N-арилсульфоніл-n-хінонмоно- та дііміни зі стерично утрудненим атомом нітрогену: Автореф. дис… канд. хім. наук / Ю.В. Менафова, Укр. держ. хім.-техн

14

Oe?a?inueeee aea?aeaaiee o?i?ei-oaoiieia?/iee oi?aa?neoao

Iaiaoiaa THe?y Aaeaioei?aia

OAeE 547.567.5

N-A?EENOEUeOII?E-n-O?IIIIIII- OA Ae??I?IE C? NOA?E*II OO?OAeIAIEI AOIIII
I?O?IAAIO

Niaoe?aeuei?noue 02.00.03 – i?aai?/ia o?i?y

Aaoi?aoa?ao aeena?oaoe?? ia caeiaoooy iaoeiaiai nooiaiy eaiaeeaeaoa
o?i?/ieo iaoe

Aei?i?iiao?ianuee 1999

Aeena?oaoe?y ? ?oeiien

?iaioa aeeiiaia a Aeiiaanuee?e aea?aeaai?e iaoeiiaoae?ai?e aeaaeai??, i.
E?aiaoi?nuee, I?i?noa?noai ina?oe Oe?a?ie.

Iaoeiaee ea??aiee: eaiaeeaeao o?i?/ieo iaoe, i?ioani? Aaae??iei Aiaoie?e
Iao?iae/, Aeiiaanueea aea?aeaaia iaoeiiaoae?aia aeaaeai?y, caa?aeoth/ee
eaoaae?ith o?i?? oa ioi?iie i?aoe?

Io?oe?ei? iiiiaioe: aeieoi? o?i?/ieo iaoe, i?ioani? Ao?i?no?ia Einoyioei
Na?a?eiae/, Oe?a?inueeee aea?aeaaiee o?i?ei-oaoiieia?/iee oi?aa?neoao,
i?ioani? eaoaae?e o?ce/ii? o?i??

eaiaeeaeao o?i?/ieo iaoe, aeioeaio Aeooei Ea?ena Iao??aia,
Aei?i?iiao?ianueeee aea?aeaaiee oi?aa?neoao, aeioeaio eaoaae?e
i?aai?/ii? o?i??

I?ia?aeia onoaiiaa: ?inoeooo o?ceei-i?aai?/ii? o?i?? oa aoaeao?i?? ?i.
E.I. Eeoaeiaiei, IAI Oe?a?ie, a?aeae?e o?i?? acei?a

Caoeno a?aeaoaeaoueny “ 13 ” o?aaiy 1999?. i 13.30____ aiaeei? ia
can?aeaii? niaoe?ae?ciaaii? a/aii? ?aaee E 08.078.03 Oe?a?inueeiai
aea?aeaaiiai o?i?ei-oaoiieia?/iiai oi?aa?neoaoo, i. Aei?i?iiao?ianuee,
i?iniaeo Aaaa??ia, 8.

C aeena?oaoe??th iiaeia iciaeiieoenue o a?ae?ioaoe? Oe?a?inueeiai
aea?aeaaiiai o?i?ei-oaoiieia?/iiai oi?aa?neoaoo, i. Aei?i?iiao?ianuee,
i?iniaeo Aaaa??ia,8.

Aaoi?aoa?ao ?ic?neaii “ 9 ” ea?oiy1999?.

A/aiee nae?aoa?

niaoe?ae?ciaaii? a/aii? ?aaee Oaiea A.

CAAAEUeIA OA?AEOA?ENOEEA ?IAIOE

Aeooaeuei?noue oaie. O?iii?i?ie oa ?o iio?aei? yaeythoue niaith
acioiai?noi? o?ii?aei? nenoaie. O?iii?i?ie aeei?enoothoue ye i?ii?aei?
niieoee o ae?iaieoeoa? aa?aiee?a, e?ea?nueeeo i?aia?ao?a, o i?ioeanao
eieuei?iai? oioia?ao??, ye aoeeai?coth/? aaaioe aoi oa eao/oe?a.
Aa?aieee, ui iathoue o?ii?aeio aoaeiao, aeei?enoiaothoue ia o?eueee a
i?ioeanao oa?aoaaiiy, a oaeiae aeey iio?aa iioi-aeaeo?ii?ee, ?a?no?aoe??
?ioi?iaoe??. O?iii?i?ie aeei?enoiaothoue oaeiae ye aiae?oe/i? ?aaaaioe.
Aiie ? ia?niaeoeaieie niieoeaie ye ?iai/? ?a/iaeie a o?i?/ieo
aeaea?aeao no?oio. Aaaaoi c ieo ? a?ieia?/ii aeoeaieie ?a/iaeiaie, ye?
i?iyaeythoue oeeoioiene/io, i?ioeiooeeiio aeoeai?noue, a oaeiae
i?eai?/othoue ?icaeoie a??ono ?ioiiaeao?oeeoo ethaeeie. Oiio oeae eean
niieoe iino?eii i?eaaaeth? aei naaa i?enoaeueio oaaao aeine?aeiee?a.
Iaea?eueo oe?eaaeie na?aae o?iii?i?i?a ? N-a?eenoeueoii?eiio?aei?, ye?
aiaeii/an ii?aeiothoue aenieo ?aaeoe?eio caeaoi?noue oa noaa?euei?noue.

Aeooaeueiei ? aeine?aeaeaiiy ?aaeoe?eii? caeaoiino?
N-a?eenoeueoii?e–n-o?iii?i?i?a, ye? iathoue aeaa cai?nieea a
-iieiaeaiiyo aei ca’yceo N= N, oiaoi c? noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii
i?o?iaaio oa iiooe iiaeo iai?yie?a o ia?aa?ao ?aaeoe?e, a ca’yceo c
iayaieie a e?oa?aoo?? aeaieie ii iacae/aeiiio ia?aa?ao aeayeeo ?aaeoe?e
aeey N-aoeaoee–3,5-ae?iaoee(2,3,5,6–oao?aoei?)–1,4–aaicio?-iii?i?i?a.

Caycie ?iaioe c iaoeiaeie i?ia?aiaie, ieaiaie, oaiaie. Oea
aeine?aeaeaiiy ? neeaaeiaith /anoeiith iaoeiaeo aeine?aeaeaiue, ui
aeeiiothoueny ca ieaiaie ? o?iainothoueny I?i?noa?noaii ina?oe Oe?a?ie.

Oaia A-04-94 “Neioac, ?aaeoe?? oa iiooe oeyo?a i?aeoe/iiai aeei?enoaiiy
N-cai?uaieo -n-o?iii?i?i?a oa i?iaeoeo?a ?o ?aaeoe?e”, o 1994 ?ioe?;

Oaia A-04-95 “Aeine?aeaeaiiy noa?e/iiai iai?oaeaiiai cayceo N= N a
cai?uaieo o?iii?i?iao. Neioac oa aei?iaoaaiiy a?ieia?/ii aeoeaieo
?a/iaei”, o 1995 ?ioe?;

Oaia A-11-96 “Aeine?aeaeaiiy ?aaeoe?eii? caeaoiino? oa niaeo?aeuei?
aeine?aeaeaiiy N-cai?uaieo o?iii?i?i?a oa iio?aeieo n-o?iiiienei?a c
aeoeaiaaiei noa?e/ii iai?oaeaiei cayceii. Aei?iaoaaiiy iiaeo niieoe ia
a?ieia?/io aeoeai?noue”, c 1996 ?ieo aei ianooiiiai /ano.

I?iaaaeaia aeine?aeaeaiiy ? oaeiae neeaaeiaith /anoeiith eaoaae?aeueii?
iaoeiai? oaiaoeee: oaia A-01-95 “Aeine?aeaeaiiy a aaeoc? N-cai?uaieo
n-o?iii?i?i?a. No?oeoo?i? aeine?aeaeaiiy. Aea/aiiy ?aaeoe?eii?
caeaoiino?”, ui aeeiio?oueny c 1995 ?ieo aei ianooiiiai /ano.

Iaoa ?iaioe. I?iaiicoaaiiy iayaiino? noa?e/ii oo?oaeiaiiai aoiio
i?o?iaaio a N-cai?uaieo n-o?iii?i?iao, ye? iathoue aeaa cai?nieea a
-iieiaeaiiyo aei cayceo N=N. A cayceo c oei, ui iayai?noue noa?e/ii
oo?oaeiaiiai aoiia i?o?iaaio a o?iii?i?iao ni?e/eiy? i?aeaeuaiiy
?aaeoe?eii? caeaoiino? cayceo N=N oa iaoiiaeth? i?ei?eoaoiee iai?yiie
?aaeoe?? ca noaiith 1,2-i?e?aeiaiiy, a oaeiae aeine?aeaeaiiy ?aaeoe?eii?
caeaoiino? N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c? noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii
i?o?iaaio a ii??aiyii? c ?aaeoe?eiith caeaoi?noth cae/aeieo
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a (ye? ia iathoue aeaio cai?niee?a a
-iieiaeaii? aei cayceo N=N), niaeo?aeuei? oa no?oeoo?i? aeine?aeaeaiiy
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c? noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio.

Iaoeiaa iiaecia. Iaie aeyaeaia aioeaaoi?noue ci?ie aaee/eie aaeaioiiai
eooa N=N-O, oa aaee/eie aa???o ?iaa?n?? aoiia i?o?iaaio a
N-cai?uaieo-n-o?iii?i?iao. Aeey N-cai?uaieo n-o?iii?i?i?a c ii??aiyiii
aaeeeei eooii N=N-O (120-126) niinoa??aathoueny iecuee? cia/aiiy aia?a??
aa???o ?iaa?n?? aoiia i?o?iaaio oa i?ioean Z,E-?ciia??caoe?? cai?nieea
a?ey aoiia i?o?iaaio iaaeiei N=N cayceo. Aeey
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c aeaiia cai?nieeaie a -iieiaeaiiyo aei
cayceo N=N niinoa??aa?oueny ca?eueoaiiy eooa N=N-S a ii??aiyii? c
o?iii?i?iaie, ui ia iathoue cai?niee?a a iaio -iieiaeaiiyo, ui
i?aeoaa?aeaeaii ?aioaaiino?oeoo?iei aiae?cii, i?e oeueiio aa??? ?iaa?n??
aoiia i?o?iaaio noa? iano?eueee iecueeei, ui niinoa??aa?oueny oaeaeea a
oeae? /ano ssI? Z,E-?ciia??caoe?y, yea aeine?aeaeaia ia i?eeeaae?
3,5-ae?iaoee-N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a.

Iayai?noue aeaio cai?niee?a a -iieiaeaiiyo aei cayceo N=N i?eaiaeeoue
aei noa?e/iiai oo?oaeiaiiy aoiia i?o?iaaio a
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?iao ? ?iaeoue caycie N=N aeoeaiaaiei oa
iaoiiaeth? i??i?eoaoiee iai?yiie ?aaeoe?e ca noaiith 1,2-i?e?aeiaiiy.
Oea i?aeoaa?aeaeo?oueny aeine?aeaeaiiyi ?aaeoe?eii? caeaoiino?
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c? noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio
c? nie?oaie, ae?aeeeeoino?oaie, acioenoiaiaeiaaith eeneioith,
oiceea?ae?aceiii oa a?iiaoe/ieie ai?iaie a ii??aiyii? c ?aaeoe?eiith
caeaoi?noth cae/aeieo N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a. I?e aeei?enoaii?
i?aoeec?eieo aoiiii-iieaeoey?ieo iiaeaeae “Tartu Models” i?iaiico?oueny
iayai?noue noa?e/ii oo?oaeiaiiai aoiia i?o?iaaio a aoaeue-yeeo
N-cai?uaieo-n-o?iii?i?iao.

I?aeoe/ia cia/aiiy iaea?aeaieo ?acoeueoao?a iieyaa? a iiaeeeaino?
neioaco iiaeo niieoe ia iniia? N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a ? a ia?oo
/a?ao c o?iie?aeiith no?oeoo?ith, caaaaoeeanue o?i?y o?iii?i?i?a. A
?acoeueoao? i?iaaaeaieo aeine?aeaeaiue neioaciaaii a?eueoa 160 iiaeo
i?aai?/ieo niieoe. Ia?aeiiee a?ine?ei?ia ia ianoeoeeaeio aeoeai?noue
aeayeeo niieoe aeeiiaiee o??iith Du ?ont iieacaa ?o ii??aiyiii aenieo
ooia?oeeaeio aeoeai?noue. Aaeuea?enueeee iaoe?iiaeueiee ?inoeooo
iooeeiieo caoai?thaaiue i?iaiaeeoue ne?ei?ia iaei??? ?c io?eiaieo niieoe
o?iie?aeii? no?oeoo?e ye iioaioe?eiiai i?ioeiooeeiiiai i?aia?aoo.

Iniaenoee aianie caeiaoaa/a iieyaa? a naiino?eiiio aeeiiaii?
aenia?eiaioaeueii? /anoeie, ia?iaoe? niaeo?aeueieo aeaieo aenia?eiaioo,
oi?ioethaaii? iniiaieo oai?aoe/ieo iieiaeaiue ?iaioe.

Ai?iaaoe?y ?iaioe. Iniiai? ?acoeueoaoe ?iaioe aeieeaaeaii ia OV??
Oe?a?inuee?e eiioa?aioe?? c i?aai?/ii? o?i?? (Oa?e?a, 1995?.) (aea?
aeiiia?ae?), ia OV??? Oe?a?inuee?e eiioa?aioe?? c i?aai?/ii? o?i??
(Aei?i?iiao?ianuee, 1998?.) (aea? aeiiia?ae?) oa ia I?aeaoc?anuee?e
iaoeiai-oaoi?/i?e eiioa?aioe?? iieiaeeo a/aieo oa niaoe?ae?no?a
(E?aiaoi?nuee, 1996?.).

Ioae?eaoe??. Ca oaiith aeena?oaoe?? iaae?oeiaaii iyoue noaoae a AEI?O,
iyoue oac aeiiia?aeae ia eiioa?aioe?yo.

Ia?i oa no?oeoo?a aeena?oaoe??. Aeena?oaoe?eia ?iaioa neeaaea?oueny c?
anooio, iyoe ?icae?e?a, aeniiae?a, nieneo aeei?enoaii? e?oa?aoo?e oa
/ioe?ueio aeioaoe?a. Iaoa??aee iniiaii? /anoeie aeena?oaoe?eii? ?iaioe
aeeeaaeaii ia 142 noi??ieao iaoeiiieniiai oaenoo, aeiaeaoee caeiathoue
88 noi??iie. Aeiaeaoie aei ?icae?eo 2 aeeth/a? 6 oaaeeoeue, aeiaeaoie
aei ?icae?eo 3 neeaaea?oueny c 3 oaaeeoeue oa 4 iaethie?a, aeiaeaoie aei
?icae?eo 4 neeaaea?oueny c 26 oaaeeoeue oa 19 iaethie?a, aeiaeaoie c
ia?aeiiiai a?ine?ei?iao caeia? 7 noi??iie. A a?ae?ia?ao?? iaaaaeaii 152
aeaea?aea ia 16 noi??ieao.

INIIAIEE CI?NO ?IAIOE

Ia?oee ?icae?e i?noeoue iaeyae e?oa?aoo?e, aea ?icaeyiooi iniaeeaino?
aoaeiae N-a?eenoeueoii?e-1,4-o?iii?i?i?a oa ?o oa?aeoa?i? oeie ?aaeoe?e.
Iaaaaeaii niaeo?aeuei? oa no?oeoo?i? aeai? aeey aeayeeo
N-cai?uaieo-n-o?iiiiiii- oa ae??i?i?a. Aeyaeaia aioeaaoi?noue ci?ie
aaee/eie aaeaioiiai eooa N=N-O oa aaee/eie aa???o ?iaa?n?? aoiia
i?o?iaaio a N-cai?uaieo-n-o?iii?i?iao.

Ae?oaee ?icae?e i?enay/aiee i?iaiicoaaiith noa?e/ii oo?oaeiaiiai aoiia
i?o?iaaio a N-cai?uaieo-n-o?iii?i?iao.

Ca aeiiiiiaith i?aoeec?eieo ia?iieo aoiiii-iieaeoey?ieo iiaeaeae “Tartu
Iodels” i?iaiico?oueny aaee/eia eooa N=N-O a aoaeue-yeeo
N-cai?uaieo-n-o?iii?i?iao c aeaiia cai?nieeaie a -iieiaeaiiyo aei cayceo
N=N a e?eooaeaaiio noai?. Ia iniia? aaee/eie eooa i?iaiico?oueny
iayai?noue noa?e/ii oo?oaeiaiiai aoiia i?o?iaaio a oeeo o?iii?i?iao.
Aaeaioiee eoo, ui aei??aith? 130 aecia/aiee ye a?aie/ia ieaeiy iaaea
?nioaaiiy noa?e/ii oo?oaeiaiiai aoiia i?o?iaaio. Aa?oiy a?aie/ia iaaea
(eoo N=N-O aei??aith? 145-150) – aecia/a?oueny oa?iiaeeiai?/iith
noaa?euei?noth N-cai?uaieo-n-o?iii?i?i?a.

A?aeiii, ui ?aaeoe?y 1,2-i?e?aeiaiiy aeey N-cai?uaieo-n-o?iii?i?i?a
cono??/a?oueny aeineoue ??aeei. Iayai?noue noa?e/ii oo?oaeiaiiai aoiia
i?o?iaaio a o?iii?i?iao ?iaeoue caycie N=N aeoeaiaaiei, a ?acoeueoao?
/iai ia?aa?aa? ia?aaaaeii ?aaeoe?y 1,2-i?e?aeiaiiy (aoaea ioeeaio?eii
aoiia ea?aiia C4) c ooai?aiiyi o?iie?aeii? no?oeoo?e (A).

A

A ?acoeueoao? oaeiai iai?yieo ?aaeoe?? onoaa?oueny noa?e/ia oo?oaeiaiiy
aoiia i?o?iaaio, yea ooai?th?oueny ca ?aooiie aeaio cai?niee?a a
-iieiaeaii? aei cayceo N=N, a ?acoeueoao? ooai?aiiy noa?e/ii
?icaaioaaeaii? o?iie?aeii? no?oeoo?e (A) c oao?aaiiaeueiei aoiiii
ea?aiia N4.

Ca aeiiiiiaith iiaeaeae “Tartu Iodels” i?iaiico?oueny oaeiae noa?e/ia
neooaoe?y a?ey oao?aaiiaeueiiai aoiia ea?aiio o?iie?aeieo no?oeoo?.

A??ia?aei?noue i?iaiico ca iiaeaeyie “Tartu Iodels” aeiaiaeeoueny
?aioaaiino?oeoo?ieie aeine?aeaeaiiyie
3,5-ae?iaoee-N-n-oei?oai?enoeueoii?e-1,4-aaicio?iii?i?ia (1).

1

Iaethiie. Aeoiaee aoii?a I1, N, N7, N8, S c na?aaeiueieaaae?aoe/ii?
ieiueie o?iii?i?iiaiai o?aaiaioo niieoee (1) ca aeaieie
?aioaaii-no?oeoo?iiai aiae?co.

Aoii noeueoo?a i?aeoe/ii ciaoiaeeoueny a ieiuei? o?ii?aeiiai yae?a.
Aaeaioiee eoo N4=N-S aei??aith? 132,7.

Aaee/eia aaeaioiiai eooa N=N-S, ui i?iaiico?oueny ca iiaeaeyie “Tartu
Iodels” aeey niieoee (1) aei??aith? 135. Oaeei /eiii, i?iaiic ?
a??ia?aeiei.

O?ao?e ?icae?e i?enay/aiee neioaco N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c?
noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio, a oaeiae aeine?aeaeaiith ?o
niaeo??a ssI?1I oa ssI?13N. A cayceo c aaeeeei cia/aiiyi aaeaioiiai eooa
N=N-S a oeeo o?iii?i?iao iiaeiia niinoa??aaoenue aeniea oaeaee?noue
?iaa?n?? iaaeiei aoiia i?o?iaaio, ioaea oaeaeea Z,E-?ciia??caoe?y a
oeae? /ano ssI?. Aeeiiai? niaeo?aeuei? aeine?aeaeaiiy
3,5-ae?iaoee-N-a?eenoeueoii?e-1,4-aaicio?iii?i?i?a (2) c? noa?e/ii
oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio. Aeyaeaii, ui aeey ieo a niaeo?ao ssI?1I
niinoa??aa?oueny iaai?oia aea?aaeaioi?noue neaiae?a i?ioii?a I2 ? I6 oa
i?ioii?a iaio a?oi NI3 (a iieiaeaiiyo 3 ? 5 o?ii?aeiiai yae?a).

2 3

A niaeo?ao ssI?13N niieoe (2) yae?a aoii?a ea?aiia N2 ? N6 oa N3 ? N5
i?iyaeythoueny o aeaeyae? iaeiiai neaiaeo, ui oaeiae na?ae/eoue i?i ?o
iaai?oio aea?aaeaioi?noue, ioiae i?i aenieo oaeaee?noue i?ioeano
?iaa?n?? aoiia i?o?iaaio iaaeiei cayceo N=N a oeae? /ano ssI?.

Aeey iacai?uaieo oa aeey 2,6-ae?iaoee-N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a
(3) a niaeo?ao ssI?1I niinoa??aa?oueny iaaea?aaeaioi?noue neaiae?a
i?ioii?a I3 ? I5, oa a niaeo?ao ssI?13N — iaaea?aaeaioi?noue neaiae?a
aoii?a ea?aiia ia? N2 ? N6 oa N3 ? N5 aiane?aeie iaei? oaeaeeino?
i?ioeano ?iaa?n?? aoiia i?o?iaaio a oeae? /ano ssI?.

A /aoaa?oiio ?icae?e? aea/aia ?aaeoe?eia ni?iiiaei?noue
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c? noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio
c ??cieie ?aaaaioaie o ii??aiyii? c? cae/aeieie
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?iaie.

?aaeoe?y N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a (2,4,5,7) c? noa?e/ii
oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio c? nie?oaie ia?aa?aa? o?eueee ca noaiith
1,2-i?e?aeiaiiy c ooai?aiiyi i?iaeoeo?a o?iie?aeii? no?oeoo?e (6,8), o
oie /an ye cae/aei? N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?ie aac noa?e/ii
oo?oaeiaiiai aoiia i?o?iaaio a ?aaeoe?th c? nie?oaie ia anooiathoue.

2,4,5 6

2: O=I, Y=CH3

4: X=Cl, Y=CH3

5: X=Y=Cl

R=CH3, C2H5, C3H7

7 8

A?aeiii, ui ?aaeoe?y cae/aeieo N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a aac aeaio
cai?niee?a a -iieiaeaiiyo aei cayceo N=N c ae?aee?eoino?oaie ia?aa?aa?
ca aaaaoueia iai?yieaie: ca noaiaie 1,4-, 6,1-, 6,3-, 1,2-i?e?aeiaiiy. A
?acoeueoao? cae?eniaiiy ?aaeoe?? N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a (2,4) c?
noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio c ae?aee?eoino?oaie anoaiiaeaii,
ui ?aaeoe?y ia?aa?aa? o?eueee ca noaiith 1,2-i?e?aeiaiiy c ooai?aiiyi
o?iie?aeii? no?oeoo?e (9).

fFillOK0fFilled0fArrowheadsOK1

I?e aca?iiae?? niieoe (5) c ae?aeeeeoino?oaie aeyaeaii, ui i?ioean c
ooai?aiiyi o?iie?aeii? no?oeoo?e ia? i?noea o?eueee o aeiaaeeo
ae??cii?iieeoino?oo.

10

5

11 12

O aeiaaeeo ae?aoeeoino?oo niinoa??aa?oueny aeaa eiieo?oth/eo i?ioeana:
6,1-i?e?aeiaiiy c ooai?aiiyi niieoee (11), oa ieenii-a?aeiiaiee i?ioean
c ooai?aiiyi a?aeiia?aeieo 4-a?eenoeueoii?eai?aeioaiie?a (12).

Aeey aeine?aeaeaiiy i?aeaeuaii? ?aaeoe?eii? caeaoiino?
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iiiiiii- oa ae??i?i?a c? noa?e/ii oo?oaeiaiei
aoiiii i?o?iaaio a ii??aiyii? c? cae/aeieie
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?iaie, aea/aia ?aaeoe?y c acioenoiaiaeiaaith
eeneioith.

Cae/aei? iacai?uai? a yae??, a oaeiae 2-oei?cai?uai?
N-a?eenoeueoii?e-1,4-aaicio?iii?i?ie c i?eiaeii? iaeiei a?eueiei
aeoeaiei iieiaeaiiyi c acioenoiaiaeiaaith eeneioith ?aaaothoue ca
noaiith 1,4-i?e?aeiaiiy c ooai?aiiyi
2-aceaei-(6-oei?)-4-a?eenoeueoii?eaieaeioaiie?a (14)

13 14

Iaeiae aeey 2,6-ae?oei?cai?uaieo oa 2,3,6-o?eoei?cai?uaieo
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a niinoa??aa?oueny ?ioee iai?yiie ?aaeoe??,
a naia ioeeaio?eueia cai?uaiiy aoiia oei?o c ooai?aiiyi 2-ac?aei-
N-a?eenoeueoii?e-5—oei?(5,6-ae?oei?)-1,4-aaicio?iii?i?i?a (16).

15 16

2,6-Ae?iaoee-N-a?eenoeueoii?e-1,4-aaicio?iii?i?ie a ?aaeoe?th c
acioenoiaiaeiaaith eeneioith ia anooiathoue.

I?e i?iaaaeaii? ?aaeoe?? N-a?eenoeueoii?e-n-aaicio?iii?i?i?a (4,5) c?
noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio c acioenoiaiaeiaaith eeneioith i?e
e?iiaoi?e oaiia?aoo?? aeae?eai? i?iaeoeoe o?iie?aeii? no?oeoo?e (17),
oiaoi i?ioean ia?aa?aa? ca noaiith 1,2-i?e?aeiaiiy.

4,5 17 18

19

Niieoee (17) i?e iaa??aaii? aai ia na?oe? ia?aoai?ththoueny a niieoee
(18) a ?acoeueoao? N4-N2 i?a?aoe?? a?oie N3 c iaeii/aniei ioeeaio?eueiei
cai?uaiiyi aoiia oei?o a iieiaeaii? 2. I?aeaeuaiiy oaiia?aoo?e
i?ecaiaeeoue aei ci?ie iai?yieo ?aaeoe??, a naia — aei ioeeaio?eueiiai
cai?uaiiy iaio aoii?a oei?o ia aceaei-a?oio a iieiaeaiiyo 2 ? 6
o?ii?aeiiai yae?a.

A?aeiii, ui o aeiaaeeo iacai?uaieo a yae?? oa 2-aaeiaaicai?uaieo
N-a?eenoeueoii?e-1,4-iaooio?iii?i?i?a o ?aaeoe?? c oiceea?ae?aceiii ia
iioaeaieei aeae?eeoe no?eeeo i?iaeoeo?a o?iie?aeii? aoaeiae, oi/
ia?a?nii ?aaeoe?y ia?aa?aa? ca noaiith 1,2-i?e?aeiaiiy.

Iaie aea/aia ?aaeoe?y N-a?eenoeueoii?e-2,3-ae?oei?-1,4-iaooio?iii?i?i?a
(7) c? noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio c oiceea?ae?aceiii.

7 20

O oeueiio aeiaaeeo i?ioean ia?aa?aa? aeeiyoeiai ca noaiith
1,2-i?e?aeiaiiy ii cayceo N=N c ooai?aiiyi no?eeeo o?iie?aeieo
no?oeoo?(20).

Aa??thaaiiy ?ic/eiiee?a ia aieeaa? ia iai?yiie ia?aa?ao ?aaeoe?e —
iaci?iii io?eioaaee
4-a?eenoeueoii?eai?aei-4-oiceea?ae?aceaei-2,3-ae?oei?-2,5-ae?a?ae?iiaooa
e?i-1-iie (20).

Cae/aei? N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?ie, ca e?oa?aoo?ieie aeaieie, c
ia?aeiieie a?iiaoe/ieie ai?iaie ?aaaothoue ca e?eueeiia iai?yieaie:
1,2-i?e?aeiaiiy — ae?i?ioaaiiy, ioeeaio?eueia cai?uaiiy, 6,3-i?e?aeiaiiy
a caeaaeiino? a?ae i?e?iaee cai?nieea a yae?? oa ?ioeo oaeoi??a.

Iaie i?iaaaeaia ?aaeoe?y
N-a?eenoeueoii?e-2,3,6-o?eoei?-1,4-aaicio?ii-i?i?i?a (15) c ia?aeiieie
a?iiaoe/ieie ai?iaie.

15 21 22

Aeiaaaeaii, ui a caeaaeiino? a?ae oiia i?iaaaeaiiy aenia?aiaioo
(ni?aa?aeiioaiiy ?aaaoth/eo niieoe, oaiia?aoo?e oa /ano ?aaeoe??)
iaea?aeothoueny i?iaeoeoe ioeeaio?eueiiai cai?uaiiy iaeiiai aoiia oei?o
a iieiaeaii? 6 o?ii?aeiiai yae?a – niieoee 21, oa aeaio aoii?a oei?o a
iieiaeaiiyo 2 ? 6 o?ii?aeiiai yae?a — niieoee (22).

Aeey N-a?eenoeueoii?e-2,3,5,6-oao?aoei?-1,4-aaicio?iii?i?i?a (5) c?
noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio a ?aaeoe?yo c ia?aeiieie
a?iiaoe/ieie ai?iaie iaie io?eiai? c aenieei aeoiaeii ii??aiyiii no?ee?
i?iaeoeoe o?iie?aeii? aoaeiae, ioaea i?ioean ia?aa?aa? ca noaiith
1,2-i?e?aeiaiiy.

5 23

A aeiaeiiio aeiaaeeo c? cae/aeieie N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?iaie
i?iaeoeoe o?iie?aeii? no?oeoo?e ia io?eioaaee, oi/ aiie, ca?noii,
yaeythoue niaith i?ii?aei? i?iaeoeoe a ?aaeoe??
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c a?iiaoe/ieie ai?iaie. I?e
aeine?aeaeaii? ?aaeoe?? 2-aaeiaai-N-a?eenoeueoii?e-1,4-iaooio?iii?i?i?a
(24) c ia?aeiieie a?iiaoe/ieie ai?iaie aeae?eai? eeoa i?iaeoeoe
ioeeaio?eueiiai cai?uaiiy aoiia aaeiaaio c ooai?aiiyi 2-a?eeai?ii-
N-a?eenoeueoii?e-1,4-iaooio?iii?i?i?a (25).

24 25

Iayai?noue noa?e/ii oo?oaeiaiiai aoiia i?o?iaaio a
N-a?eenoeueoii?e-1,4-iaooio?iii?i?iao (7) ci?ith? iai?yiie ?aaeoe??:
aeey N-a?eenoeueoii?e-2,3-ae?oei?-1,4-iaooio?iii?i?i?a i?e e?iiaoi?e
oaiia?aoo?? ?aaeoe?y c ia?aeiieie a?iiaoe/ieie ai?iaie ia?aa?aa? ca
noaiith 1,2-i?e?aeiaiiy c ooai?aiiyi i?iaeoeo?a o?iie?aeii? no?oeoo?e
(26), iiae?aii N-a?eenoeueoii?e-2,3,5,6-oao?aoei?-1,4-aaicio?iii?i?iai
(5).

7 26

I?e iaa??aaii?
4-a?eeai?ii-4-a?eenoeueoii?eai?aei-2,3-ae?oei?-2,5-ae?a?ae?iiaooae?i-1-i
i?a (26) niinoa??aa?oueny N4-N2 i?a?aoe?y a?eeai?iia?oie c iaeii/aniei
ioeeaio?eueiei cai?uaiiyi aoiia oei?o a iieiaeaii? 2 o?ii?aeiiai yae?a ?
ooai?aiiy i?iaeoeoo (27).

Neeaae oa aoaeiaa neioaciaaieo niieoe aeiaaaeai? aeaieie aeaiaioiiai
aiae?co, aea/aiiyi niaeo??a ?*, ssI?1I, ssI?13N, a oaeiae cono??/ieie
neioacaie.

A iyoiio ?icae?e? i?aaenoaaeaia aenia?aiaioaeueia /anoeia iiia?aaei?o
o?ueio ?icae?e?a. Iienai? iaoiaeeee i?iaaaeaieo aenia?aiaio?a, aeai? ii
oiiaai ia?aa?ao ?aaeoe?e, oiiaai io?eiaiiy niaeo??a ?*, ssI?1I, ssI?13N
oa ?aioaai?anueeiai niaeo?a niieoee (1).

A aeiaeaoeao i?eaaaeai? oaaeeoe? c oa?aeoa?enoeeaie neioaciaaieo niieoe,
iaethiee oa oaaee/i? aeai? niaeo??a ?*, ssI?1I, ssI?13N, aeai? c
a?ine?ei?iao aeaio niieoe o?iie?aeii? no?oeoo?e oa caieo ia ne?ei?ia
iioaioe?eiiai aioeiooeeiiiai i?aia?aoo —
4-n-oei?oai?enoeueoiiaieaei-4-oiceea?ae?ac?aei-2,3-ae?oei?-2,5-ae?a?ae?i
iaooae?i-1-iia.

AENIIAEE

1. Ca aeiiiiiaith i?aoeec?eieo ia?iieo aoiiii-iieaeoey?ieo iiaeaeae
“Tartu Iodels” ni?iaiiciaaia iayai?noue noa?e/ii oo?oaeiaiiai aoiia
i?o?iaaio a aoaeue-yeeo N-cai?uaieo n-o?iii?i?iao. Inoaii? ie iiayco?ii
c? ca?eueoaiiyi aaeaioiiai eooa N=N-O.

2. Ia i?aenoaa? i?iaaaeaiiai ?aioaaiino?oeoo?iiai aiae?co
3,5-ae?iaoee-N—n-oei?oai?enoeueoii?e-1,4-aaicio?iii?i?ia
i?aeoaa?aeaeaii aeai? i?iaiico, iiaycaiiai c? ca?eueoaiiyi aaeaioiiai
eooa N=N-S.

3. Ia i?aenoaa? aiae?co niaeo??a ssI?13N aeiaaaeaii, ui i?enooi?noue
cai?niee?a a iaio -iieiaeaiiyo aei N=N cayceo i?ecaiaeeoue aei cieaeaiiy
aaee/eie aia?a?? aeoeaaoe?? i?ioeano ?iaa?n?? i?e aoii? i?o?iaaio (yae?a
aoii?a ea?aiio o?iii?i?iiaiai yae?a N2 ? N6 oa N3 ? N5 noathoue iaai?oii
aea?aaeaioieie).

4. A ?acoeueoao? aea/aiiy ?aaeoe?e N-a?eenoeueoii?e-n-o?iiiiiii- ?
ae??i?i?a c? noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio c? nie?oaie
anoaiiaeaii, ui i?ioean ia?aa?aa? ca noaiith 1,2-i?e?aeiaiiy ia a?aei?io
a?ae cae/aeieo N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a, ye? c? nie?oaie ia
?aaaothoue.

5. Aeine?aeaeaiiyi aca?iiae?? N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c?
noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio c ae?aeeeeoino?oaie aeiaaaeaii, ui
ia?aaaaeii ia? i?noea ?aaeoe?y 1,2-i?e?aeiaiiy, a oie /an eiee aeey
cae/aeieo N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a niinoa??aa?oueny aeae?eueea
iai?yie?a ?aaeoe?e.

6. Iieacaii, yeui aeey cae/aeieo N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a
?aaeoe?y c acioenoiaiaeiaaith eeneioith ia?aa?aa? ca noaiaie
1.4-i?e?aeiaiiy oa ioeeaio?eueiiai cai?uaiiy, oi aeey
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c? noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio
niinoa??aa?oueny ?aaeoe?y 1,2-i?e?aeiaiiy.

7. Aeiaaaeaii, ui ?aaeoe?y
N-a?eenoeueoii?e-2,3-ae?oei?-1,4-iaooio?ii-i?i?i?a c oiceea?ae?aceiii
ia?aa?aa? eeoa ca noaiith 1,2-i?e?aeiaiiy c ooai?aiiyi niieoe
o?iie?aeii? no?oeoo?e. Aeey cae/aeieo N-a?eenoeueoii?e-iaooio?iii?i?i?a
niieoee o?iie?aeii? aoaeiae ia aeae?eai?.

8. Aea/ai? ?aaeoe?? N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c? noa?e/iei
oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio c ia?aeiieie a?iiaoe/ieie ai?iaie.
Aeiaaaeaii, ui o a?eueoino? aeiaaee?a i?ioean ia?aa?aa? ca noaiith
1,2-i?e?aeiaiiy ia a?aei?io a?ae cae/aeieo
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a aeey yeeo oa?aeoa?i? ??ci? iai?yiee
?aaeoe?e a caeaaeiino? a?ae aoaeiae inoaii?o.

9. Ia iniia? aea/aiiy ?aaeoe?eii? caeaoiino?
N-a?eenoeueoii?e-n—o?iii?i?i?a c? noa?e/ii oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio
aeiaaaeaii, ui caycie N=N a oaeeo o?iii?i?iao aeyaey? i?aeaeuaio
?aaeoe?eio caeaoi?noue. Iniiaiei ?aaeoe?eiei oeaio?ii aeey oeeo
o?iii?i?i?a ? aoii ea?aiio ?i?iia?oie a ?acoeueoao? /iai ia?aaaaeiei
iai?yieii ?aaeoe?e noa? ?aaeoe?y 1,2-i?e?aeiaiiy.

INIIAIEE CI?NO AeENA?OAOe?? AEEEAAeAII O IANOOIIEO IOAE?EAOe?ssO:

1. Aaaeaaiei A.I., *a?aaeie/aiei I.A., Iaiaoiaa TH.A. ?aaeoeey
N-a?eenoeueoiiee-2,3,6-o?eoei?-1,4-aaicioeiiieieiia n aieiaie //AEI?O. —
1994. — O.30. — Aui.7. — N.1046-1949 (naiino?eii aeeiiaia
aenia?aiaioaeueia /anoeia c ia?aeiieie a?iiaoe/ieie ai?iaie,
i?iaiae?ciaai? niaeo?aeuei? aeai? oa onoaiiaeaia no?oeoo?a neioaciaaieo
niieoe)

2. Aaaeaaiei A.I., THneia A.E., Iaiaoiaa TH.A. Aeoeae?iaaiiay
noa?e/anee iai?yaeaiiay naycue N=N a N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiiiiii- e
aeeeieiao. I. ?aaeoeey ni nie?oaie //AEI?O. — 1995. — O.31. — Aui.10. —
N.1530-1535 (naiino?eii aeeiiaia aenia?aiaioaeueia /anoeia noiniaii
aaicio?iiiiiii?i?i?a, onoaiiaeaia no?oeoo?a neioaciaaieo niieoe)

3. Aaaeaaiei A.I., Iaiaoiaa TH.A. Aeoeae?iaaiiay noa?e/anee
iai?yaeaiiay naycue N=N a N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiiiiii- e aeeeieiao. I?.
?aaeoeey 2,3-aeeoei?-N-a?eenoeueoiiee-1,4-iaooioeiiiiiiieieiia n oicee-
e a?ieeaeae?aceiaie. //AEI?O. — 1996. — O.32. — Aui.10. — N.1540-1544
(aeeiiai aenia?eiaio, i?iaiae?ciaai? niaeo?aeuei? aeai? oa onoaiiaeaia
no?oeoo?a neioaciaaieo niieoe)

4. Aaaeaaiei A.I., Iaiaoiaa TH.A., AEoeiaa N.A. Aeoeae?iaaiiay
noa?e/anee iai?yaeaiiay naycue N=N a N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiiiiii- e
aeeeieiao. II?. ?aaeoeey n acioenoiaiaei?iaeiie eeneioie //AEI?O. —
1998. — O.34. — Aui.2. — N.237-247 (aeeiiaia aenia?eiaioaeueia /anoeia,
i?iaiae?ciaai? niaeo?aeuei? aeai?, acyoa o/anoue a onoaiiaeai? no?oeoo?
neioaciaaieo niieoe, e??i /anoeie ?iaioe noiniaii aeine?aeaeaiue
iai?ao?ii?aeieo no?oeoo?)

5. Aaaeaaiei A.I., Iaiaoiaa TH.A., Aaa?aoiaa I.E., AEoeiaa N.A.,
Aeaiaioee E.A., Ia?/aiei E.E. ?aaeoeey
2(3)–a?eenoeueoiieeaieaei-N-a?ee-noeueoiiee-1,4-aaicioeiiieieiia n
acioenoiaiaei?iaeiie eeneioie. //AEI?O. — 1998. — O.34. — Aui.2. —
N.248-253 (aeeiiaii 30% aenia?aiaioaeueii? /anoeie, i?iaiae?ciaai?
niaeo?aeuei? aeai?, acyoa o/anoue a onoaiiaeai? aoaeiae neioaciaaieo
niieoe)

6. Iaiaoiaa TH.A., Aaae??iei A.I. Iacae/aeiee iai?yiie ?aaeoe??
cai?uaieo a i?oi-iieiaeaii? aei N=N cayceo
N-a?eenoeueoii?e-1,4-iaooio?iii?i?i?a c oiceea?ae?aceiii // XVII
Oe?a?inueea eiioa?aioe?y c i?aai?/ii? o?i??. Oace aeiiia?aeae. — *ano.1.
— Oa?e?a: 1995. — N.37

7. THn?ia A.E., Aaae??iei A.I., Aaee/ei I.A., Iaiaoiaa TH.A. ?aaeoe?y
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c aeoeaiaaiei N=N cayceii c ae?oaoe/ieie
nie?oaie // XVII Oe?a?inueea eiioa?aioe?y c i?aai?/ii? o?i??. Oace
aeiiia?aeae. — *ano.1. — Oa?e?a: 1995. — N.40

8. Iaiaoiaa TH.A., THn?ia A.E., ?aa?aoiaa I.?. ?aaeoe?y
N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c aeoeaiaaiei noa?e/ii iai?oaeaiei
cayceii N=N c a?iiaoe/ieie ai?iaie //XVII? Oe?a?inueea eiioa?aioe?y c
i?aai?/ii? o?i??. Oace aeiiia?aeae. — *ano.1. — Aei?i?iiao?ianuee: 1998.
— N.196

9. Iaiaoiaa TH.A., Ia?/aiei ?.E., ?aa?aoiaa I.?. ?aaeoe?y
N-a?eenoeue-oii?e-n-o?iii?i?i?a c aeoeaiaaiei noa?e/ii iai?oaeaiei
cayceii N=N c ae?aee?eoino?oaie // XVI?I Oe?a?inueea eiioa?aioe?y c
i?aai?/ii? o?i??. Oace aeiiia?aeae. — *ano.1. — Aei?i?iiao?ianuee: 1998.
— N.200

10. Iaiaoiaa TH.A., Aaaeaaiei A.I. N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiieieiu n
aeoeae?iaaiiie noa?e/anee iai?yaeaiiie naycueth N=N //I?iaeaiu oaoieee,
oaoiieiaee e yeiiiieee iaoeiino?ieoaeueiiai i?iecaiaenoaa. Oacenu
aeieeaaeia Iaaeaocianeie iao/ii-oaoie/aneie eiioa?aioeee iieiaeuo o/aiuo
e niaoeeaeenoia. — E?aiaoi?ne: Ieiia?aciaaiea Oe?aeiu. — 1996. — N.17
(i?eeiyea o/anoue a iaaiai?aii? oai?aoe/ieo iieiaeaiue, i?i ye? eaea
iiaa a oacao)

A ?iaioao [6-9] iniaenoi aeeiiaii aenia?eiaio, anoaiiaeaia no?oeoo?a
neioaciaaieo niieoe.

AIIIOAOeEss

Iaiaoiaa TH.A. N-A?eenoeueoiiee-n-oeiiiiiii- e aeeeieiu ni noa?e/anee
cao?oaeiaiiui aoiiii acioa. — ?oeiienue.

Aeenna?oaoeey ia nieneaiea o/aiie noaiaie eaiaeeaeaoa oeie/aneeo iaoe ii
niaoeeaeueiinoe 02.00.03 — i?aaie/aneay oeiey. Oe?aeineee
ainoaea?noaaiiue oeieei-oaoiieiae/aneee oieaa?neoao. Aeiai?iiao?iane
1999.

Iaia?oaeaia aioeaaoiinoue eciaiaiey aaee/eiu aaeaioiiai oaea N=N-X e
aaee/eiu aa?uea?a eiaa?nee aoiia acioa a N-caiauaiiuo-n-oeiiieieiao. A
aeenna?oaoeee i?iaiice?oaony iaee/ea noa?e/anee cao?oaeiaiiiai aoiia
acioa a N-caiauaiiuo-n-oeiiieieiao i?e iiiiue i?aoeeceiiiuo
aoiiii-iieaeoey?iuo iiaeaeae “Tartu Iodels” ia iniiaaiee aaee/eiu
aaeaioiiai oaea N=N-X. Oeiiieieiu n aeaoiy caianoeoaeyie a -iieiaeaiee e
nayce N=N n aaeaioiui oaeii 130 eiatho noa?e/anee cao?oaeiaiiue aoii
acioa.

Aeey enneaaeoaiuo N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiieieiia n aeaoiy caianoeoaeyie
a iaieo -iieiaeaieyo e nayce N=N iaaethaeaaony oaaee/aiea aaeaioiiai
oaea N=N-S, /oi iiaeoaa?aeaeaii ?aioaaiino?oeoo?iui aiaeecii.

A niaeo?ao ssI?1I e ssI?13N 3,5-aeeiaoee-N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiieieiia
ni noa?e/anee cao?oaeiaiiui aoiiii acioa iaaethaeaaony iaaieoiay
yeaeaaeaioiinoue neaiaeia i?ioiiia I2 e I6, e aoiiia oaea?iaea N2 e N6,
N3 e N5 niioaaonoaaiii. Aa?uea? eiaa?nee aoiia acioa noaiiaeony
ianoieueei ieceei, /oi aeey yoeo oeiiieieiia iaaethaeaaony auno?ay a
oeaea a?aiaie ssI? au?iaeaeaiiay Z,E-eciia?ecaoeey, a ioee/ea io
2,6-aeeiaoee-N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiieieiia.

A N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiieieiao n aeaoiy caianoeoaeyie a -iieiaeaieyo e
nayce N=N, i?ei?eoaoiui iai?aaeaieai ?aaeoeee yaeyaony
1,2-i?eniaaeeiaiea n ia?aciaaieai i?iaeoeoia oeiieeaeiie no?oeoo?u. Oae,
enneaaeiaaiea ?aaeoeeiiiie niiniaiinoe N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiieieiia ni
noa?e/anee cao?oaeiaiiui aoiiii acioa ni nie?oaie, aeeaeeeeoinoeoaie,
acioenoiaiaei?iaeiie eeneioie, oiceeaeae?aceiii e ia?ae/iuie
a?iiaoe/aneeie aieiaie iieacaee i?aeiouanoaaiiia iai?aaeaiea ?aaeoeee
1,2-i?eniaaeeiaiey.

Ia?ae/iue aeine?eieia ia ianoeoeeaeioth aeoeaiinoue iaeioi?uo
niaaeeiaiee, i?iaaaeaiiue oe?iie Du Pont, iieacae eo n?aaieoaeueii
aunieoth ooiaeoeeaeioth aeoeaiinoue. Aaeueaeeneee iaoeeiiaeueiue
einoeooo ?aeiauo caaieaaaiee i?iaiaeeo ne?eieia iaeiiai ec iieo/aiiuo
iaie niaaeeiaiee eae iioaioeeaeueiiai i?ioeai?aeiaiai i?aia?aoa.

Eeth/aaua neiaa: N-a?eenoeueoiiee-n-oeiiieieiu, noa?e/anee cao?oaeiaiiue
aoii acioa, ?aaeoeey 1,2-i?eniaaeeiaiey, oeiieeaeiua no?oeoo?u.

AIIOAOe?ss

Iaiaoiaa TH.A. N-A?eenoeueoii?e-n-o?iiiiiii- ? ae??ieie c? noa?e/ii
oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio. — ?oeiien.

Aeena?oaoe?y ia caeiaoooy iaoeiaiai nooiaiy eaiaeeaeaoa o?i?/ieo iaoe ca
niaoeeaeuei?noth 02.00.03 — i?aai?/ia o?i?y. Oe?a?inueeee aea?aeaaiee
o?i?ei-oaoiieia?/iee oi?aa?neoao. Aei?i?iiao?ianuee 1999.

Aeena?oaoe?y i?enay/aia i?iaiicoaaiith iayaiino? noa?e/ii oo?oaeiaiiai
aoiia i?o?iaaio a N-cai?uaieo n-o?iii?i?iao c aeaiia cai?nieeaie a
-iieiaeaii? aei cayceo N=N ia iniia? aaee/eie aaeaioiiai eooa N=N-X i?e
aeei?enoaii? iiaeaeae “Tartu Iodels”. I?iaiic iiaycaiee c? ca?eueoaiiyi
aaeaioiiai eooa N=N-S aeey N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c? noa?e/ii
oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio i?aeoaa?aeaeo?oueny aeaieie
?aioaaiino?oeoo?iiai aiae?co.

Niaeo?e ssI?1I ? ssI?13N N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c? noa?e/ii
oo?oaeiaiei aoiiii i?o?iaaio, iieacaee iayai?noue a ieo oaeaeei? a oeae?
/ano ssI? ae?iaeaeaii? Z,E — ?ciia??caoe??.

Aea/ai? ?aaeoe?? N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?i?a c? noa?e/ii oo?oaeiaiei
aoiiii i?o?iaaio c? nie?oaie, ae?aeeeeoino?oaie, acioenoiaiaeiaaith
eeneioith, oiceea?ae?aceiii, ia?aeiieie a?iiaoe/ieie ai?iaie. Aeyaeaii,
ui iniiaiei iai?yieii ?aaeoe?e ? 1,2-i?e?aeiaiiy c ooai?aiiyi niieoe
o?iie?aeii? no?oeoo?e.

Eeth/ueia? neiaa: N-a?eenoeueoii?e-n-o?iii?i?ie, noa?e/ii oo?oaeiaiee
aoii i?o?iaaio, ?aaeoe?y 1,2-i?e?aeiaiiy, o?iie?aei? no?oeoo?e.

SUMMARY

Menafova J.V. N-Arylsulfonyl –p quinonemono – and diimines havind steric
strein atom of nitrogen –Manuscript.

Thesis for the receiving the degree of the Candidate of Sciences
(Chemistry) Speciality 02.00.03 – organic chemistry. Ukraine State
Chemical technology University. – Dnerpropetrovsk, 1999. The existens of
steric strein atom of nitrogen in N-substituted p-quinoneimines with
two substituents in – positions to bond C=N has been predicted on base
of magnitude of valeney angle C=N-X with use of modeles “Tartu Models”.
The predicted increase of angle C=N-S for N-arylsulfonyl-p-quinoneimines
with strein atom of nitrogen is born out by data of X – ray
spectrometry.

The spectra of NMR1H and NMR13C of
3,5-dimethyl–N–arylsulfonyl–p-quinoneimines have been studied. They
revealed existence of degeneracy Z,E–isomerisation.

The reactions of N–arylsulfonyl–p–quinoneimines with steric strein atom
of nitrogen have been studied. The main process for these reactions is
the 1,2–addition with formation of quinolid structure.

Key words: N–arylsulfonyl-p-quinoneimines, strein atom of nitrogen,
1,2-addition, quinolid structure.

I?aei. aei ae?oe. 10.02.99?. Oi?iao 6090/16

Ionaoiee ae?oe. Oi. ae?oe. a?e. 1.0 Iae.-aeae. a?e. 0.66

Iaeeaae 100 i?ei. Caiiaeaiiy ?

AeAeIA, 343913, E?aiaoi?nuee, aoe. Oeaae?iiaa, 72

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *