.E. I acaeiiaeaenoaee i?iecaiaeiuo
aeieeoeeeeii?iiaia n a?eeaeeaciieaauie nieyie // AE. i?a. oeiee. —
1995. — O. 31, aui. 7. — N. 1031-1034.

A?ea ?.?., Iaooae I.Ae. Noeueoia?eethaaiiy 1,1-aeeoai?eaoaio. // A?niee
Euea?a. oi-oo. Na?. o?i. — 1995. — Aei. 35. — N. 74-76.

Oaaei?iae/ E.N., Iaooae I.Ae,, Eyoiae/ I.A., Aaiouae I.E.
Oei?a?eee?iaaiea iai?aaeaeueiuo niaaeeiaiee 4,4 SYMBOL 39 \f «Times New
Roman» \s 14 ‘ -aenaeeaciiee-3,3 SYMBOL 39 \f «Times New Roman» \s 14 ‘
-aeeoei?aeeoaieeiaoai aeeoei?eaeii. // AE. i?a. oeiee. — 1996. — O. 32,
aui. 3. — N. 400-402.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Iaoee/oe A.N. Oeeaiia?eee?iaaiea
1,3-aooaaeeaia // AE. i?a. oeiee. — 1996. — O. 32, aui. 5. — N. 797.

Iaooae I.Ae., Eyoiae/ I.A., Oaaei?iae/ E.N., Aaiouae I.E. Eiiieaenu
oei?eaea iaaee (II) n 4,4 SYMBOL 162 \f «Symbol» \s 14 c
-aenaeeaciieeaeea?ee aeeoei?eaeaie. Eo i?aa?auaiea a 4,4 SYMBOL 162 \f
«Symbol» \s 14 c -oei?aeea?eeu e acaeiiaeaenoaea n iai?aaeaeueiuie
niaaeeiaieyie. // AE. i?a. oeiee. — 1996. — O. 32, aui. 10. — N.
1522-1527.

Aeeay A.A., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Ao/eineee A.I. I acaeiiaeaenoaee
1,1-aeeoaieeyoaia n a?aiaeeaciiee oei?eaeaie e SO2 // AE. i?a. oeiee. —
1996. — O. 32, aui. 10. — N. 1528-1530.

Iaooae I.Ae., Eyoiae/ I.A., Oaaei?iae/ E.N., Aaiouae I.E.
1-Aio?aoeiiiaeeaciiee oao?aoei?ieoi?ao (??) e aai aeaaeeaciie?iaaiea //
AE. i?a. oeiee. — 1997. — O. 33, aui. 3. — N. 392-394.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Eanthe A.E., Ieeuei N.A., Aeai/oe I.I.,
Iacy? E.I. I acaeiiaeaenoaee nieae i-oaieeaiaenaeeaciiey n
iai?aaeaeueiuie niaaeeiaieyie // AE. i?a. oeiee. — 1997. — O. 33, aui.
4. — N. 490-493.

Ao/einueeee A.I., Iaooae I.Ae., A?ea ?.?. Aca?iiae?y (-i?o?inoe?ieo c
oei?eaeaie a?eeae?acii?th oa ieneaeii n??ee (IV) // A?niee Euea?a.
oi-oo. Na?. o?i. — 1997. — Aei. 37. — N.86-87.

Iaooae I.Ae., Iaoee/oe A.N., Aaiouae I.E. Neioac aaoa?ioeeeeia ia iniiaa
i?iaeoeoia aieiia?eee?iaaiey iai?aaeaeueiuo niaaeeiaiee. ?.
2-Aieii-5-a?eeiaoee-1,3-oeacieu // AE. i?a. oeiee. — 1997. — O. 33, aui.
7. — N. 1081-1083.

Aeeay A.A., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E. Oeioeeaiaoia?eee?iaaiea
(,(,(-o?eooi?noe?iea // AE. i?a. oeiee. — 1997. — O. 33, aui. 7. — N.
1068-1071.

Iaooae I.Ae., Ao/eineee A.I., Aeeay A.A., Aaiouae I.E. Acaeiiaeaenoaea
(-ieo?inoe?iea e aaicaeueaoeaoiia n a?aiaeeaciiee oei?eaeaie a
i?enoonoaee SO2 // AE. iau. oeiee. — 1997. — O. 67, aui. 8. — N. 1405.

Iaooae I.Ae., Iaoee/oe A.N., Aaiouae I.E., Ia?oye ?.E. Iaoiae neioaca
4-aieii-5-a?eeiaoee-2-a?iioeacieia // Oeiey aaoa?ioeeee.
niaae. — 1997. — ? 8. — N. 1142-1143.

Ea?iye A.A., Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E. Niinia iieo/aiey
2,5-aeecaiauaiiuo 2-oeacieeia // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. — 1997. — ?
9. — 1278-1279.

Iaooae I.Ae., Iao?e/oe A.N., Ia?oye ?.E., Ao?eae TH.A. Neioac
2,5-aeecai?uaieo o?acieo oa 4-o?acie?aeiio ia iniia? i?iaeoeo?a
aaeiaaia?eethaaiiy ae?iea?io ? ae?eeao?a // A?niee Aea?ae.
oi-oo «Euea?anueea iie?oaoi?ea». — 1997. — ? 332. — N.
224-227.

Iao?e/oe A.N., Iaooae I.Ae. Iiaee iaoiae neioaco 5-cai?uaieo
2-?i?ii-4-o?acie?aeii?a // A?niee Euea?a. oi-oo. Na?. o?i. — 1997. —
Aei. 37. — N. 88-90.

Aaiouae I.?., Oaaei?iae/ ?.N., Eanthe I.?., Iaooae I.Ae. Iaea?aeaiiy
SYMBOL 97 \f «Symbol» \s 14 a -oe?aiiei?e/ii? eeneioe oa ?? aiaeia?a //
A?niee Aea?ae. oi-oo «Euea?anueea iie?oaoi?ea». — 1997. — ? 332. — N.
222-224.

Iaooae I.Ae., Iaoee/oe A.N., Aaiouae I.E. Neioac aaoa?ioeeeeia ia iniiaa
i?iaeoeoia aieiia?eee?iaaiey iai?aaeaeueiuo niaaeeiaiee. ??. Niinia
iieo/aiey 2,5-aeecaiauaiiuo 4-oeacieeaeiiia // AE. i?a. oeiee. — 1998. —
O. 34, aui. 2. — N. 266-271.

Iaooae I.Ae. Eaoaeeoe/aneia aeaenoaea oei?eaea aeaeaca (??) a ?aaeoeee
oei?a?eee?iaaiey noe?iea.// AE. iau. oeiee. — 1998. — O. 68, aui. 3. —
N. 475-477.

Iaooae I.Ae., Iaoee/oe A.N., Aaiouae I.E., Ao?eae TH.Y. Neioac
aaoa?ioeeeeia ia iniiaa i?iaeoeoia aieiia?eee?iaaiey iai?aaeaeueiuo
niaaeeiaiee. 3.
2-A?eeeieii-5-a?eeiaoee-4-oeacieeaeiiu // Oeiey aaoa?ioeeee. niaae. —
1998. — ? 4. — N. 555-559.

Iaooae I.Ae. Oeioeeaiaoia?eee?iaaiea yoeeiaiai yoe?a ooia?iaie eeneiou
// AE. i?a.oeiee. — 1998. — O. 34, aui. 10. — N. 1576-1577.

Iaooae I.Ae. I?i iaoai?ci o?ioe?aiaoia?eethaaiiy iaiane/aieo niieoe //
A?niee Euea?a. oi-oo. Na?. o?i. — 1999. — Aei. 38. — N. 125-129.

Iaooae I.Ae. I acaeiiaeaenoaee iaoeeiaoae?eeaoa n aaicieaeeaciiee
oei?eaeii a i?enoonoaee oei?eaea aeaeaca (??) // AE. i?a. oeiee. -1999.
— O. 35, aui. 2. — N. 328-329.

A. n. 921214 NNN?, IEE N 07 N 1/26. Niinia iieo/aiey
1,16-aeeoaiee-1,3,5,7,9,11,13,15-aaenaaeaeaieoaaia / I.E.Aaiouae,
I.Ae.Iaooae, A.ss.Eoea. — ? 2976805/23-04; Cayae. 15.07.80; Ca?aaeno?.
14.12.81.

A. n. 1254685 NNN?, IEE N 07 N 33/32. Niinia iieo/aiey
o?ain-ieo?iei?e/iuo nie?oia / I.E.Aaiouae., A.A.Ea?iye, I.Ae.Iaooae — ?
3707861/23. Cayae. 24.12.83; Ca?aaeno?. 01.05.86.

A.n. 1385521 NNN?, IEE N 07 N 1/26. Oeen-(A)-(-eiaenoeeueaai a ea/anoaa
iieoi?iaeoeoa aeey neioaca 1,2,3,4-oao?aoaieeaooaaeeaia eee
aeeoaieeaoeaoeeaia e niinia aai iieo/aiey / I.I.Iieeuoe, I.Ae.Iaooae,
I.E.Aaiouae. — ? 3999831; Cayae. 10.11.85; Ca?aaeno?. 01.12.87.

A. n. 1341933 NNN?, IEE N 07 N 69/62.
1-Eiae-1-iaoieneea?aiiee-2-(2-iaoeeoaiee)yoai, i?iyaeythuee
aaeoa?einoaoe/aneoth aeoeaiinoue / I.I. Iieeuoe, A.N. Iao?on, I.Ae.
Iaooae, I.E. Aaiouae — ? 4068373; Cayae. 06.02.86; Ca?aaeno?. 01.06.87.

A. n. 1372891 NNN?, IEE N 07 D 307/00. Ienei 4,4 SYMBOL 162 \f «Symbol»
\s 14 c -(2-oi?iee-5-oo?ee)aeoaieea, i?iyaeythuee aioeiee?iaioth
aeoeaiinoue / A.E. Eanthe, A.N. Iao?on, I.Ae.Iaooae, I.E. Aaiouae. — ?
4040858; Cayae. 19.02.86; Ca?aaeno?. 8.10.87.

A. n. 1377275. NNN?. IEE N 07 N 25/22 Niinia iieo/aiey (-caiauaiiuo
i?iecaiaeiuo aeeeeiaooaeeiia // Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Eyoiae/
I.A., AEoe A.A. — ? 4025793; Cayae. 06.02.86; Iioae. 29.02.88, Athe. ?
8. — 4 n.

A. n. 1769607 NNN?, IEE G 03 N 1/68. Iiey?ecaoeeiiii-/oanoaeoaeueiue
oioia?aoe/aneee iaoa?eae / A.I.Eicaieia, I.I. Eeneeeoea, I.E. Aaiouae,
N.Ae. Eiaeeiia, I.A. Iaoiiaa, I.Ae. Iaooae, TH.A. Ooeaa — ? 4854384;
Cayae. 20.07.90; Ca?aaeno?. 15.06.92.

A. n. 1825783 NNN?, IEE N 07 N 255/34, 253/30. Niinia iieo/aiey
(-oeeaiei?e/iie eeneiou / I.Ae. Iaooae, E.N. Oaaei?iae/, I.E. Aaiouae,
E.I. Aeceeianeay, I.I. Eeneeeoea — ? 4826617/04; Cayae. 18.05.90; Iioae.
07.07.93, Athe. ? 25. — 4 n.

Iaooae I.Ae., Aaiouae I.E., Nieoun I.I., Aaia?aeaiianeee A.A.
Iioeiecaoeey oneiaee iieo/aiey 1-oei?-1,2-aeeoaieeyoaia // Aeai. a
Oe?.IEEIOE, 01.04.1985. — ? 655 Oe-85 aeai. — 6 n.

Ea?iye A.A., Iaooae I.Ae. ?aaeoeee nieae aeeaciiey n aeeeeueiuie
niaaeeiaieyie // Aeai. a Oe?IEEIOE, 16.01.1990. — ? 29 Oe90. — 3 n.

Iaooae I.Ae. Caeiiii??iino? ?aaeien-eaoae?oe/ieo ?aaeoe?e iaiane/aieo
niieoe c nieyie a?aiae?acii?th. — ?oeiien. Aeena?oaoe?y ia caeiaoooy
iaoeiaiai nooiaiy aeieoi?a o?i?/ieo iaoe ca niaoe?aeuei?noth 02.00.03 —
i?aai?/ia o?i?y. — Aea?aeaaiee oi?aa?neoao «Euea?anueea iie?oaoi?ea»,
Euea?a, 1999.

A aeena?oaoe?? aeine?aeaeothoueny ?aaeoe?? iaiane/aieo niieoe c
a?aiae?acii??aeie nieyie, a ?acoeueoao? yeeo a?aeaoaa?oueny i?e?aeiaiiy
a?eeueii? a?oie oa ioeeaio?eo aei e?aoiiai ca’yceo. Iieacaii, ui oe?
?aaeoe?? iiaeooue i?ioiaeeoe ca ??cieie iaoai?ciaie a caeaaeiino? a?ae
iai?yi?a iaeiiaeaeo?iiiiai ia?aiino a nenoai? noano?ao — eaoae?caoi? —
ae?acii??aa n?eue, iiaeeeaino? ooai?aiiy eiiieaenieo ?ioa?iaae?ao?a,
i?e?iaee ciai?oi?o ioeeaio?e?a. Aeyaeaii ooai?aiiy eii-?aaeeeae?a
ieao?i?a oa anoaiiaeaia ?o ?ieue o oeeo ?aaeoe?yo. ?ic?iaeaii iia?
aa??aioe ai?iia?eethaaiiy iaiane/aieo niieoe oa aoaeoeai? iiaeeo?eaoe??
?aaeoe?e Ia??aaeia ? Caiaeiae??a. Ciaeaeaii iia? a?eethth/? ?aaaaioe —
oao?aoei?ieoi?aoe (??) a?aiae?acii?th oa ?ic?iaeaii iaoiaee
i?aia?aoeaiiai neioaco oeeo ae?acii??aeo nieae.

?ic?iaeaii iaoiaee neioaco iie?ooieoe?eieo niieoe ??cieo eean?a, ui
ciaeoee i?aeoe/ia canoinoaaiiy, cie?aia ye ?aaaaioe aeey oiieiai
i?aai?/iiai neioaco oa a?ieia?/ii aeoeai? ?a/iaeie.

Eeth/ia? neiaa: nie? ae?acii?th, oei?a?eethaaiiy, a?eethaaiiy,
ai?iia?eethaaiiy, eii-?aaeeeaee, ?aaeien-eaoae?c.

Mykola D. Obushak. Regularities of the redox-catalyzed reactions of the
unsaturated compounds with arenediazonium salts. Manuscript.

Thesis for doctor of Science degree in speciality 02.00.03 — organic
chemistry. — State University «Lvivska Politekhnika», Lviv, 1999.

The dissertation is devoted to investigation of the reactions of the
unsaturated compounds with arenediazonium salts which resulted in the
addition of the aryl group and the nucleophil to the double bond. There
is established that these reactions can follow different mechanisms
depending on: 1) the directions of electron transfer in the substrate —
catalyst — diazonium salt system, 2) the possibility of
complex-intermediate formation, 3) the nature of external nucleophil.
Radical ions were found and their role in these reactions was
determinated. New ways of anionarylation of unsaturated compounds and
effective modifications of the Sandmeyer and Meerwein reactions were
developed. New arylation reagents — arenediazonium tetrachlorocuprates
(II) and methods for preparing these salts were found.

Key words: diazonium salts, chloroarylation, arylation, anionarylation,
radical ions, redox-catalysis.

Iaooae I.Ae. Caeiiiia?iinoe ?aaeien-eaoaeeoe/aneeo ?aaeoeee
iai?aaeaeueiuo niaaeeiaiee n nieyie a?aiaeeaciiey. — ?oeiienue.

Aeenna?oaoeey ia nieneaiea o/aiie noaiaie aeieoi?a oeie/aneeo iaoe ii
niaoeeaeueiinoe 02.00.03 — i?aaie/aneay oeiey. — Ainoaea?noaaiiue
oieaa?neoao «Eueaianeay iieeoaoieea», Eueaia, 1999.

A aeenna?oaoeee enneaaeothony ?aaeoeee iai?aaeaeueiuo niaaeeiaiee n
a?aiaeeaciieaauie nieyie, a ?acoeueoaoa eioi?uo a?eeueiay a?oiia e
ioeeaioee i?eniaaeeiythony ii e?aoiie nayce. Iieacaii, /oi yoe ?aaeoeee
iiaoo i?ioaeaoue ca ?acee/iuie iaoaieciaie, /oi caaeneo io neaaeothueo
oaeoi?ia : aa?eaiou iaeiiyeaeo?iiiiai ia?aiina a nenoaia noano?ao —
eaoaeecaoi? — aeeaciieaaay nieue e noaaeeueiinoue niioaaonoaothueo
eioa?iaaeeaoia (?aaeeeaeu, eii-?aaeeeaeu); aiciiaeiinoue
eiiieaeniia?aciaaiey (aeaieiua aeeaciieaaua niee, (-eiiieaenu,
?aciieeaaiaeiua eiiieaeniua eiiu); ioeeaioeeueiinoue e niiniaiinoue
aiaoieo ioeeaioeeia e iaeiiyeaeo?iiiiio ia?aiino.

Cu (I). Onoaiiaeaii, /oi a oneiaeyo ?aaeoeee oei?a?eee?iaaiey
(eaoaeecaoi? CuCl2) ia?acothony oao?aoei?ieoi?aou (??) a?aiaeeaciiey.
Oao?aoei?ieoi?ao (??)-eii yaeyaony aeoeaiie oi?iie eaoaeecaoi?a: a
ia?aii eaoaeeoe/aneii oeeeea ai aioo?aiiae noa?a yoiai eiia i?ienoiaeeo
iaiai eeaaiaeia e ia?aciaaiea a?aeeeeueiuo ?aaeeeaeia, eioi?ua ai aoi?ii
oeeeea iaeaieaa yooaeoeaii ieeneythony yoei aea eiiii.

?ac?aaioaiu i?aia?aoeaiua iaoiaeu neioaca oao?aoei?ieoi?aoia (??)
a?aiaeeaciiey ia iniiaa i?iecaiaeiuo aieeeia e aaiceaeeia,
1-iaooeeaieia, 1-aieiiaio?aoeiiia e iieacaii, /oi iie yaeythony
aeoeaiuie a?eee?othueie ?aaaaioaie. Iaeaeaiu yooaeoeaiua iiaeeoeeaoeee
?aaeoeee Iaa?aaeia e Caiaeiaea?a, iniiaaiiua ia i?eiaiaiee yoeo
aeeaciieaauo nieae. I?aaeeiaeai iaoaieci ia?aciaaiey oei?a?aiia ec
oao?aoei?ieoi?aoia (??) a?aiaeeaciiey /a?ac eiaaeaioiua aeeacii?iaeoeou.

?ac?aaioaiu oneiaey yooaeoeaiiai i?eiaiaiey eaoaeecaoi?a oei?eaea
aeaeaca (??). Onoaiiaeaii, /oi a aai i?enoonoaee e?iia i?iaeoeoia
oei?a?eee?iaaiey ia?acothony oaeiia?u, ieeaiia?u e aeeia?u. Yoi
iauyniyaony oai, /oi aeaeaci (???) yaeyaony ooaeoei ia?aiin/eeii
eeaaiaea, /ai iaaeue (??). I?aaaee?iaaiea iaeiiai ec iai?aaeaiee
?aaeoeee caaeneo io ioiineoaeueiie noaaeeueiinoe a?aeeeeueiiai ?aaeeeaea
e aai aeiii?ii-aeoeaioi?iuo naienoa.

Iieacaii, /oi aeeaciieaaua niee ?aaae?otho n iai?aaeaeueiuie
niaaeeiaieyie i?e yeaeo?ioeie/aneii ainnoaiiaeaiee aeeacieaoeiia a
oneiaeyo, niinianoaothueo ia?aciaaieth eioa?iaaeeaoa nieue aeeaciiey —
eii iaoaeea — noano?ao (i?eiaiaiea yeaeo?iaeia ec iaaee eee aeaeaca).

I?aaeeiaeaiu e iainiiaaiu aieii-?aaeeeaeueiue iaoaieci oei?- e
oeioeeaiaoia?eee?iaaiey yeaeo?iiiaeaoeoeeoiuo ieaoeiia, a oaeaea
eaoeii-?aaeeeaeueiue iaoaieci acaeiiaeaenoaey iai?aaeaeueiuo niaaeeiaiee
n aeeaciieaauie nieyie e ieneaeii na?u (IV).

Iieacaii, /oi aeeeeueiua niaaeeiaiey anooiatho a ?aaeoeee oei?-, a?ii-,
eiae- e oeioeeaiaoia?eee?iaaiey, a eo aeoeaiinoue caaeneo io i?e?iaeu
ooieoeeiiaeueiie a?oiiu a aeeeeueiii iieiaeaiee, oioy iaoaieciu aeeyiey
yoeo a?oii ?acee/iu aeey ?aciuo eeannia aeeeeueiuo niaaeeiaiee. Yoi
iicaieeei aaanoe a noa?o eniieueciaaiey a ?aaeoeeyo aieiia?eee?iaaiey
oe?ieee eeann aeinooiiuo iai?aaeaeueiuo niaaeeiaiee. I?iecaiaeiua
aeieeoeeeeii?iiaia ?aaae?otho n oei?eaeaie a?aiaeeaciiey ?aaeinaeaeoeaii
n o/anoeai eae aeaieiie nayce, oae e oeeeeii?iiaiiaiai eieueoea n
ia?aciaaieai i?iaeoeoia 1,5-i?eniaaeeiaiey a?eeueiie a?oiiu e aoiia
oei?a. ?ac?aaioaiu i?aia?aoeaiua iaoiaeu a?eee?iaaiey iaeioi?uo
i?iecaiaeiuo oo?aia e iieacaii, /oi iie ?aaae?otho n aeeaciieaauie
nieyie ca oai aea iaoaieciii, /oi e ieaoeiu.

?ac?aaioaiu noaiu neioaca ?yaea aaoa?ioeeeee/aneeo niaaeeiaiee
(i?iecaiaeiua 2-aieiioeaciea, 2-oeacieeia, 4-oeacieeaeiia e ae?.) ia
iniiaa i?iaeoeoia aieiia?eee?iaaiey e niinia iieo/aiey eaaiieoeaoeia.

Eeth/aaua neiaa: niee aeeaciiey, oei?a?eee?iaaiea, a?eee?iaaiea,
aieiia?eee?iaaiea, eii-?aaeeeaeu, ?aaeien-eaoaeec.

Похожие записи